DE544360C - Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von PerylentetracarbonsaeureInfo
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Landscapes
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
17. FEBRUAR 1932
17. FEBRUAR 1932
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
Vr 544360 KLASSE 12 ο GRUPPE
Felice Bensa in Genua, Italien
Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsäure
Patentiert im Deutschen Reiche vom 2. Februar 1929 ab
In der Patentschrift 408 513,. Beispiel 2, ist
ein Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsäure beschrieben, bei welchem aus
Perinaphthindanonen oder Perinaphthindandionen durch alkalische Schmelze erhaltene
Küpenfarbstoffe mit Oxydationsmitteln behandelt werden.
Gemäß der vorliegenden Erfindung werden zwecks Darstellung von Perylentetracarbonsäure
Küpenfarbstoffe, die nach der Patentschrift 470 160 durch Behandlung von halogensubstituierten
Methyl- oder Äthylperylendiketonen mit Metallcyaniden bei Gegenwart von organischen Lösungsmitteln, wie z. B.
Pyridin oder Chinolin,' mit oder ohne Druck gewonnen werden, in feiner Verteilung bei
Gegenwart von Schwefelsäure mit Bichromat oder Permanganat behandelt.
Bei der Verschiedenheit der nach der Erfjndung zu verwendenden Küpenfarbstoffe
von den in der Patentschrift 408 513 genannten war nicht vorauszusehen, daß die bei
der Erfindung verwendeten Farbstoffe überhaupt und sogar glatt und fast quantitativ
zu Perylentetracarbonsäure oxydiert werden können.
ι Gewichtsteil des nach Beispiel 1 der Patentschrift
470 160 erhältlichen Farbstoffes wird zunächst fein suspendiert, beispielsweise
durch Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure und nachträgliches Fällen mit Wasser, wobei der Farbstoff in rotvioletten
Flocken ausfällt. Oder es kann der Farbstoff feinst vermählen werden, z. B. auf einer Kolloidmühle,
und sodann in verdünnter Schwefelsäure suspendiert werden. Man versetzt nun die Suspension mit 25 Gewichtsteilen
einer 2oprozentigen Natriumbichromatlösung und läßt die Reaktion bei Temperaturen um
900 vor sich gehen. In 1 bis I1Z2 Stunden ist
die Oxydation beendet; die Aufschlämmung besitzt nun rote Farbe und stellt Perylentetracarbonsäureanhydrid
vor. Es ist schon im rohen Zustande sehr rein. Die Ausbeute beträgt 90 bis 95 °/0 der Theorie.
Durch Umfallen aus verdünnter Natronlauge und Lösen in siedendem Nitrobenzol
kann das Perylentetracarbonsäureanhydrid in kleinen braunroten Nadeln kristallisiert erhalten
werden. In verdünnten Alkalien löst sich das Anhydrid mit tieforangebrauner Farbe und intensiv grüner Fluoreszenz, in
konzentrierter Schwefelsäure rotviolett mit roter Fluoreszenz. In siedendem Nitrobenzol
ist das Anhydrid mit orange Farbe und grüner Fluoreszenz löslich.
Durch trockene Destillation des Kalksalzes erhält man Perylen.
B e i s ρ i el 2
ι Gewichtsteil des nach Beispiel ι der Patentschrift
470160 erhaltenen Farbstoffes wird wie im Beispiel 1 in feine Verteilung gebracht
und unter ständigem Rühren bei Zimmertemperatur eine Lösung von 1,5 Gewichtsteilen
Kaliumpermanganat in 150 Gewichtsteilen Wasser, der zweckmäßig Manganosulfat
zugesetzt wird, innerhalb 30 Minuten einfließen gelassen. Das Reaktionsprodukt ist
identisch mit dem im Beispiel 1 erhaltenen.
ι Gewichtsteil des nach Beispiel 2 der Patentschrift
470 160 erhältlichen Farbstoffes wird, wie im Beispiel 2 beschrieben, mit Kaliumpermanganat
bei denselben Bedingungen oxydiert, mit dem Unterschiede, daß in diesem Falle zur Oxydation zu Perylentetracarbonsäureanhydrid
zweckmäßig 2,3 Gewichtsteile Kaliumpermanganat angewendet werden. Die Ausbeute in den Beispielen 2 und 3 ist
rund 80 % der Theorie.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach dem Verfahren der Patentschrift 470 160 erhältlichen Farbstoffe in feiner Verteilung bei Gegenwart von Schwefelsäure mit Bichromat oder Permanganat behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT544360X | 1928-04-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE544360C true DE544360C (de) | 1932-02-17 |
Family
ID=3676371
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB141685D Expired DE544360C (de) | 1928-04-06 | 1929-02-02 | Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE544360C (de) |
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1929
- 1929-02-02 DE DEB141685D patent/DE544360C/de not_active Expired
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