DE251845C - - Google Patents

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DE251845C
DE251845C DENDAT251845D DE251845DA DE251845C DE 251845 C DE251845 C DE 251845C DE NDAT251845 D DENDAT251845 D DE NDAT251845D DE 251845D A DE251845D A DE 251845DA DE 251845 C DE251845 C DE 251845C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVi 251845 KLASSE 226. GRUPPE
CHEMISCHE FABRIK vorm. WEILER-ter MEER in UERDINGEN, Niederrhein.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 23. Juli 1911 ab.
Es wurde gefunden, daß die Arylaminoanthrachinone durch Einwirkung von Oxydationsmitteln, wie z. B. Superoxyden, Bichromaten, Persulfaten, Nitrosoverbindungen usw., vorteilhaft in schwefelsaurer Lösung in neue Oxydationsprodukte übergehen, welche teils Ausgangsprodukte für Küpenfarbstoffe, teils direkt Küpenfarbstoffe sind. Wahrscheinlich entstehen dabei Diphenylderivate, indem
ίο 2 Moleküle Arylaminoanthrachinon im Benzolrest zusammen oxydiert werden. Dies geht unter anderem aus der Ähnlichkeit der aus Phenylaminoanthrachinon entstehenden Oxydationsprodukte mit den in den Patentschriften 230409 und 243489 beschriebenen Farbstoffen hervor. Auch steht mit dieser Annahme der Verbrauch an Oxydationsmitteln im Einklang.
Beispiel I.
10 Teile i-Anilidoanthrachinon werden in 100 Teilen Schwefelsäure gelöst und unter Rühren 4,5 Teile Nitrosodimethylanilin oder die entsprechende Menge seines Chlorhydrates eingetragen. Zur Vollendung der Oxydation erwärmt man die Lösung noch einige Zeit. Wenn keine Nitrosoverbindung mehr nachweisbar ist, gießt man die Reaktionsmasse in Eiswasser, filtriert das abgeschiedene Oxydationsprodukt ab und wäscht es mit Wasser nach, bis das Waschwasser nicht mehr sauer reagiert. Der neue Körper gibt mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine braune Küpe, aus der Baumwolle bläulich-corinth angefärbt wird.
35 Beispiel II.
30 Teile o-Toluidoanthrachinon werden in 300 Teilen Schwefelsäure gelöst, bei gewöhnlicher Temperatur langsam 23 Teile Ammoniumpersulfat zugegeben und zum Schluß einige Stunden auf 60 bis 70° erwärmt. Die Aufarbeitung des Oxydationsproduktes erfolgt nach Beispiel I. Die Eigenschaften des Oxydationsproduktes sind denen des Produktes von Beispiel I sehr ähnlich.
Beispiel III.
17 Teile 1-Nitro-5-anilidoanthrachinon, gelöst in 35 Teilen Schwefelsäure, werden durch Zusatz von 7 Teilen Braunstein und mehrstündiges Erhitzen auf etwa 40° oxydiert, die blaue Lösung in Wasser gegossen und das abgeschiedene Oxydationsprodukt in üblicher Weise isoliert. Es löst sich in alkalischer Hydrosulfitlösung mit brauner Farbe und färbt aus letzterer Lösung Baumwolle bläulich-corinth an.
Beispiel IV.
10 Teile 1 · 5-Dianilidoanthrachinon, gelöst in 100 Teilen Schwefelsäure, werden unter Erwärmen durch Zusatz von 2 Teilen Braunstein oxydiert. Die Verarbeitung der Reaktionsmasse erfolgt wie im Beispiel I. Das

Claims (1)

  1. Oxydationsprodukt ist in alkalischer Hydrosulfitlösung sehr schwer mit brauner Farbe löslich.
    Die Eigenschaften der oben beschriebenen
    neuen Körper gehen aus nachstehender Tabelle 40 hervor.
    5 Beispiel I Beispiel II Beispiel III Beispiel IV Aussehen des getrockneten
    Oxydationsproduktes
    10
    stumpfrotviolettes
    Pulver
    violettbraunes
    Pulver
    violettschwarzes
    Pulver
    stumpfviolettes
    Pulver
    Lösung in konzentrierter
    Schwefelsäure
    grün bräunlicholiv blaugrün grünschwarz
    15
    . Wird beim Erwärmen
    grün bläulicher reinblau blau bis
    violettschwarz
    Lösung in Oleum
    35 Prozent .
    20 ■"
    grünblau stumpfblau blau dunkelblau
    In Natronlauge 5 Prozent unlöslich unlöslich unlöslich unlöslich 25 Hydrosulfitküpe braun gelbbraun braun braun
    (schwer löslich)
    Lösung in Eisessig rot orangerot fuchsinrot fuchsinrot 30
    Lösung in Nitrobenzol
    . rot gelbstichigrot rotviolett ' rotviolett
    Lösung in Pyridin rot gelbstichigrot rotviolett rotviolett
    Pa τ ε ν τ - A ν s ρ r υ c η :
    Verfahren zur Darstellung von Oxydationsprodukten der Anthrachinonreihe,
    darin bestehend, daß man Arylaminoanthrachinone mit Oxydationsmitteln be- 75 handelt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2304320A1 (de) * 1973-01-30 1974-08-01 Bayer Ag Nitroanthrachinone

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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