DE274784C

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Publication number: DE274784C
Application number: DENDAT274784D
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Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- JK 274784 -KLASSE 12 q. GRUPPE

Dr. R. SCHOLL in KROISBACH b. GRAZ.

Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivates.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 12. April 1913 ab.

Bei der Einwirkung von unterchlorigsauren Salzen auf die Lösung von Oxyanthrachinonen in Natronlauge " werden die färbenden Oxyanthrachinone, wie Alizarin, Anthrapurpurin, 5. FlaVopurpurin, Purpurin sowie die nichtfärbenden a-Oxyanthrachinone, wie i-Oxyanthrachinon und ι · 5- bzw. 1 · 8-Dioxyanthrachinon, vollständig zersetzt. Andere Oxyanthrachinone, wie 2-Oxyanthrachinon, Anthraflavinsäure, Iso-

anthraflavinsäure oder das 1 · 7-Dioxyanthrachinon liefern unter den angegebenen Bedingungen Chlorsubstitutionsprodukte (vgl. hierzu die Patentschriften 152175 und 153194 der Kl. I2q). Es wurde nun gefunden, daß man überraschenderweise ein wertvolles neues Anthrachinonderivat erhält, wenn man Alizarin bzw. dessen Salze in Kalihydratlösung mit Hypochloriten behandelt. Hierbei werden offenbar zwei Alizarinmoleküle unter Austritt zweier Kernwasserstoffatome zum entsprechenden Tetraoxydianthrachinonyl zusammenoxydiert. Das Hypochlorit kann auch während der Reaktion selbst erzeugt werden, indem man in eine Lösung von Alizarin in überschüssiger KaIilauge die erforderliche Menge Chlor einleitet. Das auf diese Weise erhältliche Produkt soll als Ausgangsstoff für die Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden.

Beispiel I.

Zu einer Lösung von 30 Teilen, technisch reinen Alizarins in 435 Teilen Wasser und 15 Teilen Ätzkali werden unter gutem Rühren im Laufe von etwa I¹Z₂ bis 2 Stunden 600 Teile einer alkalisch reagierenden Kaliumhypochloritlösung (dargestellt aus ioprozentiger Kalilauge) hinzugefügt. Nach beendetem Einfließen wird noch etwa 1 Stunde gerührt und dann abgesaugt. Der Rückstand wird mit etwas Wasser gewaschen und dann mit einem Überschuß verdünnter Schwefelsäure verrieben, wobei er eine gelbrote Farbe annimmt. Man saugt nach kurzem Stehen ab und wäscht einige Male mit Wasser. Nach dem Trocknen wird das Produkt zur Entfernung etwa unverändert gebliebenen Alizarins mit Eisessig ausgekocht.

Das erhaltene Produkt ist in den meisten gebräuchlichen tiefsiedenden Lösungsmitteln so gut wie unlöslich; aus Nitrobenzol läßt es sich Umkristallisieren und wird in schön glänzenden gelblichen Kristallenen erhalten. In Anilin und Chinolin ist es in der Hitze leicht löslich, ebenso in Pyridin. Verdünnte Natronlauge löst das Produkt nur wenig mit tiefblauer Farbe, durch Kalilauge wird es in das auch in reinem Wasser unlösliche und leicht hydrolytisch spaltbare Kaliumsalz übergeführt.

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Auf Grund des Analysenbefundes stellt das Produkt ein Tetraoxydianthrachinonyl . dar, dem aller Wahrscheinlichkeit nach die folgende Konstitution zukommt:

OH

'^CO\^/1>-OHOH-i,

CO

CO'

da es, wie im Patent 274783 gezeigt ist, beim Erhitzen für sich oder in Gegenwart von Kondensationsmitteln unter Austritt eines Moleküls Wasser in das entsprechende Dioxyanthrachinonylenoxyd, ein Furanderivat, übergeführt wird.

Beispiel II.

50 Teile technisch reines Alizarin werden in eine Lösung von 130 Teilen Ätzkali in 1500 Teilen Wasser unter gutem Rühren eingetragen. In die auf etwa 15 bis 20° gehaltene Lösung werden etwa 50 Teile Chlor unter gutem Rühren eingeleitet. Dann versetzt man, falls die Flüssigkeit neutral oder schwach sauer geworden ist, mit einem kleinen Uberschuß von Kalilauge und saugt den Rückstand ab. Die weitere Aufarbeitung entspricht der im Beispiel I angegebenen.

Das erhaltene Produkt stimmt in seinen Eigenschaften vollkommen mit dem gemäß Beispiel I hergestellten Produkt überein.

Claims

Patent-Ansprüche:

1. Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivates, darin bestehend, daß man Alizarin bzw. dessen Salze in Kalihydratlösung mit Hypochloriten behandelt.

2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, darin bestehend, daß man das Hypochlorit während der Reaktion selbst derart erzeugt, daß man in eine Lösung von Alizarin in überschüssiger Kalilauge Chlor einleitet.