DE254743C - - Google Patents

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DE254743C
DE254743C DENDAT254743D DE254743DA DE254743C DE 254743 C DE254743 C DE 254743C DE NDAT254743 D DENDAT254743 D DE NDAT254743D DE 254743D A DE254743D A DE 254743DA DE 254743 C DE254743 C DE 254743C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 254743 ■-KLASSE 22 b. GRUPPE
Dr. FRITZ ULLMANN in CHARLOTTENBURG.
Es wurde die Beobachtung gemacht, daß ι - Halogen - 2 - aminoanthrachinone mit thiolsauren Salzen, die der aromatischen oder der Anthrachinonreihe angehören, leicht unter BiI-dung von Küpenfarbstoffen reagieren.
Cl
-CO-
-NH2+ KS-CO-
)-CO-
,-co-
+ KCl + H2O.
Die Farbstoffe dürften der gleichen Klasse angehören wie die in der Patentschrift 229165 beschriebenen Produkte.
Beispiel 1.
1,9 Teile 1 · 3-Dibrom-2-aminoanthrachinon, 1,8 Teile thiolbenzoesaures Kalium, 30 Teile Amylalkohol werden rückfließend zum Sieden erhitzt. Die gelbe Flüssigkeit wird alsbald mißfarbig und der Farbstoff scheidet sich aus. Nach beendigter Umsetzung wird heiß filtriert, mit Alkohol gewaschen und das Produkt schließlich mit Wasser ausgekocht. Der so gewonnene Farbstoff bildet ein gelbgrünes Kristallpulver. Er ist unlöslich in Äther, Alkohol und Eisessig, wird von Acetylentetrachlorid und Nitrobenzol in der Siedehitze mit dunkelgelber Farbe aufgenommen. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist braungelb. Beim Behandeln mit Natronlauge und Hydrosulfit entsteht eine rote Küpe, aus der Baumwolle in braunroten. Tönen angefärbt wird, die beim Verhängen in Gelb übergehen.
Beispiel 2.
Ersetzt man in vorstehendem Beispiel das thiolbenzoesaure Kalium durch die gleiche Menge des Kalisalzes der m-Nitrothiolbenzoesäure (hergestellt aus m-Nitrobenzoylchlorid nach der in den Ber. 32, III, 3535 angegebenen Methode), so entsteht ein Farbstoff, der nach dem Umlösen aus Acetylentetra- ■ chlorid ein gelbbraunes Pulver darstellt. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist braungelb, und aus der roten Küpe wird Baumwolle in braunen Tönen angefärbt.
Beispiel 3.
1,9 Teile 1 · 3-Dibrom-2-aminoanthrachinon werden mit 2,8 Teilen 8oprozentigem thiolanthrachinoncarbonsaurem Kalium (erhältlich aus Anthrachinon - β - carbonsäurechlorid und Schwefelkalium) und 15 Teilen Nitrobenzol
zum Sieden erhitzt, wobei alsbald Kondensation erfolgt. Die Reaktionsmasse wird heiß filtriert, erst mit Alkohol, dann mit verdünnter Schwefelnatriumlösung und· schließlich mit Wasser ausgekocht. Der zurückbleibende Farbstoff ist ein in den gebräuchlichen .· Lösungsmitteln fast unlösliches Pulver, das in Schwefelsäure sich mit braungelber Farbe auflöst. Aus der roten Küpe wird Baumwolle ίο in gelblicholivfarbenen Tönen angefärbt.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man i-Halogen-2-aminoanthrachinon bzw. dessen Derivate mit aromatischen Thiolsäuren der allgemeinen Formel R · CO -SH (R= Aryl- oder Aftthrachinonyrrest bzw. deren Derivate) umsetzt. .
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4440011A (en) * 1981-06-04 1984-04-03 Martin Klein Lock position indicator

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