DE280840C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
Vr 280840-KLASSE
22 δ. GRUPPE
FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO.. in LEVERKUSEN b. CÖLN.
Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe.
Zusatz zum Patent 268505.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 25. Juni 1913 ab. Längste Dauer: 21. Januar 1928.
Durch Hauptpatent 268505 ist ein Verfahren geschützt, nach dem die aus o-Diazomethylanthrachinonen
erhältlichen indazolartigen Verbindungen durch Behandeln mit Halogenen oder halogenabspaltenden Mitteln leicht in Küpenfarbstoffe
übergeführt werden. Die erhaltenen Farbstoffe sind je nach den Arbeitsbedingungen
halogenhaltig oder halogenfrei. Verwendet man z. B. nach Beispiel 1 1 Molekül Brom auf
2 Moleküle des Indazole, so erhält man einen halogenfreien Farbstoff. Aus dieser Tatsache
geht hervor, daß in der Einwirkung der Halogene auf die genannten Verbindungen keine einfache
Halogenierung vorliegt, sondern eine Reaktion komplizierterer Natur, und es erschien
nicht ausgeschlossen, dieselbe mit anderen Mitteln bewirken zu können. In der Tat ist es nun gelungen, durch Behandlung
der Anthrachinonindazole mit Kondensationsmitteln, wie z.B. konzentrierter Schwefelsäure,
Metallhalogenide^ zu Farbstoffen zu gelangen, die zum Teil identisch sind mit den
Einwirkungsprodukten der Halogene auf die genannten Verbindungen.
24 Teile Indazol aus i-Amino-2-methylanthrachinon
werden in eine auf 100 ° erwärmte Lösung von 16 Teilen wasserfreiem Eisenchlorid
in 200 Teilen Nitrobenzol eingerührt, wobei das Indazol mit dunkelrotbrauner Farbe
in Lösung geht. Die Temperatur der Schmelze wird so lange auf etwa 100 ° gehalten, bis eine
Probe in konzentrierter Schwefelsäure sich nicht mehr rot, sondern braungelb löst, was
nach ι bis 2 Stunden der Fall ist.
Die olivgrüne Lösung, welche wahrscheinlich das Reaktionsprodukt in Form einer Metalldoppelverbindung
enthält, wird mit wenig Wasser versetzt, wobei der Farbstoff ausfällt. Das Rohprodukt wird dann abgesaugt und
nach dem Trocknen mit 20 Teilen Nitrobenzol bei 180 bis 200 ° gerührt, wobei die Verunreinigungen
in Lösung gehen und der Farbstoff hellgelb kristallinisch wird. Er ist in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln beinahe
unlöslich, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braungelber Farbe und färbt Baumwolle aus der alkalischen Küpe in
echten gelben Tönen an.
Der Farbstoff ist halogenfrei und identisch mit dem durch Einwirkung von Brom auf das
Indazol aus i-Amino-2-methylanthrachinon in Trichlorbenzollösung erhältlichen Produkt.
Durch Nachbehandlung mit Brom in siedendem Nitrobenzol läßt er sich in einen bromhaltigen
Farbstoff überführen, der identisch ist mit dem durch Einwirkung überschüssigen
Broms in Nitrobenzollösung auf das genannte Indazol erhaltenen Farbstoff.
i Teil Indazol aus i-Amino-2-methylanthrachinonwird
in eine auf 100 ° erwärmte Lösung von I Teil fein gepulvertem Aluminiumchlorid
in 10 Teilen Nitrobenzol eingerührt, wobei es mit roter Farbe in Lösung geht. Die weitere
Verarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 angegeben. Das erhaltene Produkt ist identisch
mit dem im Beispiel 1 beschriebenen.
ι Teil Indazol aus i-Amino-2-methylanthrachinon
wird in eine Lösung von 2 Teilen Antimonpentachlorid in 20 Teilen Nitrobenzol eingerührt
und die rote Lösung zum Sieden erhitzt, bis die anfänglich rote Lösung braun geworden ist, wobei sich gleichzeitig der gelbe
Farbstoff kristallinisch abscheidet.
Ein inniges Gemisch von 1 Teil Indazol aus i-Amino-2-methylanthrachinon und 5 Teilen.
sublimiertem Eisenchlorid wird im Ölbad auf etwa 140° erhitzt. Es entsteht eine dunkle
Schmelze. Die Reaktion ist in sehr kurzer Zeit beendigt und wird durch die Schwefelsäureproben
verfolgt, wie im Beispiel 1 angegeben.
Die erkaltete Schmelze wird mit verdünnter Salzsäure ausgekocht und der Farbstoff, wie
oben angegeben gereinigt. Er ist identisch mit dem im Beispiel 1 beschriebenen.
20 Teile Indazol aus i-Amino-2-methyl-4-chloranthrachinon
werden in eine Lösung von 12 Teilen Eisenchlorid in 200 Teilen Nitrobenzol
bei 125 bis 130° eingerührt. Die Temperatur
wird so lange konstant gehalten, bis eine Probe in konzentrierter Schwefelsäure sich nicht mehr blaurot, sondern braungelb
löst. Die Aufarbeitung und Reinigung des gebildeten Farbstoffes erfolgt in bekannter
Weise; er liefert auf Baumwolle aus der Küpe gefärbt echte gelbe Färbungen.
ι Teil Indazol aus i-Amino-2-methylanthrachinon
wird in 10 Teile konzentrierte Schwefelsäure bei 80° eingerührt. Die Temperatur
der Lösung wird auf 180 bis 200 ° gesteigert, wobei die rote Farbe in Braun umschlägt. Der
Farbenumschlag kennzeichnet das Ende der Reaktion. Die erkaltete Lösung wird auf
Eis gegossen, wobei eine dunkelbraune Paste entsteht, die nach Entfernung der Schwefelsäure
durch Auswaschen direkt zum Färben verwendet werden kann. Baumwolle wird aus der alkalischen Küpe in echten braunen Tönen
angefärbt.
Ein Gemisch von 1 Teil Indazol aus i-Amino-2-methylanthrachinon,
4 Teilen Ätzkali und 4 Teilen Alkohol wird im offenen Gefäß auf etwa ioo° erwärmt. Nachdem der überschüssige
Alkohol verdunstet ist, wird noch so lange auf dieser Temperatur gehalten, bis eine Probe
der Schmelze sich in konzentrierter Schwefelsäure nicht mehr rot, sondern braungelb löst.
Die erkaltete Schmelze wird mit Wasser ausgelaugt und abgesaugt. Der Farbstoff, der
sich mit Nitrobenzol unter Zusatz geringer Mengen konzentrierter Salpetersäure reinigen
läßt, färbt Baumwolle in braungelben Tönen an, die beim Nachbehandeln mit alkalischer
Chlorlauge und darauffolgenden Absäuern in ein reines Gelb übergehen.
Analog verhalten sich andere Anthrachinonindazole; an Stelle der genannten Kondensationsmittel
lassen sich auch andere verwenden, wie Zinntetrachlorid, Schwefelsäurechlorhydrin
usw.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung des durch Patent 268505 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man die aus o-Diazomethylanthrachinonen erhältlichen Indazole statt mit Halogen oder halogenabspaltenden Mitteln hier' mit anderen Kondensationsmitteln behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE280840C true DE280840C (de) |
Family
ID=536628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE280840C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6696679B1 (en) | 1997-06-24 | 2004-02-24 | Leica Microsystems Wetzlar Gmbh | Method for focusing of disk-shaped objects with patterned surfaces during imaging |
-
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6696679B1 (en) | 1997-06-24 | 2004-02-24 | Leica Microsystems Wetzlar Gmbh | Method for focusing of disk-shaped objects with patterned surfaces during imaging |
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