DE248171C - - Google Patents

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DE248171C
DE248171C DENDAT248171D DE248171DA DE248171C DE 248171 C DE248171 C DE 248171C DE NDAT248171 D DENDAT248171 D DE NDAT248171D DE 248171D A DE248171D A DE 248171DA DE 248171 C DE248171 C DE 248171C
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nitrobenzene
anthraquinone
dichloroanthraquinone
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/301,2 azoles of the anthracene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
- JVl 248171 — KLASSE 22 δ. GRUPPE 3.
BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK in LUDWIGSHAFEN a. Rh.
Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Anthrachinonderivaten.
Patentiert im Deutschen Reiche vom Ii. Juli 1911 ab.
Es wurde gefunden, daß man bisher unbe- | Merkapto- (S H-J Gruppen oder eine Merkapto-
kannte schwefelhaltige Anthrachinonderivate erhält, wenn man ι · 2-Dihalogenanthrachinone oder deren Derivate auf Anthrachinonderivate, welche in i- und 2-Stellung entweder zwei
und eine Aminogruppe und eventuell weitere 35 Substituenten enthalten, einwirken läßt. Gemäß den Analysen entstehen im ersteren Fall
Verbindungen von der Grundformel
\ / \ ^ „ / \ / \ / ' r-n H \ S Gefunden: Berechnet:
= 70,5 Prozent, 70,58 Prozent
— 2,7 2,52
- i3>8 - 13,44
\/ L· U \/ 5 Γ
■|
C /
\
die als Diphtaloylthianthrene bezeichnet werden können, im anderen Falle Thiodianthra-
chinonylamine von der beispielsweisen Grund- 50. formel
Gefunden: Berechnet:
C = 73,2 Prozent, 73,20 Prozent,
H = 2,8 - 2,83
N = 3,3 3,05
S : = 6,9 - . 6,97 . - . ·
Die neuen Produkte können in der Färberei
Verwendung finden.
Beispiel ι.
20 Teile 2-Aminoanthrachinon-i-merkaptankalium, 15 Teile 1 · 2-Dichloranthrachinon und 200 bis 400 Teile Nitrobenzol oder Naphtalin werden so lange zum Sieden erhitzt, bis eine Zunahme der Farbstoffbildung nicht mehr zu erkennen ist. Das selbst bei Siedehitze außerordentlich schwer lösliche Kondensationsprodukt wird abgesaugt und eventuell mit Alkohol gewaschen. Es bildet violettblaue, metallglänzende Kristallenen, welche in den meisten organischen Lösungsmitteln außerordentlich schwer löslich sind. Aus kochendem Nitrobenzol kann es leicht umkristallisiert werden. Die Lösung in Schwefelsäure ist flaschengrün. In Natronlauge ist die Substanz unlöslich. Mit alkalischer Natriumhydrosulfitlösung liefert sie eine gelbbraune Küpe, aus der Baumwolle in echten violettblauen Tönen angefärbt wird.
In der gleichen Weise können Derivate des 2-Aminoanthrachinon-i-merkaptäns oder Derivate des ι · 2-Dichloranthrachinons verwendet werden.
Beispiel 2.
30 Teile Anthrachinon-i · 2-dimerkaptan (in Form des Natrium- oder Kaliumsalzes), 2oTeile ι · 2-Dichloranthrachinon und 200 bis 400 Teile Nitrobenzol oder Naphtalin werden 2 bis 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsprodukt scheidet sich schon in der Hitze teilweise aus. Nach dem Erkalten wird es abgesaugt und eventuell mit Alkohol von anhaftendem Nitrobenzol befreit. Aus Nitrobenzol umkristallisiert liefert es rote, metallglänzende Kristallenen, welche in Schwefelsäure mit grünblauer Farbe löslich, in verdünnter Natronlauge unlöslich sind. Aus der alkalischen Hydrosulfitküpe wird Baumwolle in ziegelroten Tönen angefärbt.
In der gleichen Weise können auch Derivate des Anthrachinon-i · 2-dimerkaptans oder Derivate des ι · 2-Dichloranthrachinöns miteinander in Reaktion gebracht werden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Anthrachinonderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 · 2-Dihalogenanthrachinone oder deren Derivate auf Anthrachinonderivate, welche in 1- und 2-Stellung entweder zwei Merkapto- (SH-) Gruppen oder eine Merkapto- und eine Aminogruppe und eventuell weitere Substituenten enthalten, einwirken läßt.
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