DE248263C - - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 e. GRUPPE
KALLE & CO. AKT.-GES. in BIEBRICH a. Rh. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen.
Zusatz zum Patent 198864 vom 18. Januar 1906.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 29. Januar 1907 ab. Längste Dauer: 17. Januar 1921.
Nach dem im Patent 177345 geschützten Verfahren werden die Arylthioglykolsäuren
durch Einwirkung von Schwefelsäure in Farbstoffsulfosäuren übergeführt.
In der Patentschrift 198864 war dann weiter beschrieben worden, daß es, im Gegensatz zur Phenylthioglykolsäure selbst, bei Verwendung solcher Disubstitutionsprodukte, welche die Substituenten in p-Stellung zueinander enthalten, gelingt, bei den Küpenfarbstoffen Halt zu machen. In den Zusatzpatenten 245632 und 245633 ist ferner gezeigt worden, daß auch gewisse andere disubstituierte Phenylthioglykolsäuren mit einer freien Orthostellung, welche einen Substituenten in m-Stellung zum Thioglykolsäurerest und ein Halogenatom enthalten, nämlich die s-Methyl^-chlorphenyl- und die 3 · 4-Dichlorphenylthioglykolsäure, zu der Küpenfarbstoffbildung gemäß dem Verfahren des Patents 198864 befähigt sind.
In der Patentschrift 198864 war dann weiter beschrieben worden, daß es, im Gegensatz zur Phenylthioglykolsäure selbst, bei Verwendung solcher Disubstitutionsprodukte, welche die Substituenten in p-Stellung zueinander enthalten, gelingt, bei den Küpenfarbstoffen Halt zu machen. In den Zusatzpatenten 245632 und 245633 ist ferner gezeigt worden, daß auch gewisse andere disubstituierte Phenylthioglykolsäuren mit einer freien Orthostellung, welche einen Substituenten in m-Stellung zum Thioglykolsäurerest und ein Halogenatom enthalten, nämlich die s-Methyl^-chlorphenyl- und die 3 · 4-Dichlorphenylthioglykolsäure, zu der Küpenfarbstoffbildung gemäß dem Verfahren des Patents 198864 befähigt sind.
Es wurde nun gefunden, daß man überhaupt diejenigen Derivate mit einer freien
Orthostellung, welche aus m-substituierten Aminen sich herstellen lassen, die auch als
solche sulfurierenden Agentien gegenüber größere Widerstandsfähigkeit zeigen, durch Behandlung
mit Schwefelsäure in wertvolle Küpenfarbstoffe der Thioindigoreihe überführen kann. · Solche schwer zu sulfurierende, in m-Stellung
substituierte Amine sind, abgesehen von dem unter das Hauptpatent bzw. die
oben genannten Zusatzpatente fallenden m-Chlor-o-anisidin
35
(NH2:0CHs:Cl= 1:2:5),
2 · 5-Dichloranilin
(NH^.Cl-.Cl = 1:2:5;,
3 · 4-Dichlor-i-anilin, 4-Chlor~3-methyl-i-anilin
usw. noch andere disubstituierte Amine, welche mindestens eine Halogengruppe enthalten, wie
symmetrisches Dichloranilin
(NH2:Cl:Cl = 1:3:5),
symmetrisches m-Chlor- oder m-Brom-m-toluidin
(NH2: Hal: CH5 = 1:3:5),
p-Chlor-m-anisidin
(NH2: CIiOCH3 = 1:4:3)
u. a. Die Kondensation mit Schwefelsäure kann z. B. mit 66 prozentiger Schwefelsäure
oder auch mit Monohydrat erfolgen. Hierbei ist eine allzu energische Einwirkung der Schwefeisäure
durch Auswahl geeigneter Temperatur auszuschließen, da sich sonst größere Mengen
der betreffenden Farbstoffsulfosäure bilden.
*) Frühere Zusatzpatente: 241839, 245630, 245631, 245632, 245633 und 246265.
Diese vorsichtige Behandlung mit Schwefelsäure läßt sich im allgemeinen dahin charakterisieren,
daß man so lange bzw. nur so hoch erhitzt oder auch bei gewöhnlicher Temperatur so lange stehen läßt, daß die Färbung
(meist Grünfärbung), welche der betreffende Küpenfarbstoff in Schwefelsäure zeigt, zum
Ausdruck kommt, nicht aber die Färbung des Sulfosäurefarbstoffes.
ι Teil der Thioglykolsäure, welche man durch Diazotieren von ι · 3 · 5-Dichloranilin, Kuppeln
mit xanthogensaurem Salz zum Xanthogensäureester, Umsetzen des letzteren mit Chloressigsäure
in alkalisch-alkoholischer Lösung erhält, wird mit etwa 4 Teilen Monohydrat kurze Zeit auf etwa 100 ° erwärmt, bis die
Grünfärbung, welche der gebildete Küpenfarbstoff in Schwefelsäure zeigt, sich nicht mehr
vermehrt. Man gießt auf Eis, saugt ab, wäscht mit heißem Wasser und .zieht sodann
mit heißer, verdünnter Natronlauge aus, wobei der gebildete Thioindigo als scharlachrotes
Pulver zurückbleibt.
Selbstverständlich können bei der Kondensation auch solche Mittel zugesetzt werden,
welche die Kondensation fördern, die Sulfurierung abschwächen, z. B. Bisulfat, Pyrosulfat,
Borsäure, Chloride, Phosphorsäure, aromatische Sulfosäuren.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung des Verfahrens des Patents 198864, darin bestehend, daß man hier zwecks Gewinnung von Küpenfarbstoffen solche m-Substitutionsprodukte der Phenylthioglykolsäure mit einer freien Orthostellung, welche disubstituiert sind und mindestens ein Halogenatom enthalten —- mit Ausnahme der durch das Hauptpatent und die Zusatzpatente 245632 und 245633 geschützten m-Substitutionsprodukte — mit Schwefelsäure mit oder ohne die Kondensation fördernden Mitteln behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE248263C true DE248263C (de) |
Family
ID=506994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT248263D Active DE248263C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE248263C (de) |
-
0
- DE DENDAT248263D patent/DE248263C/de active Active
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