DE248263C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE248263C DE248263C DENDAT248263D DE248263DA DE248263C DE 248263 C DE248263 C DE 248263C DE NDAT248263 D DENDAT248263 D DE NDAT248263D DE 248263D A DE248263D A DE 248263DA DE 248263 C DE248263 C DE 248263C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- sulfuric acid
- contain
- substitution products
- disubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 claims description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylacetic acid Chemical compound OC(=O)CSC1=CC=CC=C1 MOTOSAGBNXXRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001737 promoting Effects 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- -1 m-bromo-m-toluidine Chemical compound 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N Thioindigo Chemical class S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBOUQGUQUUPGLO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(N)=C1 GBOUQGUQUUPGLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEZKSJHQUIRBCN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=CC(Cl)=C1N SEZKSJHQUIRBCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIGFZOHYGYBLX-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-2-sulfanylacetic acid Chemical class OC(=O)C(S)C1=CC=CC=C1 QYIGFZOHYGYBLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N Boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000854350 Enicospilus group Species 0.000 description 1
- DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N N,N-dichloroaniline Chemical compound ClN(Cl)C1=CC=CC=C1 DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N Thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/10—Bis-thionapthene indigos
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 e. GRUPPE
KALLE & CO. AKT.-GES. in BIEBRICH a. Rh. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen.
Zusatz zum Patent 198864 vom 18. Januar 1906.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 29. Januar 1907 ab. Längste Dauer: 17. Januar 1921.
Nach dem im Patent 177345 geschützten Verfahren werden die Arylthioglykolsäuren
durch Einwirkung von Schwefelsäure in Farbstoffsulfosäuren übergeführt.
In der Patentschrift 198864 war dann weiter beschrieben worden, daß es, im Gegensatz zur Phenylthioglykolsäure selbst, bei Verwendung solcher Disubstitutionsprodukte, welche die Substituenten in p-Stellung zueinander enthalten, gelingt, bei den Küpenfarbstoffen Halt zu machen. In den Zusatzpatenten 245632 und 245633 ist ferner gezeigt worden, daß auch gewisse andere disubstituierte Phenylthioglykolsäuren mit einer freien Orthostellung, welche einen Substituenten in m-Stellung zum Thioglykolsäurerest und ein Halogenatom enthalten, nämlich die s-Methyl^-chlorphenyl- und die 3 · 4-Dichlorphenylthioglykolsäure, zu der Küpenfarbstoffbildung gemäß dem Verfahren des Patents 198864 befähigt sind.
In der Patentschrift 198864 war dann weiter beschrieben worden, daß es, im Gegensatz zur Phenylthioglykolsäure selbst, bei Verwendung solcher Disubstitutionsprodukte, welche die Substituenten in p-Stellung zueinander enthalten, gelingt, bei den Küpenfarbstoffen Halt zu machen. In den Zusatzpatenten 245632 und 245633 ist ferner gezeigt worden, daß auch gewisse andere disubstituierte Phenylthioglykolsäuren mit einer freien Orthostellung, welche einen Substituenten in m-Stellung zum Thioglykolsäurerest und ein Halogenatom enthalten, nämlich die s-Methyl^-chlorphenyl- und die 3 · 4-Dichlorphenylthioglykolsäure, zu der Küpenfarbstoffbildung gemäß dem Verfahren des Patents 198864 befähigt sind.
Es wurde nun gefunden, daß man überhaupt diejenigen Derivate mit einer freien
Orthostellung, welche aus m-substituierten Aminen sich herstellen lassen, die auch als
solche sulfurierenden Agentien gegenüber größere Widerstandsfähigkeit zeigen, durch Behandlung
mit Schwefelsäure in wertvolle Küpenfarbstoffe der Thioindigoreihe überführen kann. · Solche schwer zu sulfurierende, in m-Stellung
substituierte Amine sind, abgesehen von dem unter das Hauptpatent bzw. die
oben genannten Zusatzpatente fallenden m-Chlor-o-anisidin
35
(NH2:0CHs:Cl= 1:2:5),
2 · 5-Dichloranilin
(NH^.Cl-.Cl = 1:2:5;,
3 · 4-Dichlor-i-anilin, 4-Chlor~3-methyl-i-anilin
usw. noch andere disubstituierte Amine, welche mindestens eine Halogengruppe enthalten, wie
symmetrisches Dichloranilin
(NH2:Cl:Cl = 1:3:5),
symmetrisches m-Chlor- oder m-Brom-m-toluidin
(NH2: Hal: CH5 = 1:3:5),
p-Chlor-m-anisidin
(NH2: CIiOCH3 = 1:4:3)
u. a. Die Kondensation mit Schwefelsäure kann z. B. mit 66 prozentiger Schwefelsäure
oder auch mit Monohydrat erfolgen. Hierbei ist eine allzu energische Einwirkung der Schwefeisäure
durch Auswahl geeigneter Temperatur auszuschließen, da sich sonst größere Mengen
der betreffenden Farbstoffsulfosäure bilden.
*) Frühere Zusatzpatente: 241839, 245630, 245631, 245632, 245633 und 246265.
Diese vorsichtige Behandlung mit Schwefelsäure läßt sich im allgemeinen dahin charakterisieren,
daß man so lange bzw. nur so hoch erhitzt oder auch bei gewöhnlicher Temperatur so lange stehen läßt, daß die Färbung
(meist Grünfärbung), welche der betreffende Küpenfarbstoff in Schwefelsäure zeigt, zum
Ausdruck kommt, nicht aber die Färbung des Sulfosäurefarbstoffes.
ι Teil der Thioglykolsäure, welche man durch Diazotieren von ι · 3 · 5-Dichloranilin, Kuppeln
mit xanthogensaurem Salz zum Xanthogensäureester, Umsetzen des letzteren mit Chloressigsäure
in alkalisch-alkoholischer Lösung erhält, wird mit etwa 4 Teilen Monohydrat kurze Zeit auf etwa 100 ° erwärmt, bis die
Grünfärbung, welche der gebildete Küpenfarbstoff in Schwefelsäure zeigt, sich nicht mehr
vermehrt. Man gießt auf Eis, saugt ab, wäscht mit heißem Wasser und .zieht sodann
mit heißer, verdünnter Natronlauge aus, wobei der gebildete Thioindigo als scharlachrotes
Pulver zurückbleibt.
Selbstverständlich können bei der Kondensation auch solche Mittel zugesetzt werden,
welche die Kondensation fördern, die Sulfurierung abschwächen, z. B. Bisulfat, Pyrosulfat,
Borsäure, Chloride, Phosphorsäure, aromatische Sulfosäuren.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung des Verfahrens des Patents 198864, darin bestehend, daß man hier zwecks Gewinnung von Küpenfarbstoffen solche m-Substitutionsprodukte der Phenylthioglykolsäure mit einer freien Orthostellung, welche disubstituiert sind und mindestens ein Halogenatom enthalten —- mit Ausnahme der durch das Hauptpatent und die Zusatzpatente 245632 und 245633 geschützten m-Substitutionsprodukte — mit Schwefelsäure mit oder ohne die Kondensation fördernden Mitteln behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE248263C true DE248263C (de) |
Family
ID=506994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT248263D Active DE248263C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE248263C (de) |
-
0
- DE DENDAT248263D patent/DE248263C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1719377A1 (de) | Benzo-thiazolhaltiges Haarfaerbemittel und entsprechendes Faerbeverfahren | |
| DE2739227C3 (de) | Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren | |
| DE248263C (de) | ||
| DE1768725C3 (de) | Anthrachinonfarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE896336C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Farbstoffen auf der Faser | |
| DE942104C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE943075C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE638150C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE563061C (de) | Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE581161C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE849992C (de) | Verfahren zur Herstellung von Faerbungen und Drucken auf Polyamidfasern | |
| DE925539C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe | |
| DE583071C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Schwefelsaeureester der Leukoverbindungen von Kuepenfarbstoffen | |
| DE521716C (de) | Verfahren zur Erzeugung gleichmaessiger, nicht bronzierender Faerbungen mit Schwefelfarbstoffen | |
| DE525647C (de) | Verfahren zur Erzeugung blauer Faerbungen auf der pflanzlichen Faser | |
| DE617718C (de) | Praeparate aus Salzen der Leukoschwefelsaeureester von Farbstoffen, die sich vom Benzanthron ableiten | |
| DE190695C (de) | ||
| DE502570C (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen | |
| DE138147C (de) | ||
| DE633103C (de) | Kuepen- und Schwefelfarbstoffpraeparate und -pasten fuer Zeugdruck | |
| DE601642C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disulfiden | |
| DE578648C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE127856C (de) | ||
| DE654516C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Triarylmethanfarbstoffe | |
| DE957149C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe |