DE598154C - Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten

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DE598154C
DE598154C DEG82231D DEG0082231D DE598154C DE 598154 C DE598154 C DE 598154C DE G82231 D DEG82231 D DE G82231D DE G0082231 D DEG0082231 D DE G0082231D DE 598154 C DE598154 C DE 598154C
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description

DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
18. AUGUST 1934
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHIIFI
JVr 598 KLASSE 22 b GRUPPE
Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel in Basel, Schweiz
Patentiert im Deutschen Reiche vom 22. März 1932 ab
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel
OH
NH O NH,
I
R
worin das eine R für Wasserstoff und das andere R für Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl steht, welche Produkte u. a. nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 687 03g und deren Zusatz 39 699 leicht zugänglich sind, in Gegenwart oder in Form ihrer Leukoderivate oder auch in Gegenwart von Reduktionsmitteln befähigt sind, sich mit primären aromatischen Aminen zu blauen bis grünen Farbstoffen zu kondensieren, wenn man sie in Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie Borsäure, Salzsäure usw., mit den betreffenden Basen erhitzt. Die so erhaltenen Produkte können noch, wenn nötig, oxydiert und gegebenenfalls sulfoniert werden.
Es lassen sich so eine große Anzahl von Produkten, die wahrscheinlich als Substitutionsprodukte des Tetraaminoanthrachinons aufzufassen sind, herstellen.
Die erhaltenen Produkte können zum Färben von Harzen, Firnissen und Kolloiden der Cellulosereihe, wie z. B. Zaponlacken oder Acetatseide, verwendet werden. Sie dienen auch als Zwischenprodukte zur Herstellung weiterer Fabstoffe. Durch Sulfonieren erhält man z. B. saure Wollfarbstoffe.
Folgende Beispiele mögen das Verfahren erläutern, ohne dessen Umfang dadurch zu begrenzen.
Beispiel 1
30 Teile reines i-Oxy-4, 5, 8-triaminoanthrachinon werden in 200 Teilen Alkohol mit 40 Teilen Anilin, 30 Teilen Borsäure und 15 Teilen Natriumlrydrosulnt zum Kochen erhitzt, bis eine Probe, in Alkohol gelost, keine weitere Verschiebung der grünblauen Farbe nach Grün aufweist. Man filtriert kalt, wäscht mit Wasser aus und erhält in guter Ausbeute einen Farbstoff, der Acetatseide nach geeigneter Verpastung in grünblauen Tönen färbt. Der Farbstoff stellt wahrschein-
Hch ein diphenyliertes i, 4, 5, 8-Tetraaminoanthrachinon dar. In üblicher Weise sulfoniert, färbt er Wolle in grünblauen Tönen.
Beispiel2
30 Teile reines i-Oxy-4, 5i 8-triaminoanthrachinon werden in 200 Teilen Alkohol mit 40 Teilen p-Aminophenol, 15 Teilen p-Aminophenolchlorhydrat, 30 Teilen Borsäure und 15 Teilen" Natriumhydrosulfit etwa 3 Stunden zum Kochen erhitzt. Man destilliert den Alkohol ab, nimmt mit Wasser auf, filtriert und wäscht heiß aus. Man erhält in vorzüglicher Ausbeute ein di-(p-oxyphenyliertes) 1,4,5,8-Tetraatninoanthrachinon, welches sich in organischen Lösungsmitteln mit grüner Farbe löst und Acetatseide nach geeigneter Verpastung in grünen Tönen färbt. In üblicher Weise sulfoniert, färbt das Produkt Wolle in grünen Tönen.
Beispiel 3
60 Teile des Produktes des Beispiels 3 der Patentschrift 600 689, das wahrschein-Hch dem i-Oxy-4, S-diamino-S-methylaminoanthrachinon entspricht und das zum größten Teil in Form des Leukoderivates vorliegt, werden in 300 Teilen Alkohol mit 60 Teilen Anilin und 30 Teilen Borsäure etwa 6 Stunden gekocht. Man filtriert kalt, wäscht mit heißem Wasser aus und erhält in guter Ausbeute ein Produkt, das wahrscheinlich einem i-Anilido-4,8-diamino-5-methylaminoanthrachinon entspricht und das zum Teil als Leukokörper vorliegt. Nach dem Trocknen und Überführen in eine feine Paste durch Umlösen aus Schwefelsäure und Verpasten mit Sulfitcelluloseablauge, wobei vollständige Oxydation eintritt, färbt das Produkt Acetatseide in grünblauen Tönen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
    I
    NH O
    OH
    NH O NH2
    R
    worin das eine R für Wasserstoff und das andere R für Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl Older Aryl steht, in Gegenwart oder in Form ihrer Leukoderivate oder auch in Gegenwart von Reduktionsmitteln mit primären aromatischen Aminen, gegebenenfalls unter Zusatz von Kondensationsmitteln, erhitzt, wenn nötig oxydiert und gegebenenfalls sulfoniert werden.
DEG82231D 1931-03-25 1932-03-22 Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten Expired DE598154C (de)

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