DE241472C - - Google Patents

Description

KAISFKnCHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- JVl 241472 KLASSE 12 o. GRUPPE

Patentiert im Deutschen Reiche vom 13. September 1910 ab.

Behandelt man i-Halogenanthrachinon-2-aldehyd

,CO.

Cl

,CHO

CO

oder dessen kernsubstituierte Derivate mit halogenabspaltenden Mitteln, wie.z. B. Kupfer,

ίο zweckmäßig unter Anwendung eines Verdünnungsmittels, wie Naphtalin, Nitrobenzol usw., und unter Zusatz alkalisch wirkender Substanzen, wie Natriumcarbonat, Pottasche usw., so gelangt man zu neuen Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe, welche wichtige Ausgangsmaterialien zur Darstellung von Farbstoffen sind. Die Kondensation erfolgt in der Weise, daß zwei Moleküle unter Austritt von Halogen aneinandergekettet werden.

So entsteht bei Anwendung von i-Chloranthrachinon-2-aldehyd als Ausgangsmaterial ein Körper, der bei der Elementaranalyse Zahlen lieferte, die auf die Formel

,co.

stimmen.

CO'

Beispiel I.

10 Teile i-Chloranthrachinon^-aldehyd (vgl. Patent 174984, Beispiel II), 30 Teile Nitrobenzol oder Naphtalin, 3 Teile fein verteiltes Kupfer, 2 Teile Pottasche werden einige Stun- C = 76,63
H = 3,26

2,98.

ei CO

Ve/

CHO

Cl

40

den zum Kochen erhitzt. Nitrobenzol oder Naphtalin werden entweder mittels Wasserdampf oder durch Alkohol, Benzol usw., Kupfer und Kupfersalze mittels verdünnter Salpetersäure entfernt. Das neue Kondensationsprodukt kann durch Umlösen in kochendem o-Dichlorbenzol in ganz reiner kristallinischer Form erhalten werden, Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotgelber Farbe, in Natronlauge ist es unlöslich, in den übrigen Lösungsmitteln schwer löslich, leicht löslich ist es in der Wärme in hochsiedenden Lösungsmitteln.

Die Analyse ergab:

Berechnet für C₃₀ H₁₄ O₀ 76,60

55

Beispiel II.
10 Teile 6 · i-Dichloranthrachinon-2-aldehyd

60

oder die gleiche Menge 7 · i-Dichloranthrachinon-2-aldehyd oder ein Gemisch beider, erhältlich aus den im Patent 211927 erwähnten 6- (bzw. 7-) Chlor-i-amino-2-methylanthrachinonen durch Ersatz der Aminogruppe durch Chlor (Sandmeyer) und der Methylgruppe durch den Aldehydrest gemäß den Verfahren der Patente 216715 und 174984, werden mit :der zwei- bis dreifachen Menge Naphtalin oder (Nitrobenzol unter Zusatz von 3 Teilen fein-Verteiltem Kupfer und 2 Teilen Pottasche

einige ,Stunden erhitzt; der 6 ■ 6'-Dichlor-i · ι'· dianthrachinonyl-2 · 2'-dialdehyd

CL

^0HC\/\/^C0\

CO

/V\

Cl

bzw. die entsprechende 7 · 7'-Dichlorverbindung bzw. das Gemenge beider wird alsdann, wie in Beispiel 1 angegeben, abgeschieden. In analoger Weise verfährt man bei Anwendung anderer Derivate der 1-Halogenanthrachinon-2-aldehyde; der Reaktionsverlauf ist in allen Fällen ein entsprechender.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man i-Halogenanthrachinon-2-aldehyd oder dessen kernsubstituierte Derivate mit halogenabspaltenden . Mitteln, wie z. B. metallischem Kupfer, behandelt.