DE275248C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-M 275248 KLASSE 12 o. GRUPPE
Es wurde gefunden, daß durch Kondensation von Malonylchlorid mit Anthracen oder
seinen Derivaten bei Anwesenheit von die Kondensation befördernden Mitteln, wie z. B.
Aluminiumchlorid, neue gefärbte Verbindungen entstehen, die wertvolle Ausgangsmaterialien
für die Herstellung von Farbstoffen darstellen. Ihrer chemischen Natur nach stellen diese
Körper vermutlich ι · 9-Malonylanthracen bzw.
dessen Derivate dar. Dieses wird auch dadurch wahrscheinlich, daß man durch Oxydation
mit milden Oxydationsmitteln, wie z. B. mit Kaliumpermanganat, in alkalischer Lösung Anthrachinon-i-carbonsäure
bzw. deren Derivate erhalten kann.
Dies ist um so überraschender, als nach Freund und Fleischer (Annalen 373, S. 302)
bei der Einwirkung von Diäthylmalonylchlorid auf Anthracen bei Gegenwart von Aluminiumchlorid
der Diäthylmalonylrest nicht in Mesostellung eintritt.
10 Teile feinverteiltes Anthracen werden in 100 Teilen Schwefelkohlenstoff suspendiert und
unter Eiskühlung 25 Teile Malonylchlorid eingerührt. Zu dieser Mischung werden in zwei
Partien je 15 Teile gepulvertes Aluminiumchlorid hinzugefügt, wobei unter Schwärzung der Masse
eine Reaktion eintritt. Das Reaktionsgemisch wird längere Zeit sich selbst überlassen, dann
mit Eiswasser zersetzt, Salzsäure hinzugefügt und der Schwefelkohlenstoff abdestilliert. Das
zurückbleibende bordeauxrote Produkt wird nitriert, in verdünnter Soda gelöst, wobei der
neue Körper mit orangeroter Farbe in Lösung geht. Die Sodalösung wird von dem Ungelösten
getrennt und die neue Substanz durch Säure aus der Lösung gefällt. Der so erhaltene
rote Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Er löst sich mit bräunlichgelber
Farbe in verdünnter Natriumbisulfitlösung, aus welcher er beim Kochen mit Säure ausgefällt
wird. In Eisessig und Alkohol ist er ziemlich schwer löslich, noch schwerer in Benzol.
Die Substanz löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit schön karminroter Farbe und
starker Fluoreszenz. Aus einer konzentrierten Sodalösung kristallisiert ein Natriumsalz in
kleinen roten, glänzenden Blättchen aus.
In analoger Weise verfährt man bei Anwendung von Derivaten des Anthracens, wie
z.B. 2-Methylanthracen, i-Chloranthracen, ΐ·8-Dichloranthracen
usw.
In eine Suspension von 20 Teilen 2-Methylanthracen in 300 Teilen Trichlorbenzol werden
20 Teile Malonylchlorid und dann 20 Teile Aluminiumchlorid eingetragen, worauf das Gemisch
etwa zwei Stunden bei gewöhnlicher Temperatur gerührt wird. Sodann wird auf 50 ° erwärmt und etwa zwölf Stunden bei dieser
Temperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser und wenig Salzsäure versetzt und das Trichlorbenzol mit Wasserdampf
abdestilliert. Der Rückstand wird sodann in Natronlauge gelöst, die Lösung nitriert
und angesäuert. Man erhält so das Malonylmethylanthracen nach dem Trocknen als rot-
braunes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit bordeauxroter Farbe löst. Beim Verdünnen
der Schwefelsäurelösung mit Wasser wird es in braunroten Flocken gefällt.
In analoger Weise kann man andere Derivate des Anthracens, z. B. 2-Chloranthracen
usw., kondensieren.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Anthracenderivaten, darin bestehend, daß man auf Anthracen oder seine Derivate Malonylchlorid bei Anwesenheit von die Kondensation befördernden Mitteln einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE275248C true DE275248C (de) |
Family
ID=531547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT275248D Active DE275248C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE275248C (de) |
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