DE237546C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JV* 237546 KLASSE 22b. GRUPPE
Zusatz zum Patente 237236 vom 8. Juni 1910.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. November 1910 ab.
Längste Dauer: 7. Juni 1925.
In dem Patent 237236 ist ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen beschrieben,
welches darin besteht, daß man die durch Einwirkung von Arylaminen auf i-Halogen- bzw. i-Nitroanthrachmon-2-carbonsäuren
erhältlichen Aryl-i-aminoanthrachinon-2-carbonsäuren
mit Kondensationsmitteln behandelt. Die so erhaltenen Produkte sind
Akridone der Anthrachinonreihe.
Wie nun weiter gefunden wurde, werden, wenn man in diesem Verfahren als Arylamine die Aminoderivate von Diarylketon-o-carbonsäuren verwendet, zunächst Arithrachinon akridone erhalten, welche einer weiteren Kondensation fähig sind, bei welcher die erst entstehenden, carboxylhaltigen, alkalilöslichen Körper unter erneutem Wasseraustritt zur Bildung von weiteren Anthrachinonkomplexen führen, welche in Alkali nicht mehr löslich sind.
Wie nun weiter gefunden wurde, werden, wenn man in diesem Verfahren als Arylamine die Aminoderivate von Diarylketon-o-carbonsäuren verwendet, zunächst Arithrachinon akridone erhalten, welche einer weiteren Kondensation fähig sind, bei welcher die erst entstehenden, carboxylhaltigen, alkalilöslichen Körper unter erneutem Wasseraustritt zur Bildung von weiteren Anthrachinonkomplexen führen, welche in Alkali nicht mehr löslich sind.
Beispielsweise nimmt die Reaktion zwischen 3-Amino -4-methyldiphenylketon-2'· carbonsäure
und i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure folgenden Verlauf:
35
40
45
COOH'
/CO\/N/NH
CO.
,CO. III
v^\
co/Y^co
,NH
50
55
C e
Die so erhaltenen Körper sind vorzügliche
Küpenfarbstoffe und lassen sich in üblicher Weise auf der Faser fixieren. Die Färbungen
zeichnen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus.
A. i-Chloranthrachinon^-carbonsäure -f- 3-Amino-4-methyldiphenylketon-2'-car
bonsäure.
76,5 Teile 3-Amino-4-methyldiphenylketon-2'-carbonsäure werden mit 86 Teilen i-Chloranthrachinon-2-carbonsäure,
3 Teilen Kupferpulver, 150 Teilen calc. Soda, 36 Teilen Natriumbicarbonat
und 750 Teilen Wasser etwa 7 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die Reaktionsmasse wird nach Verdünnen mit heißem
Wasser filtriert. Aus dem Filtrat fällt durch Essigsäure das Kondensationsprodukt (I) aus,
das durch Auskochen mit verdünnter Salzsäure gereinigt werden kann. Es stellt ein
violettes Pulver dar, das in Alkali mit rotvioletter Farbe löslich ist; auf Zusatz von
Hydrosulfit geht die Farbe der alkalischen Lösung in helles Braunrot über. Konzentrierte
Schwefelsäure löst mit bräunlichgelber Farbe. B. 10 Teile des nach A. hergestellten Kondensationsproduktes
werden mit 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure 4 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt; durch Eingießen in
. Wasser kann das Reaktionsprodukt (II) isoliert werden, das zwar in Alkali noch mit rotvioletter Farbe löslich ist, aber im Gegensatz
zum Ausgangsprodukt sich in .alkalischem Hydrosulfit mit der charakteristischen, tiefvioletten Farbe der Anthrachinonakridone löst.
Zur Herbeiführung des Anthrachinonringschlusses erhitzt man alsdann die schwefelsaure
Lösung so lange auf etwa 170 °, bis sich eine Probe in verdünnten Alkalien nicht mehr
löst. Das Reaktionsprodukt (III) wird durch Eingießen in Wasser isoliert. Es stellt nach
dem Trocknen ein rötlichbraunes Pulver dar, das in den meisten organischen Lösungsmitteln
sehr schwer löslich ist. Mit alkalischer Hydrosulfitlösung liefert es eine tiefviolett gefärbte
Küpe, aus der Baumwolle in bräunlichen Tönen angefärbt wird, die durch Einwirkung
der Luft, rascher durch Oxydationsmittel, in ein lebhaftes rotstichiges Orange von
hervorragenden Echtheitseigenschaften übergehen.
10 Teile des entsprechend Beispiel 1. A. unter
Verwendung von 3-Aminodiphenylketon-2'-carbonsäure hergestellten Kondensationsproduktes
werden mit 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure etwa 3/4 Stunden bzw. so lange,
bis eine Probe sich in verdünntem Alkali nicht mehr löst, auf etwa 1700 erhitzt. Durch
Eingießen in Wasser wird der neue Körper isoliert, der in seinen Eigenschaften im wesentlichen mit dem in Beispiel 1. B. beschriebenen
Produkt übereinstimmt. Auf Baumwolle liefert er ein lebhaftes, gelbstichiges Orange.
In analoger Weise kann man bei Verwendung anderer Aminodiarylketoncarbonsäuren,
beispielsweise von 2 · 4-Dimethyl-4' (5') -aminodiphenylketon-2'-carbonsäure
oder Naphtyl-4 (5)-aminophenylketon-2-carbonsäure oder von 4(5) * 4'-Diaminodiphenylketon-2-carbonsäure
verfahren.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Weitere" Ausbildung des durch Patent 237236 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man die Kondensationsprodukte aus i-Halogen- bzw. i-Nitroanthrachinon-2-carbonsäuren und Aminoderivaten von Diarylketon-o-carbonsäuren so lange mit wasserentziehenden Mitteln behandelt, bis die entstandenen Produkte alkaliunlöslich geworden sind.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE237546C true DE237546C (de) |
Family
ID=497143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT237546D Active DE237546C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE237546C (de) |
-
0
- DE DENDAT237546D patent/DE237546C/de active Active
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