DE276956C - - Google Patents

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DE276956C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/11Preparation of azo dyes from other azo compounds by introducing hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals on primary or secondary amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT,
PATENTSCHRIFT
- M 276956 — KLASSE 22 e. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. Oktober 1913 ab. Längste Dauer: 13. Juni 1928.
Durch das Patent 276357 ist die Herstellung eines bordeauxroten Küpenfarbstoffs geschützt, darin bestehend, daß man Naphtalindicarbonsäureimid bzw. Acenaphtenchinon-5 oxim mit Ätzalkali behandelt.
Es wurde nun gefunden, daß man durch Einführung von Radikalen in die Imidgruppen neue Farbstoffe erhält, welche sich durch ihre Nuance und ihre Eigenschaften wesentlich von dem Farbstoff des Hauptpatents unterscheiden. Man kann entweder in der Weise verfahren, daß man an Stelle des Naphtalsäureimids die am Stickstoff durch andere Gruppen, wie z. B. die Alkyl-, Aryl- oder Alkarylgruppe, substituierten Naphtalsäureimide verwendet, oder daß man den fertigen Farbstoff des Hauptpatents mit N-substituierenden Mitteln behandelt.
Beispiel 1.
In eine Schmelze von 100 Teilen Kalinatron werden bei etwa 170 ° 10 Teile N-Methylnaphtalimid (erhältlich z. B. durch Erhitzen des ι · 8 - Naphtalindicarbonsäureanhydrids mit Methylamin oder durch Methylieren von Naphtalsäureimid) eingetragen. Hierauf wird die Schmelze auf 200 bis 230 ° erwärmt und so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis eine Zunahme der Farbstoffbildung nicht mehr bemerkbar ist. Sodann wird in Wasser gegossen und Luft durchgeleitet, bis die ursprünglich rotviolette Suspension gelbrot geworden ist. Der Farbstoff wird abfiltriert, neutral gewaschen und eventuell von unverändertem N-Methylnaphtalimid durch Auskochen mit Eisessig befreit. In trockenem Zustand bildet er ein bräunlichrotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit prachtvollem Dichroismus löst. In durchfallendem Licht ist die Farbe der Lösung violett, in auffallendem scharlachrot. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus rotvioletter Küpe violett an, beim Verhängen geht die Farbe in ein reines, chlor- und lichtechtes Rot über.
In analoger Weise erhält man durch Verschmelzen des N-Äthylnaphtalimids einen Farbstoff von sehr ähnlichen Eigenschaften. Das N-Phenylnaphtalimid liefert erst bei sehr hoher Temperatur, etwa 300 bis 340 °, einen rotvioletten Farbstoff.
Beispiel 2.
Der nach dem Beispiel 1 des Patents 276357 erhältliche bordeauxrote Farbstoff wird in möglichst fein verteilter Form einige Zeit mit Dimethylsulfat bei Gegenwart von Natronlauge geschüttelt. Wenn eine Probe des Reaktionsgemisches aus der Hydrosulfitküpe eine rein ziegelrote Ausfärbung liefert, ist die Bildung des neuen Farbstoffs beendet. Der Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und zur
Paste angerieben. Er ist identisch mit dem nach Beispiel ι aus N-Methylnaphtalimid dargestellten Farbstoff. v
An Stelle von Dimethylsulfat kann man auch andere alkylierende Mittel, auch z. B.
Toluolsulfosäureester, verwenden. So z. B.
erhält man den gleichen Farbstoff, wenn man statt Dimethylsulfat methylschwefelsaures Kali in alkalischer Lösung bei erhöhter Temperatur zur Anwendung bringt.

Claims (2)

  1. Paten t~- Ansprüche:
    i. Abänderung des durch Patent 276357 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Naphtalinreihe, darin bestehend, daß man an Stelle des Naphtalindicarbonsäureimids hier in der Imidgruppe substituierte Naphtalindicarbonsäureimide mit Ätzalkali behandelt.
  2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man, statt von in der Imidgruppe substituierten Naphtalindicarbonsäureimiden auszugehen, hier letztere selbst verwendet und erst nach der Ätzalkalibehandlung den Farbstoff selbst mit N-substituierenden Mitteln, eventuell auf der Faser, behandelt.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1138876B (de) * 1959-12-17 1962-10-31 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Fluoreszenzfarbstoffen
WO1998006786A1 (de) * 1996-08-09 1998-02-19 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von n,n'-dialkylperylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimiden
US6747428B1 (en) 1999-11-12 2004-06-08 Lg Electronics Inc. Device and method for controlling supply of current and static capacitance to compressor
US7393956B2 (en) 2002-04-25 2008-07-01 Basf Aktiengesellschaft Method for the production of perylen-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimides and perylen-3,4:9,10-tetracarboxylic acid dianhydride and naphtalene-1,8-dicarboxylimides

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