DE276956C - - Google Patents
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-
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT,
PATENTSCHRIFT
- M 276956 — KLASSE 22 e. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. Oktober 1913 ab.
Längste Dauer: 13. Juni 1928.
Durch das Patent 276357 ist die Herstellung eines bordeauxroten Küpenfarbstoffs geschützt,
darin bestehend, daß man Naphtalindicarbonsäureimid bzw. Acenaphtenchinon-5 oxim mit Ätzalkali behandelt.
Es wurde nun gefunden, daß man durch Einführung von Radikalen in die Imidgruppen
neue Farbstoffe erhält, welche sich durch ihre Nuance und ihre Eigenschaften wesentlich von
dem Farbstoff des Hauptpatents unterscheiden. Man kann entweder in der Weise verfahren,
daß man an Stelle des Naphtalsäureimids die am Stickstoff durch andere Gruppen, wie z. B. die Alkyl-, Aryl- oder Alkarylgruppe,
substituierten Naphtalsäureimide verwendet, oder daß man den fertigen Farbstoff
des Hauptpatents mit N-substituierenden Mitteln behandelt.
In eine Schmelze von 100 Teilen Kalinatron werden bei etwa 170 ° 10 Teile N-Methylnaphtalimid
(erhältlich z. B. durch Erhitzen des ι · 8 - Naphtalindicarbonsäureanhydrids
mit Methylamin oder durch Methylieren von Naphtalsäureimid) eingetragen. Hierauf wird die Schmelze auf 200 bis 230 °
erwärmt und so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis eine Zunahme der Farbstoffbildung
nicht mehr bemerkbar ist. Sodann wird in Wasser gegossen und Luft durchgeleitet, bis
die ursprünglich rotviolette Suspension gelbrot geworden ist. Der Farbstoff wird abfiltriert,
neutral gewaschen und eventuell von unverändertem N-Methylnaphtalimid durch
Auskochen mit Eisessig befreit. In trockenem Zustand bildet er ein bräunlichrotes Pulver,
das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit prachtvollem Dichroismus löst. In durchfallendem
Licht ist die Farbe der Lösung violett, in auffallendem scharlachrot. Der Farbstoff
färbt Baumwolle aus rotvioletter Küpe violett an, beim Verhängen geht die Farbe in ein reines, chlor- und lichtechtes
Rot über.
In analoger Weise erhält man durch Verschmelzen des N-Äthylnaphtalimids einen
Farbstoff von sehr ähnlichen Eigenschaften. Das N-Phenylnaphtalimid liefert erst bei sehr
hoher Temperatur, etwa 300 bis 340 °, einen rotvioletten Farbstoff.
Der nach dem Beispiel 1 des Patents 276357
erhältliche bordeauxrote Farbstoff wird in möglichst fein verteilter Form einige Zeit
mit Dimethylsulfat bei Gegenwart von Natronlauge geschüttelt. Wenn eine Probe des
Reaktionsgemisches aus der Hydrosulfitküpe eine rein ziegelrote Ausfärbung liefert, ist die
Bildung des neuen Farbstoffs beendet. Der Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und zur
Paste angerieben. Er ist identisch mit dem nach Beispiel ι aus N-Methylnaphtalimid dargestellten
Farbstoff. v
An Stelle von Dimethylsulfat kann man auch andere alkylierende Mittel, auch z. B.
Toluolsulfosäureester, verwenden. So z. B.
erhält man den gleichen Farbstoff, wenn man statt Dimethylsulfat methylschwefelsaures Kali
in alkalischer Lösung bei erhöhter Temperatur zur Anwendung bringt.
Claims (2)
- Paten t~- Ansprüche:i. Abänderung des durch Patent 276357 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Naphtalinreihe, darin bestehend, daß man an Stelle des Naphtalindicarbonsäureimids hier in der Imidgruppe substituierte Naphtalindicarbonsäureimide mit Ätzalkali behandelt.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man, statt von in der Imidgruppe substituierten Naphtalindicarbonsäureimiden auszugehen, hier letztere selbst verwendet und erst nach der Ätzalkalibehandlung den Farbstoff selbst mit N-substituierenden Mitteln, eventuell auf der Faser, behandelt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE276956C true DE276956C (de) |
Family
ID=533104
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE276956C (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1138876B (de) * | 1959-12-17 | 1962-10-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Fluoreszenzfarbstoffen |
WO1998006786A1 (de) * | 1996-08-09 | 1998-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von n,n'-dialkylperylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimiden |
US6747428B1 (en) | 1999-11-12 | 2004-06-08 | Lg Electronics Inc. | Device and method for controlling supply of current and static capacitance to compressor |
US7393956B2 (en) | 2002-04-25 | 2008-07-01 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of perylen-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimides and perylen-3,4:9,10-tetracarboxylic acid dianhydride and naphtalene-1,8-dicarboxylimides |
-
0
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1138876B (de) * | 1959-12-17 | 1962-10-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Fluoreszenzfarbstoffen |
WO1998006786A1 (de) * | 1996-08-09 | 1998-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von n,n'-dialkylperylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimiden |
US6084099A (en) * | 1996-08-09 | 2000-07-04 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of N,N'-dialkylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides |
US6747428B1 (en) | 1999-11-12 | 2004-06-08 | Lg Electronics Inc. | Device and method for controlling supply of current and static capacitance to compressor |
US7393956B2 (en) | 2002-04-25 | 2008-07-01 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of perylen-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimides and perylen-3,4:9,10-tetracarboxylic acid dianhydride and naphtalene-1,8-dicarboxylimides |
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