AT166700B - Verfahren zur Herstellung von neuen Küpenfarbstoffen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen   Küpenfarbstoffen   
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 tuenten freies 4-Amino-anthrachinon-2,   l- (N)-   henzacridon mit einem Zimtsäurehalogenid umsetzt. Hierbei arbeitet man zweckmässig in einem indifferenten Lösungsmittel, wie Nitrobenzol oder Dichlorbenzol und unter Erwärmen. 



   Falls der Rest der zur Acylierung verwendeten aromatischen, ungesättigten Säure so beschaffen ist, dass er die Einführung weiterer Substituenten erlaubt, können diese Substituenten auch erst nach Durchführung der erfindungsgemässen Acylierung in das Farbstoffmolekül eingeführt werden. Als solche Substituenten seien insbesondere Acylaminogruppen genannt. Die Reaktion kann z. B. so durchgeführt werden, dass als Acy-   lierungsmittel   eine nitrosubstituierte, aromatische, ungesättigte Säure, wie para-Nitrozimtsäure, verwendet, der erhaltene Farbstoff mit reduzierenden Mitteln behandelt und durch Einwirkung weiterer acylierendcr Mittel die Acylaminogruppe in den Rest der verwendeten Zimtsäure eingeführt wird. 



   Die erhaltenen Farbstoffe können weiterhin mit substituierenden, z. B. halogenabgebenden Mitteln behandelt werden. 



   Man erhält gemäss vorliegendem Verfahren Küpenfarbstoffe, die in bekannter Weise zum Färben sowie auch zum Bedrucken der verschiedensten Werkstoffe, wie tierischer und hauptsächlich cellulosehaltiger Fasern, dienen können. 



  Diese Farbstoffe können auch in die entsprechenden Leukoestersalze übergeführt und in dieser Form   zum Färben   und Drucken verwendet werden. 



   Beispiel l : 3 Teile 4-Amino-anthrachinon- 2,   l- (N) -l', 2' - (N) -benzacridon   werden mit 5 Teilen
Cinnamoylchlorid in 78   seilen o-Dichlorbenzol   während einer halben Stunde auf 140-150 erhitzt. Nach dem Erkalten wird der in feinen, blaugrauen Nadeln kristallisierte Farbstoff abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. 



   In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der
Farbstoff mit gelbroter Farbe und färbt Baumwolle aus   rotvioletter Hydrosuisstküpe   in lebhaften grün- stichigblauen Tönen mit sehr guten Echtheits- eigenschaften. 



   Verwendet man 3 Teile 4-Amino-anthrachi- non-2,   1- (N) -1', 2'- (N) -benzacridon   und 1-65 Teile
Cinnamoylchlorid, so erhält man einen Farbstoff mit gleichen Eigenschaften. 

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Beispiel 2 : Man erhitzt ein Gemisch von 3 Teilen   m-Bromzimtsaure,   104 Teilen Dichlorbenzol (enthaltend 2 Tropfen Pyridin) und 8 Teilen Thionylchlorid unter Rückfluss allmählich bis zum Sieden. Sobald die Bildung des Säurechlorids beendet und eine klare Lösung entstanden ist, destilliert man das überschüssige Thionylchlorid mit zirka 13 Teilen Lösungsmittel ab. Dann gibt man bei   900 3   Teile 4-Aminoanthrachinon- 2, 1-   (N)-     !', 2'- (N)-benzacridon   zu und erhitzt eine halbe Stunde auf   140-150 .

   Der Farbstoff wird   kalt abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbroter Farbe und zieht auf Baumwolle aus rotvioletter Küpe in kräftigen blauen Tönen, die gute   Echtheitsei2f'rIschaften aufweisen.   



   Verwendet man an Stelle von m-Bromzimtsäure die   äquivalente   Menge o-Chlorzimtsäure, so erhält man einen Farbstoff, der die pflanzliche Faser in etwas rotstichigeren Tönen färbt, während man mit   p-Chlor-oder p-Bromzimtsäure   grünstichig färbende Farbstoffe erhält. 



   Beispiel 3 : 2,5 Teile p-Phenylzimtsäure werden wie im Beispiel 2 beschrieben in das p-Phenylzimtsäurechlorid   übergeführt.   Zur gekühlten Lösung gibt man 3 Teile   4-Amino-anthra-   
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 Nadeln kristallisierte Farbstoff färbt Baumwolle aus rotvioletter Küpe in grünblauen Tönen. 
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   p-Nitrozimtsäurechlorid   und Reduktion der Nitroverbindung in alkalischer Hydrosulfitküpe) mit Benzoyl-, p-Chlorbenzoyl-, p-Brombenzoyloder   p-DIphenylcarbonsäure chlorid,   so werden Farbstoffe erhalten, die die Faser in graustichig grünblauen Tönen färben. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Küpenfarbstoffen durch Acylierung von 4-Aminoanthrachinon-2,   l- (N)-benzacridonen,   die im an den Acridonring angegliederten Benzolring frei von Trifluormethylgruppen sind, dadurch gekennzeichnet, dass man als Acylierungsmittel ungesättigte aromatische Säuren bzw. ihre funktionellen Derivate verwendet und gegebenenfalls in den Säurerest weitere Substituenten einführt. 



   2. Weitere Ausbildung des Verfahrens gemäss

Claims (1)

1. EMI2.4 Mitteln behandelt.

   3. Weitere Ausbildung des Verfahrens gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in solchen Produkten, deren Acylrest eine Nitrogruppe enthält, diese reduziert und die erhaltenen Aminogruppen acyliert.