DE628150C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE628150C
DE628150C DEG88271D DEG0088271D DE628150C DE 628150 C DE628150 C DE 628150C DE G88271 D DEG88271 D DE G88271D DE G0088271 D DEG0088271 D DE G0088271D DE 628150 C DE628150 C DE 628150C
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02Benzathrones
    • C09B3/06Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
    • C09B3/10Amino derivatives

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß wertvolle Küpenfarbstoffe erhalten werden, wenn man Bz-zbenzanthronyl-5-aminobenzanthrone mit ätzalkalischen Mitteln in der Wärme behandelt und gegebenenfalls auf die erhaltenen Produkte halogenierende Mittel einwirken läßt. Die bei der Behandlung mit ätzalkalischen Mitteln unter Verwendung von Bz-r-benzanthronyl-5-aminobenzanthron sich vollziehende Reaktion dürfte wie folgt verlaufen: Als ätzalkalische Mittel können beispiels-@veise Ätznatron oder Ätzkali oder Mischungen dieser beiden allein oder in Gegenwart von Wasser verwendet werden; ferner können auch Natrium- oder Kaliumalkoholate, für deren Herstellung beispielsweise Methyl-, Äthyl- oder Butylalköhol dient,- zur Anwendung gelangen. Die Behandlung mit ätzalkalischen Mitteln kann endlich auch in Gegenwart von überschüssigem Alkohol oder von anderen Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln, wie z. B. Anilin, Naphthalin oder Mineralölen, erfolgen.
  • Die erhältlichen Küpenfarbstoffe färben insbesondere Baumwolle in violetten bis blauen bis grünstichigblauen sehr echten Tönen; sie lassen sich in die Leukoester, wie z. B. Schwefelsäureester, überführen.
  • In manchen Fällen können die Echtheiten dieser Farbstoffe dadurch verbessert werden, daß man auf sie halogenfierende Mittel, wie z. B. Chlor, Brom, Sulfurylchlorid oder Chlorsulfonsäure, einwirken läßt. Diese Einwirkung kann in Gegenwart von Katalysatoren, wie z. B. Jod, Eisenchlorid, Äntimonpentachlorid oder Schwefel, und/oder in Gegenwart von Lösung's- bzw. Suspensionsmitteln, wie z. B. Nitrobenzol, Dichlorbenzol, Chlorsulfonsäure oder Methylschwefelsäure, erfolgen. .
  • Beispiel i i2o Teile Ätzkali und 8o Teile absoluter Äthylalkohol werden zusammen geschmolzen. Bei etwa i5o° trägt man rasch 3oTeile Bz-ibenzanthronyl-5-aminobenzanthron, das z. B. durch längeres Erhitzen einer Schmelze aus 5-Aminobenzanthron, Bz-i-brombenzanthron, Natriumacetat, Kupferacetat und Nitrobenzol erhalten werden kann und das braune Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe lösen., darstellt; ein und erhitzt 3 bis q. Stunden auf 150 bis i70°. Dann trägt man die Schmelze in viel Wasser ein, kocht, bis der Farbstoff völlig oxydiert ist, filtriert, wäscht und trocknet. .
  • Man erhält den neuen Farbstoff als dunkelblaues bronzierendes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rötlichblauer Farbe löst. Baumwolle wird aus blauer Küpe in sehr kräftigen und echten marineblauen Tönen angefärbt.
  • Wird statt des Bz- i -benzanthronyl-5-aminobenzanthrons ein solches Bz-i-benzanthronyl=5-aminobenzanthron verwendet, das im Bz-i-benzanthronylrest Alkyl-, wie z. B. Methylgruppen enthält, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichem färberischem Verhalten.
  • Beispiel 2 io Teile des nach Beispiel i (i. und 2. Absatz) erhaltenen Farbstoffes werden bei io bis 2o° in ioo Teilen Chlorsulfonsäure gelöst; dann gibt man 2 Teile Jod zu und rührt noch kurze Zeit weiter. Bei der gleichen Temperatur läßt man io Teile Brom zutropfen und rührt noch 5 bis 6 Stunden.
  • Das Reaktionsgemisch wird hierauf in Eis eingetragen, filtriert und getrocknet. Man erhält den neuen Farbstoff als dunkelblaues, bronzierendes Pulver. In lsozentrierter Schwefelsäure löst er sich finit graublauer Farbe. Baumwolle wird aus rötlichblauer Iiüpe in grünstichigmarineblauen Tönen angefärbt, die sehr gute Echtheitseigenschaften aufweisen.
  • Arbeitet man bei etwas höheren Temperaturen, so erhält man einen röteren Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 3 io Teile des nach Beispiel z (i. und a. Absatz) erhältlichen Farbstoffes werden in i5o Teilen Nitrobenzol suspendiert. Dann gibt man 2 Teile Jod zu und läßt bei 9o bis ioo° eine Mischung aus 2o Teilen Nitrobenzol und io Teilen Brom zutropfen. Man hält noch 3 bis q. Stunden bei dieser Temperatur und filtriert nach dem Erkalten den Farbstoff ab. Er stellt getrocknet ein dunkles bronzierendes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rötlichblauer Farbe löst. Baumwolle wird aus rotstichigblauer Küpe in sehr kräftigen und echten marineblauen Tönen angefärbt, die grüner sind als die des Ausgangsmaterials.
  • Beispiel q.
  • io Teile des nach Beispiel i (i. und 2. Absatz) erhältlichen Farbstoffes werden in i5o Teilen Nitrobenzol suspendiert; man erwärmt kurze Zeit auf 130 bis i4o° und kühlt nachher auf 6o bis 65°. Bei dieser Temperatur läßt man io Teile Sulfurylchlorid zutropfen und rührt i5 Stunden. Der Farbstoff wird dann warm abfiltriert und getrocknet. Er stellt ein dunkles bronzierendes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit etwas röterer Farbe löst als das Ausgangsmaterial. Baumwolle wird aus blauer Küpe in sehr echten und bedeutend reineren sowie volleren Tönen gefärbt als das Ausgangsmaterial.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küperlfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Bz-i-benzanthronyl-5-aminobenzanthrone mit ätzalkalischen Mitteln in der Wärme behandelt und gegebenenfalls auf die erhaltenen Produkte halogenfierende Mittel.einwirken .läßt.
DEG88271D 1934-06-05 1934-06-17 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen Expired DE628150C (de)

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