AT166701B - Verfahren zur Herstellung von neuen Küpenfarbstoffen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Küpenfarbstoffen 
Es wurde gefunden, dass wertvolle neue Küpenfarbstoffe durch Acylierung von 4-Aminoanthrachinon-2,   l- (N)-benzacridonen,   deren an den Acridonring angegliederter Benzolkern frei von Halogen ist, erhalten werden können, wenn man als Acylierungsmittel in para-Stellung durch Halogen substituierte Benzoesäuren bzw. ihre funktionellen Derivate verwendet. 



   Die dem vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden 4-Aminoanthiachinon-2,   l- (N)-   benzacridone, in denen der Bz-Kern frei von Halogen sein muss, können im Bz-Kern beispielsweise überhaupt frei von Substituenten sein. 



  Gemäss vorliegendem Verfahren werden zur Acylierung solcher Verbindungen para-Halogenbenzoesäuren bzw. deren funktionelle Derivate, vorzugsweise Säurehalogenide, verwendet. Unter diesen Säuren sind insbesondere solche zu erwähnen, die Chlor oder Brom in para-Stellung zur Carboxylgruppe enthalten, ferner auch solche, die neben dem genannten Halogenatom noch weitere Substituenten, beispielsweise ein weiteres Halogenatom aufweisen. Es kommen somit beispielsweise 4-Chlor-, 4-Brom-,   4-Jod-und   4-Fluorbenzoesäure sowie 3,4-Dichlorbenzoesäure in Betracht. 



   Man kann das vorliegende Verfahren so durchführen, dass man ein im Bz-Kern von Halogen freies 4-Amino-anthrachinon-2,   l- (N)-   benzacridon mit einem   para-Halogenbenzoyl-   halogenid umsetzt. Hiebei arbeitet man zweckmässig in einem indifferenten Lösungsmittel, wie Nitrobenzol oder Dichlorbenzol, und in der Wärme. 



   Die erhaltenen Farbstoffe können weiterhin mit substituierenden, z. B.   halogenabgebenden  
Mitteln, behandelt werden. 



   Man erhält gemäss vorliegendem Verfahren
Küpenfarbstoffe, die in bekannter Weise zum
Färben sowie auch zum Bedrucken der ver- schiedensten Werkstoffe, wie tierischer und hauptsächlich cellulosehaltiger Fasern, dienen können. Diese Farbstoffe können auch in die entsprechenden Leukoestersalze übergeführt und in dieser Form zum Färben und Drucken ver- wendet werden. 



   Beispiel l : 6 Teile 4-Amino-anthrachinon- 
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 150-160 erhitzt. Man lässt erkalten und filtriert den blauen Farbstoff ab. 



   Der Farbstoff färbt aus rotvioletter Hydrosulfitküpe die pflanzliche Faser in tiefen, blauen   Tönen mit vorzüglichen   Echtheitseigenschaften. 



  In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit gelbroter Farbe. 



   Verwendet man an Stelle von p-Brombenzoylchlorid p-ChlorbenzoyIchlorid   im Überschuss   oder in theoretischer Menge, so erhält man ebenfalls einen blauen Farbstoff mit hervorragenden Echtheiten. 



   Etwas rotstichigere blaue Farbtöne werden erhalten, wenn man auf 4-Amino-anthrachinon- 
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 chlorid einwirken lässt. 



   Beispiel 2 : 3'4 Teile 4-Amino-anthrachinon- 2,   1- (N) -I') 2'- (N) -benzacridon   und 3-2 Teile p- 
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 Stunde lässt man auf Raumtemperatur abkühlen und filtriert den in blauen Nadeln   kristalUerten   Farbstoff ab. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbroter Farbe und färbt Baumwolle aus rotvioletter Küpe in blauen Tönen. Die klaren, kräftigen Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus. 



   Beispiel 3 : 3 Teile 3,   4-Diciilorbenzoesäure   werden mit 104 Teilen o-Dichlorbenzol, enthaltend 2 Tropfen Pyridin, verrührt. Man setzt dem Gemisch 8 Teile Thionylchlorid zu und erhitzt unter Rückfluss allmählich bis zum Sieden. 



  Sobald die Bildung des Säurechlorids beendet ist, destilliert man das überschüssige Thionylchlorid mit etwas Lösungsmittel ab und gibt der Lösung nach dem Abkühlen auf etwa 90  3-4 Teile 4-Amino-anthrachinon-2,   I- (N)-l',   2'- (N)-benzacridon zu. Darauf lässt man   l   Stunde bei   130-140'rühren   und arbeitet den Farbstoff, wie im Beispiel 2 angegeben, auf. 



   Der in blauen Nadeln kristallisierte Farbstoff färbt Baumwolle aus violetter Küpe in echten blauen Tönen. Ersetzt man im Beispiel die 3,   4-Dichlorbenzoesäure   durch die entsprechende Bromverbindung, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften. 



   PATENTANSPRÜCHE :   l.   Verfahren zur Herstellung von   heuen  
Küpenfarbstoffen durch Acylierung von 4-
Aminoanthrachinon-2,   l- (N)-benzacridonen,   deren an den Acridonring angegliederter Benzolkem frei von Halogen ist, dadurch gekennzeichnet, dass als Acylierungsmittel in para-Stellung durch
Halogen substituierte Benzoesäuren bzw. ihre funktionellen Derivate verwendet werden. 

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Claims (1)

1. 2. Weitere Ausbildung des Verfahrens gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Farbstoffe mit substituierenden, insbesondere halogenierenden Mitteln behandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.