DE868325C

DE868325C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE868325C
Application number: DEF5418A
Authority: DE
Inventors: Claus Dr Weinand
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1951-01-16
Filing date: 1951-01-16
Publication date: 1953-02-23

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der .Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserlösliche Farbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man i-Acylamino-q.-anilidoanthrachinone, die in 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung eine Sulfonsäuregruppe enthalten können und deren Anilinrest in der p-Stellung durch eine Phenyl- oder Cycloalkylgruppe substituiert ist, vorzugsweise durch Einwirkung sulfonierender Mittel carbazoliert, nach dem Ringschlu3 mit oxydierenden Mitteln behandelt und erforderlichenfalls noch sulfonsaure Gruppen einführt. ' Als Oxydationsmittel kommen neben Luftsauerstoff Chromate, Nitrite usw. in Betracht. Als Sulfonierungsmittel seien z. B. Schwefelsäure, Oleum und Chlorsulfonsäure genannt. Die Oxydation kann in wäßriger Suspension oder in schwefelsaurer Lösung durchgeführt werden, nachdem der Ringschluß erfolgt ist. Zur Einführung der Sulfonsäuregruppen ist es nicht unbedingt erforderlich, die Carbazole zu isolieren, vielmehr kann die Sulfonierung auch sofort nach der Carbazolbildung durch längeres Verweilen in der zur Lösung verwandten Schwefelsäure oder durch Erhöhung der Konzentration der Schwefelsäure erfolgen. @uNfan kann auch von vornherein solche Anthrachinonderivate, die in 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung des Anthrachinonkerns bereits eine Sulfonsäuregruppe enthalten, anwenden. Dann erübrigt sich selbstverständlich eine anschließende Sulfonierung. Man erhält Farbstoffe mit hervorragenden Lichtechtheitert, die tierische Fasern in- dunkelbraunen Tönen färben.
Je nach der Molekülgröße des Acylrestes und des Aminrestes erhält man Farbstoffe, die sehr gut egalisieren oder besonders waschechte Färbungen liefern.
Die bisher bekanntgewordenen Farbstoffe der' Anthrachinoncarbazolrei'he, z. B. die in den Patentschriften 288 824 und :593 867 sowie in den Schweizer Patentschriften -26:2 28o; 2167 3.P8, 267 3 19, 2617 32o beschriebenen, färben Wolle in gelbbraunen bzw. orangebraunen Nuancen. Beispiel :io Gewichtsteile i -Benzoylamino-4-p'-phenylanilidoänthrachinon werden in 5o Gewichtsteile Sohwefelsäuremonohydrat gelöst, bei ao bis 30° 2 Stunden gerührt. Sodann setzt man etwa :2o Gewichtsteile Oleunv (2o°/oig) zu und rührt so lange nach, bis sich eine in Wasser gegebene Probe löst. Zur Vervollständigung der Oxydation setzt man noch @i. Gewichtsteil Nitrösylschwefelsäure zu und rührt die Lösung in Eiswasser ein, wobei sich der Farbstoff abscheidet: Dieser wird auf übliche Weise isoliert und der saure Nutschkuchen mit Soda neutralisiert und getrocknet.
Anstatt Nitrosylschwefelsäure zuzusetzen, kann man auch zur Vervollständigung der Oxydation dem zum Isolieren des Farbstoffes verwendeten Wasser @i Gewichtsteil Natriumbiohrömat zufügen. Der Farbstoff löst sich in .Schwefelsäure mit tiefblauer Farbe. In Wasser löst er sich mit dunkelbrauner Farbe und zieht auf Wolle aus neutralem oder saurem Bade in dunkelbraunen Tönen auf. Die Färbungen zeichnen' sich durch gute Naßechtheiten und eine sehr gute Lichtechtheit aus.
Geht man an Stelle des i-Benzoylamino-4-p'-phenylanilidoanthrachinons von dem i-Benzoylamino-q.-p'-cyclohexylanilidoanthrachinön aus, so --erhält man unter den angegebenen Arbeitsbedingungen einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
Verwendet man an Stelle des @i-Benzoylamino-4-p'-phenylanilidoanthrachinons die gleiche Gewichtsmenge i-Benzoylamino-2-methyl-4-p'-cyclohexylanilidoanthrachinon, so erhält man bei Einhaltung der obigen Arbeitsweise einen Farbstoff, der Wolle aus neutralem oder saurem Bade in schönen, dunkelrotbraunen Tönen färbt, die sich durch gute Näßechtheiten und Lichtechtheiten auszeichnen.

Claims

PATEN TA.NSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Acylamino-4-anilidoanthrachinone, die in 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung eine Sülfonsäuregruppe enthalten können und deren Anilinrest in der p-Stellung durch eine Phenyl- oder Cycloalkylgrüppe substituiert ist, vorzugsweise durch Einwirkung sulfonierender Mittel carbazoliert; nach dem Ringschluß mit oxydierenden Mitteln behandelt und erforderlichenfalls noch Sulfonsäuregruppen einführt.