DE568568C - Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen indigoiden Küpenfarbstoffen 2'- Alkoxy - 6, 7 - benzo -3 -oxythionaphthene sind bis jetzt im Schrifttum nicht beschrieben. Die aus ihnen durch Oxydation erhältlichen symmetrischen Thioindigofarbstoffe besitzen wegen der Schwerlöslichkeit ihrer Leukoverbindungen keine Bedeutung als Küpenfarbstoffe.
• Es wurde nun gefunden, daß im Gegensatz hierzu neue wertvolle unsymmetrische indigoide Küpenfarbstoffe entstehen, wenn man 2'-Alkyloxy-6, 7-benzo-3-oxythionaphthene mit 3-Oxythionaphthenen derBenzolreihe oder mit 2, i-Naphthisatin bzw. Halogen-2, i-naphthisatinen nach bekannten Methoden zu Bisthionaphthen-(2, 2'-) indigos bzw. Thionaphthen-(2-)indol-(2'-)indigos kondensiert.
• Die Kondensationsprodukte mit Oxythionaphthenen der Benzolreihe färben die pflanzliche Faser aus der Küpe lebhaft gelb- bis rotbraun mit guten Echtheitseigenschaften. Mit den Farbstoffen aus 2, i-Naphthisatin und Halogen-2, i-naphthisatin erhält man olive bis olivebraune Färbungen mit ebenfalls guten Echtheiten.
• Die 2'-Alkyloxy-6, 7-benzo-3-oxythionaphthene können aus den entsprechenden 2,6-Aminonaphtholäthern"nach einer der üblichen Methoden erhalten werden. -Beispiel i 23 Teile 2'-Methoxy-6, 7-benzo-3-oxythionaphthen (das aus Benzin in fast farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 173' kristallisiert) werden mit 28 Teilen 2, 3-Dihydro-3-ketothionaphthen-2-(p-dimethylamino-)anil in etwa 5oo Teilen Eisessig bis zur Beendigung der Farbstoffbildung gekocht. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und mit Wasser ausgewaschen; er stellt in trockener Form ein rotbraunes Pulver dar, das sich in konz. Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Baumwolle wird aus gelber Küpe lebhaft rotbraun gefärbt.
• Man erhält den gleichen Farbstoff, wenn man vom Anil des 2'-Methoxy-6, 7-benzo-3-oxythionaphthens ausgeht und dieses mit 3-Oxythionaphthen kondensiert.
• Beispiel 2 Ersetzt man im Beispiel i das dort verwendete 3-Oxythionaphthen durch 3-Oxy- 4-methyl-6-chlorthionaphthen, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in noch röteren Tönen färbt.
• Beispiel 3 Man verfährt gemäß Beispiel i unter Verwendung von 3-Oxy-6-methoxythionaphthen. Man erhält ein die Faser lebhaft gelbstichigbraun färbendes Kondensationsprodukt.
• Beispiel q.
• 32 Teile 2, i-Naphthisatin-a-naphthalid werden mit 23 Teilen 2'-Methoxy-6, 7-benzo-3-oxythionaphthen in 5oo Teilen Eisessig einige Zeit bei ungefähr 95' gerührt. Der gebildete Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er färbt aus gelber Küpe die Faser kräftig olivebraun.
• Beispiel- 5 27 Teile Monobrom-2, i-naphthisatin werden durch Erwärmen mit 26 Teilen Phosphorpentachlorid in etwa q.oo Teilen Chlorbenzol in das Isatin-a-chlorid übergeführt. Diese Lösung vereinigt man dann mit einer Lösung von 23 Teilen 2'-Methoxy-6, 7-benzo-3-oxythionaphthen in Chlorbenzol. Man erwärmt noch kurze Zeit auf etwa 8o bis 85 °, filtriert den gebildeten Farbstoff ab, wäscht ihn mit Chlorbenzol aus und trocknet. Der Farbstoff löst sich in konz. Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe und färbt aus gelber Küpe die Faser olive.
• Beispiel 6 Verwendet man statt Monobrom=2, i-naphthisatin die entsprechende Menge Dibrom-2, i-naphthisatin, so erhält man einen Farbstoff von sehr ähnlichen Eigenschaften.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen indigoiden Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2'-Alkyloxy-6, 7-benzo-3-oxythionaphthene mit 3-Oxythionaphthenen der Benzolreihe oder mit 2, i-Naphthisatin bzw. Halogen-2, i-naphthisatin nach bekannten Methoden zu Bisthionaphthen-(2, 2'-)indigos bzw. Thionaphthen-(2-)indol-(a'-)indigos kondensiert.