DE612930C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man die gemäß dem Verfahren des Patents 6oo oga erhältlichen Anthracentetracarbonsäuren oder deren Dianhydride folgender Konstitution oder ihre Derivate bei An- oder Abwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln mit o-Diaminen oder deren Salzen kondensiert. Als Lösungsmittel eignen sich Wasser, Eisessig, Essigsäure, Pyridin, Nitrobenzol usw.; es kann auch das betreffende o-Diamin im Überschuß angewandt und eine Schmelze ausgeführt werden. Die neuen Farbstoffe sind vermutlich Anthracoylendiarylimidazole folgender Konstitution: worin X den zweiwertigen Rest und R den Rest eines aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffes bedeutet.
• Die gleichen Farbstoffe können auch erhalten werden, wenn man die Anthracentetracarbonsäuren oder ihre Anhydride mit o-Nitroaminen kondensiert und diese Anthracentetracarbonsäuredi-(o-nitroarylamide) mit Reduktionsmitteln behandelt, wobei gleichzeitig Ringschluß zu den entsprechenden Imidazolderivaten erfolgt.
• Auch können die durch Kondensation von Anthracentetracarbonsäuren mit o-Diaminen in niedrigsiedenderi Lösungs- oder Verdünnungsmitteln darstellbaren Zwischenprodukte in die gleichen Farbstoffe übergeführt werden, wenn man sie trocken für sich oder in höher siedenden Lösungs- oder Verdünnungsmitteln erhitzt. Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch große Farbstärke und gute Echtheitseigenschaften aus. Die Farbstoffe können auch in üblicher Weise halogeniert werden. Beispiele 35 Gewichtsteile der gemäß dem Verfahren des Patents 6oo oga erhältlichen Anthracentetracarbonsäure oder die entsprechende Menge ihres Dianhydrids werden in etwa der i5fachen Menge Eisessig mit 25 Gewichtsteilen i - 2-Diaminobenzol zum Sieden erhitzt; schon nach kurzer Zeit beginnt die Abscheidung des Farbstoffes in kleinen dunkelblauen Kriställehen. Sobald die Kondensation beendet ist, wird noch heiß abgesaugt, mit heißem Eisessig und mit Wasser gewaschen. Der Farbstoff stellt ein dunkelblaues fast schwarzes mikrokristallines Pulver dar, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und liefert aus roter alkalischer Hydrosulfitküpe auf Baumwolle dunkelblaue Färbungen von guten Echtheitseigenschaften. Bemerkenswert ist die große Farbstärke und das gute Ziehvermögen des Farbstoffes. Der Farbstoff kann nach üblichen Methoden noch weiter gereinigt werden. Die Kondensation kann auch in anderen Lösungsmitteln, wie z. B. Nitrobenzol, oder durch .einfaches Erhitzen des Gemisches der Komponenten ausgeführt werden.
• 2- Werden 35 Gewichtsteile der im Beispiel i genannten Anthracentetracarbonsäure mit 3o Gewichtsteilen 4-Äthoxy-i -2-diaminobenzol in der etwa 15fachen Menge Eisessig zum Sieden erhitzt, so findet in kurzer Zeit die Albscheidung eines dunkelblauen feinkristallinen Farbstoffes statt. Wenn sich keine unveränderte Anthracentetracarbonsäure mehr nachweisen läßt, wird heiß abgesaugt, mit heißem Eisessig und Wasser ausgewaschen. Nach dem Trocknen stellt der Farbstoff ein fast schwarzes Pulver dar. Seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist grün, in siedendem Nitrobenzol löst er sich etwas mit kornblumenblauer Farbe, beim Erkalten dieser Nitroben.zollösung kristallisiert er in dunkelblauen Kriställchen wieder aus. Der Farbstoff liefert eine rote, fluoreszierende Hydrosulfitküpe, aus welcher die Baumwollfaser in dunkelblauen Tönen von guten Echtheiten gefärbt wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthracentetracarbonsäuren oder deren Anhydride, die nach dem Verfahren des Patents 6oo o92 erhältlich 'sind und die vermutlich folgende Konstitution besitzen, oder deren Derivate bei An- oder Abwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln mit o-Diaminen oder deren Salzen kondensiert, oder daß man die genannten Anthracentetracarbonsäuren oder deren Anhydride mit o-Nitroaminen kondensiert und diese Kondensationsprodukte mit Reduktionsmitteln behandelt, oder indem man die durch Kondensation von Anthracentetracarbonsäuren mit o-Diaminen in niedrigsiedenden Lösungs- oder Verdünnnungsmitteln erhältlichen Zwischenprodukte trocken für sich oder in einem höher siedenden Lösungsmittel erhitzt.