DE242053C

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Publication number: DE242053C
Application number: DENDAT242053D
Authority: DE

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KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

-.Jig 242053 -· KLASSE 22 e. GRUPPE

Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. Patentiert im Deutschen Reiche vom 10. Februar 1910 ab.

Durch gemäßigte Reduktion des ß-Oxyanthraehinons erhielt C. Liebermann (Ann. . 212. 28) das ß-Oxyanthranol. Bei gleicher Behandlung des ci-Oxyanthrachinons sowie bei der Reduktion desselben mit anderen Reduktionsmitteln, z. B. mit Hydrosulfit und Alkali oder mit Zinnchlorür und Salzsäure, erhält man das α - Oxyanthranol. Dasselbe bildet gelbliche Kristalle vom Schmelzpunkt 133 bis 135⁰, welche sich leicht mit gelblicher Farbe in Alkohol, Eisessig und. Pyridin, mit gelber Farbe in verdünnten Alkalien lösen; letztere Lösung färbt sich an der Luft unter Sauerstoffaufnahme rot.

Es wurde nun gefunden, daß das beschriebene Reduktionsprodukt des a-Oxyanthrachinons sich mit α-substituierten Isatinen, . insbesondere mit ci-Tsatinaniliden und a-Isatinchloriden, zu wertvollen blauen bis grünblauen Küpenfarbstoffen kondensieren läßt. Sowohl der Farbton dieser Farbstoffe als auch ihre Unlöslichkeit in Alkalien berechtigen zu dem Schluß, daß hier indigoide Körper vorliegen, welche durch Vereinigung des Isatinrestes mit dem ß-Kohlenstoffatom des reduzierten a-Oxyanthrachinons entstehen unter gleichzeitiger Umlagerung der Hydroxylgruppe zu einer Ketogruppe; sie haben demnach nichts gemein mit den roten Farbstoffen der Patentschrift 193272, Kl. 22, welche durch Kondensation von Isatinchlorid mit der mesoständigen C H₂-Gruppe des Anthranols entstehen.

Beispiele.

1. 222 Teile α - Isatinanilid werden mit 210 Teilen des oben erwähnten Reduktionsprodukts des a - Oxyanthrachinons in: etwa 1000 Teilen Essigsäureanhydrid unter Umrühren im Wasserbade erhitzt, bis die Abscheidung des Farbstoffs, vollendet ist. Der Farbstoff, ein dunkelblaues, indigoähnliches Pulver, wird abfiltriert, mit Essigsäure und Wasser gewaschen und getrocknet. An Stelle des Essigsäureanhydrids können auch andere Lösungsmittel, wie z. B. Pyridin, Chinolin usw., Verwendung finden.

2. 305 Teile Dibromisatin werden in Benzol suspendiert und in bekannter Weise vermittels Phosphorpentachlorid in das Dibromisatinchlorid verwandelt. Man fügt nun 210 Teile des Reduktiönsprodukts des a-Oxyanthrachinons hinzu und digeriert einige Stunden bei gelinder Wärme. Der gebildete Farbstoff wird abfiltriert und mit Benzol gewaschen.

Ähnliche Farbstoffe werden erhalten bei Anwendung der Anilide bzw. Chloride von kernsubstituierten Isatinen, z. B. von Halogenisatinen, Alkylisatinen, Alkyloxyisatinen usw.

Die nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen Farbstoffe stellen indigoähnliche,

Claims

kristallinische Körper dar, unlöslich in Wasser, kaum löslich in Alkohol, reichlich löslich in höher siedenden Lösungsmitteln, wie Xylol, Phenol, Nitrobenzol usw. Konzentrierte Schwefelsäure löst dieselben mit violettroter Farbe. Alkalische Reduktionsmittel lösen die Farbstoffe zu gelben Küpen, welche auf der Faser zu blauen bis grünblauen Tönen von bemerkenswerten Echtheitseigenschaften vergrünen.

PATENT-Α NSPRU CH :

Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reduktionsprodukt des a-Oxyanthrachinons mit a-Substitutionsprodukten 15 der Isatine, insbesondere mit den Isatinarylamiden und Isatinchloriden, kondensiert.