AT53428B - Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. 



   Durch gemässigte Reduktion des   j3-0xyanthrachinons   erhielt C. Liebermann (Ann. 212, 28) das   -Oxyanthranol.   Bei gleicher Behandlung des   @-Oxyanthrachinons   sowie bei der Reduktion desselben mit anderen Reduktionsmitteln, z. B. mit Hydrosilfit und Alkali oder mit Zinnchlorür und Salzsäure, erhält man das x-Oxyanthranol. Dasselbe bildet gelbliche Kristalle vom Schmelzpunkt 133 bis 1350, welche sich leicht mit gelblicher Farbe in Alkohol, Eisessig und Pyridin, mit gelber Farbe in verdünnten Alkalien lösen ; letztere Lösung färbt sich an der Luft unter Sauerstoffaufnahme rot. 



   Es wurde nun gefunden, dass das beschriebene Reduktionsprodukt des   @-Oxyanthra-   chinons sich mit a-substituierten Isatinen, insbesondere mit    < x-Isatinaniliden     und @-Isatin-   chloriden, zu wertvollen blauen bis grünblauen Küpenfarbstoffen kondensieren lässt. Sowohl der Farbton dieser Farbstoffe, als auch ihre   Unlöslichkeit   in Alkalien berechtigen zu dem Schluss, dass hier indigoide Körper vorliegen, welche durch Vereinigung des   Isatinrestes   mit   (ton -Kohienstoffatom   des   reduzierten ex-Oxyanthrachinons entstehen   unter gleichzeitiger Umlagerung der Hydroxylgruppe zu einer Ketogruppe ; sie haben demnach nichts gemein mit den technisch wertlosen roten Farbstoffen des D. R. P.

   Nr. 193272, welche durch   Kondensation   von Isatinchlorid mit der mesoständigen   OH 2-Gruppe   des Anthranois entstehen. 



   Beispiele :
1. 222 Teile   ex-lsatinanilid   werden mit 210 Teilen des oben erwähnten Reduktionsproduktes des   fX-Oxyanthrachinons   in etwa 1000 Teilen Essigsäureanhydrid unter Umrühren im Wasserbade erhitzt, bis die Abscheidung des Farbstoffes vollendet ist. Der Farbstoff, fin dunkelblaues, indigoähniliches Pulver, wird abfiltriert, mit Essigsäure und Wasser gewaschen und getrocknet. An Stelle des Essigsäureanhydrids können auch andere Lösungs-   nuttet,   wie z. B. Pyridin, Chinolin usw., Verwendung finden. 



   2. 305 Teile Dibromisatin werden in Benzol suspendiert und in bekannter Weise vermittelst Phosphorpentachlorid in das Dibromisatinchlorid verwandelt. Man fügt nun   210 Teile des Reduktionsproduktes des @-Oxyanthrachinons   hinzu und digeriert einige 
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 gewaschen. 



   Ähnliche Farbstoffe werden erhalten bei Anwendung der Anilide bzw. Chloride von kernsubstituierten Isatinen, z. B. von Halogenisatinen, Alkylisatinen,   Alkyloxyisattnen   usw. 



   Die nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen Farbstoffe stellen indigoähnliche   kr@stallinische Körper dar, unlöslich   in Wasser, kaum löslich in Alkohol, reichlich löslich   n)   höher siedenden Lösungsmitteln, wie Xylol, Phenol, Nitrobenzol usw. Konzentrierte Schwefelsäure löst dieselben mit violettroter Farbe. Alkalische Reduktionsmittel lösen die Farbstoffe zu gelben Küpen, welche auf der Faser zu blauen bis grtinblauen Tönen von bemerkenswertenEchtheitseigenschaftenvergrünen. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : EMI1.2 das Reduktionsprodukt des @-Oxyanthrachinons mit @-Substitutionsprodukten der Isatine, insbesondere mit den Isatinarylamiden und Isatinchloriden, kondensiert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.