AT44177B - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten.

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AT44177B
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nitrobenzene
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Farbenfab Vorm Bayer F & Co
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten. 



   Es wurde gefunden, dass   dm   im Stammpatente beschriebenen Farbstoffe durch   Kon-   densation von 1 Molekül Bernsteinsäure und 2 Molekülen eines Aminoanthrachinons entstehen. Hiebei kann, wie weiter festgestellt wurde, die Bernsteinsäure auch durch ihr Anhydrid oder solche Derivate ersetzt werden, bei denen das Hydroxyl der Carboxylgruppe durch leicht reagierende, bezw. substituierbare Atome oder Radikale ersetzt ist. Solche 
 EMI1.1 
 analogem Erfolg generell durch andere zweibasische Säuren der aliphatischen oder aromatischen Reihe, sowie deren Anhydride und Derivate ersetzt werden. 



   In manchen Fällen wird die Reaktion durch Zusatz geeigneter Kondensationsmittel, wie z.   B.   Phosphorchlorid, Chlorzink, Borsäure usw. in vorteilhafter Weise beeinflusst. 



   Zur Erläuterung mögen folgende Beispiele dienen : 
Beispiel   l.   
 EMI1.2 
 Nitrobenzol wird 3 bis 4 Stunden gekocht. Man lässt hierauf erkalten und saugt das Reaktionsprodukt, welches sich in krystalliserter Form ausgeschieden hat, ah und wäscht mit Nitrobenzol und Pyridin nach. Dasselbe ist identisch mit dem nach Beispiel 1 des Patentes Nr. 48232 erhaltenen Produkt. 



   Beispiel 2. 



   15 kg 1.4-Aminoxyanthrachinon werden in 100 kg Nitrobenzol heiss   gelöst. Nach   dem 
 EMI1.3 
 abgesaugt und mit Nitrobenzol und Pyridin zur Entfernung von etwa noch unverändertem 1.4-Aminooxyanthrachinon ausgewaschen. Der so erhaltene Farbstoff liefert auf   ungeheizter   Baumwolle beim Färben in der Küpe und nacherigem Entwickeln in üblicher Weise lebhafte   orangeroto   Nuancen. 



   Beispiel 3. 
 EMI1.4 
 



   In analoger Weise erhält man aus Succinylchlorid und 1-Amino-4-methylamino-   anthraclmou   einen violettblauen Küpenfarbstoff. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Beispiel 4. 10 kg   &alpha;-Aminoanthrachinon werden mit 2#4 kg Malonsäre   und 50 kg Nitrobenzol auf 
 EMI2.1 
 Eintragen noch ca. l Stande auf dieser Temperatur. Nach dem Erkalten wird das aus. geschiedene Reaktionsprodukt abfiltriert und mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen. Das so erhaltene Produkt ist ein gelbes, in organischen Lösungsmitteln sehr schwer lösliches Pulver, das sich in Schwefelsäure mit gelber Farbe löst und beim Eingiessen dieser Lösung in Wasser in gelben Flocken ausfällt. Mit Reduktionsmitteln liefert es eine rote Kupe, aus der ungebeizte Baumwolle in gelben Tönen angefärbt wird. 



   Beispiel 5. 



   33   kg &alpha;-Aminoanthrachinon,   11 kg Adipinsäure werden in 150 kg Nitrobenzol gelöst und 6 Stunden zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man auf 110 bis   1200   erkalten und trägt bei dieser Temperatur 15 kg Phosphorpentachlorid ein. Nach weiterem einstündigem Rühren   lässt   man erkalten und saugt das ausgeschiedene Produkt ab. Dasselbe bildet ein gelbes   krystallinisches   Pulver, welches sich in Schwefelsäure mit gelber Farbe löst und aus dieser Lösung durch Wasser in gelben Flocken gefällt wird. Mit Reduktionsmitteln liefert es eine rote   Küpe,   aus der ungebeizte Baumwolle in orangeroten Nuancen angefärbt wird, welche an der Luft in ein reines Gelb übergeben. 



   Beispiel 6. 



     10 kg Terephtalsäure   werden mit 25 kg Phosphorpentachlorid und 150 kg Nitrobenzol eine Stunde auf dem Wasserbade erhitzt, dann unter Rühren 27    o :-Aminoanthrachinon   zugegeben und noch mehrere Stunden auf gleicher Temperatur gehalten. Man lässt nun erkalten und saugt das als gelbes Pulver ausgeschiedene Produkt ab. Dasselbe ist in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löslich, beim Eingiessen dieser Lösung in Wasser scheiden sich gelbe Flocken aus. Mit Reduktionsmitteln erhält man eine violette   Küpe,   aus der ungebeizte Baumwolle in violetten Tönen   angefärbt   wird, welche beim Oxydieren an der Luft in ein reines Gelb übergehen. 



   Beispiel 7. 



   22 kg    < x-Aminoanthrachinon   und 8 kg Phtalsäureanhydrid worden mit 100 kg Naphtalin
3 Stunden zum Sieden erhitzt. Man lässt dann auf 100 0 erkalten, fügt 100 kg Solvent-
Naphta hinzu, filtriert bei 70 bis   1000   ab und   wäscht   mit Solvent-Naphta nach. Das so erhaltene Produkt ist ein gelbes bis oranges Pulver, das sich in organischen Solventien schwer löst. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich gelb. Mit Reduktionsmitteln liefert es eine rote Küpe, aus welcher ungebeizte Baumwolle nach dem Verhängen an der Luft in klaren gelben Tönen angefärbt wird. 



   PATENT-ANSPRÜCHE : 
1. Ausgestaltubg des Verfahrens des Stammpatentes Nr. 43883, dadurch gekenn- zeichnet, dass man die dort angewendete Bernsteinsäure durch andere zweibasische organische
Säuren der    aliphatlsche'"r   aromatischen Reihe ersetzt.

Claims (1)

  1. 2. Weitere Ausbil,-das durch den Anspruch des Stammpatentes Nr. 43883 und obigen Anspruch 1 gessen@tztne Verfahrens, dadurch gekennzeichnet, dass man statt der Säure selbst ihre Anhydride oder solche Derivate der Säure verwendet, bei welchen das l1ydroxyl der Carboxylgruppe durch leicht reagierende, bezw. substituierbare Atome oder Radikale ersetzt ist.
AT44177D 1908-04-30 1909-05-06 Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten. AT44177B (de)

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