AT56108B - Verfahren zur Darstellung von Anthrazenfarbstoffen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Anthrazenfarbstoffen.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Anthrazenfarbstoffen. Es wurde gefunden, dass die Dianthrimide bei der Behandlung mit wasserentziehenden Mitteln, wie Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure usw., eine Veränderung erleiden, die zu wohl charakterisierten neuen Körpern führt, welche ebenfalls Küpenfarbstoffe sind, deren Nuance aber von der der Ausgangsmaterialien verschieden ist. Die Reaktion ist wahrscheinlich in Parallele zu stellen zu der in dem D. R. P. Nr. 126444 beschriebenen, bei'x-Arylaminoanthrachinonen beobachteten intramolekularen Kondensation, welche Akridinderivate des Anthrachinons liefert. Musste es schon überraschen, dass bei der bekanntermassen erheblich geringeren Beweglichkeit der Wasserstoffatome im Anthrachinonrest eine derartige Kondensation überhaupt möglich war, so war es umso auffälliger, dass die Reaktion hier noch erheblich leichter, in manchen Fällen schon bei gewöhnlicher Temperatur, eintritt. Beispiel 1. Eine Lösung von 1 Teil α-ss'-Dianthrimid (erhalten aus α-Aminoanthrachinon und -Chloranthrachinon gemäss D. R. P. Nr. 174699) in 20 Teilen Schwefelsäure von etwa 88 bis 900/0 FgSO-GehaIt wird 8 Stunden auf 130 bis 1400 erhitzt. Nach dem Erkalten giesst man in Wasser und wäscht die ausgefällten dunklen Flocken auf dem Filter mit heissem Wasser aus. Das so gewonnene Produkt kann durch aufeinanderfolgendes Umlösen aus Schwefelsäure und Kristallisieren aus Nitrobenzol gereinigt werden. Es stellt dann orangegelb gefärbte Kristall dar, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbstichig roter, in siedendem Nitrobenzol und Anilin mit gelber Farbe lösen. Sie bilden mit alkalischem Hydrosuisst eine weinrote Küpe, aus der Baumwolle in echten gelben Tönen angefärbt wird. Beispiel 2. 1 Teil Dibenzoyl-p. pdiamino-a-oc'-dianthrimid (erhalten durch Kondensation von 1-Benzoylamino-4-chloranthrachinon mit Monobenzoyl-1,4-diaminoanthrachinon, gemäss Patentschrift Nr. 47527) wird unter Kühlring in 15 Teilen Chlorsulfonsäure gelöst und die Lösung einige Stunden bei 25 bis 300 gehalten, bis die anfänglich grüne Farbe in kirschrot umgeschlagen ist. Durch Aufgiessen auf Eis werden olivgrüne Flocken gefällt, die sich kirschrot in konzentrierter Schwefelsäure und schwer mit olivgrüner Farbe in hochsiedenden, organischen Solvenzien, wie Chinolin, lösen. Sie liefern eine rötlichbraun gefärbte Hydrosulfitkape, aus der Baumwolle in sehr echten, olivgrauen Tönen angefärbt wird. Beispiel 3. EMI1.1 Nr. 47527) löst man in 100 Teilen Schwefelsäure von 660 ssé, wobei die Temperatur von selbst auf 400 steigt, und hält noch einige Stunden auf gleicher Temperatur, bis eine in Wasser gegossene Probe die Farbe nicht mehr ändert. Hierauf fügt man unter Kühlung langsam 10 Teile Wasser zu. Den beim Erkalten in braunen Nadeln abgeschiedenen Farbstoff saugt man ab und wäscht ihn erst mit 600iger Schwefelsäure, dann mit Wasser. Nach dem Trocknen erhält man ein braunes, selbst in hochsiedenden Lösungsmitteln sehr schwer lösliches Kristallpulver, das in konzentrierter Schwefelsäure eine kirschrote Lösung gibt. Letztere liefert, in Wasser gegossen, rotbraune Flocken, die sich mit alkalischem Hydrosulfit zu einer braunen Küpe reduzieren lassen, aus der Baumwolle in sehr echten, rotbraunen Tönen angefärbt wird. Auch mit anderen a-Anthrachinonylaminoanthrachinonen und ihren Derivaten erhält man analoge Produkte. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
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