DE513475C - Verfahren zur Darstellung neuer Kuepenfarbstoffe der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung neuer Kuepenfarbstoffe der Anthrachinonreihe

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DE513475C
DE513475C DEI34745D DEI0034745D DE513475C DE 513475 C DE513475 C DE 513475C DE I34745 D DEI34745 D DE I34745D DE I0034745 D DEI0034745 D DE I0034745D DE 513475 C DE513475 C DE 513475C
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DE
Germany
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preparation
new
anthraquinone series
dyes
kuepen dyes
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Expired
Application number
DEI34745D
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English (en)
Inventor
Dr Robert Berliner
Dr Walter Mieg
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28Anthrimide carbazoles

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung neuer Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, neuen Küpenfarbstoffen gelangt, wenn man die Verbindungen, welche aus Dianthrachinonylaminen mit wenigstens einem Acridonring und mindestens einer Acylaminogruppe durch Überführen in Carbazole, z. B, nach dem Verfahren des Patents 465 835, entstehen, durch Verseifen der Acylaminogruppen in die entsprechenden Aminoverbindungen überführt. Hierbei kann die Carbazolierung und Verseifung auch in einem Arbeitsgang ausgeführt werden.
  • Die so erhaltenen Körper liefern aus der Küpe sehr kräftige und echte Färbungen, welche trotz der freien Aminogruppen auch von sehr guter Chlorechtheit sind. Beispiel i 5 Gewichtsteile des z. B. durch Kondensation von 4, 3', 5'-Trichloranthrachinonacridon mit i-Benzoylamino-5-aminoanthrachinon durch Kochen in Naphthalin unter Zusatz von Natriumacetat und Kupferchlorid erhältlichen Produktes werden bei go' in 5o Gewichtsteilen Schwefelsäuremonohydrat eingetragen und etwa 1/, Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Dann werden bei 2o bis 30' 6o Gewichtsteile Oleum von 2o % Anhydridgehalt allmählich zugegeben, wobei das zunächst gebildete Zwischenprodukt zum Carbazol oxydiert wird. Die anfangs oliv gefärbte Lösung nimmt dabei eine tiefblaue Farbe an. Hierauf werden unter lebhaftem Rühren 3o Gewichtsteile Wasser zugegeben, wobei man die Temperatur allmählich auf ioo bis i2o' steigen läßt. Wenn eine Probe in konzentrierter Schwefelsäure sich nicht mehr blau, sondern violettrot löst, gießt man die ganze Schmelze in Wasser, kocht auf, filtriert und wäscht neutral.
  • Das so in dunklen Flocken erhaltene Produkt färbt aus gelbbrauner Küpe Baumwolle in braunen Tönen an, die beim Verhängen an der Luft je nach Stärke der Färbung in ein rotstichiges Grau bis Schwarz von sehr guten Echtheitseigenschaften übergehen. Beispiel 2 3 Gewichtsteile des nach dem Patent 465 835 aus dem Kondensationsprodukt von Trichloranthrachinoncridon und i-Benzoylamino-4-aminoanthrachion erhältlichen Carbazolderivates werden in 3o Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure längere Zeit auf 8o bis go' erwärmt, bis sich eine Probe in Schwefelsäure nicht mehrgraublau, sondern schmutzigrot löst. Die Schmelze wird dann in Wasser gegossen und, wie in Beispiel i angegeben, aufgearbeitet. Man erhält den Farbstoff in blaugrauen Flocken. Der Körper färbt aus gelbbrauner Küpe Baumwolle in braunen Tönen an, die beim Verhängen an der Luft in ein kräftiges Blaugrau übergehen.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCIIE: i. Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man in Dianthrachinonylamincarbazolen, welche mindestens einen Acridonring und außerdem noch wenigstens eine Acylaminogruppe enthalten, den Säurerest der Acylaminogruppen abspaltet.
  2. 2. Ausführungsforin des Verfahrens nach Anspruch i, darin bestehend, daß man die Überführung der betreffenden Dianthrachinonylamine in die Carbazolderivate und die darauffolgende Abspaltung der Acylaminogruppen in einem Arbeitsgang ausführt.
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