DE430558C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE430558C
DE430558C DEF56699D DEF0056699D DE430558C DE 430558 C DE430558 C DE 430558C DE F56699 D DEF56699 D DE F56699D DE F0056699 D DEF0056699 D DE F0056699D DE 430558 C DE430558 C DE 430558C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
dyes
preparation
aluminum chloride
benzanthrone
Prior art date
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Expired
Application number
DEF56699D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Greune
Dr Georg Kraenzlein
Dr Robert Sedlmayr
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JG Farbenindustrie AG
Original Assignee
JG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE430558C publication Critical patent/DE430558C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02Benzathrones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. In dem Patent 4.12o53 ist ein Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen beschrieben, welches darin besteht, daß man Benzanthron mit aromatischen Säurechloriden in Gegenwart von Aluminiumchlorid kondensiert.
  • Es wurde nun gefunden, daß, wenn man Benzanthrone mit aromatischen Dikarbonsäureanhydriden und Aluminiumchlorid kondensiert, man über die entsprechenden Karbonsäuren zu Kondensationsprodukten gelangt, welche ebenfalls Farbstoffe von guten Echtheitseigenschaften darstellen. Die neuen Kondensationsprodukte sind vermutlich Phthaloyl- bzw. Naphthoylbenzanthrone, je nachdem man mit Phthalsäureanhydriden oder Naphthalindikarbonsäureanhydriden kondensiert hat.
  • Das Kondensationsprodukt aus Benzanthron und Phthalsäureanhydrid wird wohl das 2, 3-(Bz)-Phthaloylbenzanthron sein. Es stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbroter Farbe löst. Seine mit Natronlauge und Hydrosulfit hergestellte Küpe ist in der Kälte grün, in der Wärme rot löslich. Baumwolle wird aus der kalten Küpe mit grüner Farbe angefärbt, die beim Verhängen in ein leuchtendes Gelb übergeht.
  • In gleicher Weise wie das Benzanthron selbst lassen sich auch seine Derivate mit mindestens einer freien peri-Stellung, z. B. a-Oxybenzanthron, a-Chlorbenzanthron, ß-Methylbenzanthron usw.; mit aromatischen Dikarbonsäureanhydriden oder deren Substitutionsprodukten und Aluminiumchlorid als Kpndensationsmittel zu Farbstoffen verschmelzen.
  • Beispiele. 1. 69 Teile Benzanthron, 9o Teile Phthalsäureanhydrid und i 5o Teile Aluminiumchlorid werden innig verrieben und so lange auf etwa i4.o bis 16o° erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Nach Zersetzen und Auskochen der Schmelze mit ziel Wasser und verdünnter Salzsäure wird abgesaugt, der Rückstand zur Entfernung des etwa noch vorhandenen unveränderten Phthalsäureanhydrids und der Benzanthronphthaloylsäure mit verdünnter Natronlauge ausgezogen. Die so erhaltene gelbbraune Paste kann entweder direkt als Farbstoff Verwendung finden oder besser erst nach einer der üblichen Methoden durch Behandeln mit Chlorlauge oder durch Verküpen und Ausblasen gereinigt werden. Sie färbt, in der Kälte mit Natronlauge und Hydrosulfit verküpt, aus schöner grüner Küpe Baumwolle in gleicher Farbe an, die nach Verhängen an der Luft in ein leuchtendes Gelb von guten Echtheitseigenschaften übergeht.
  • 2. i23 Teile a-Oxybenzanthron, i50 Teile Phthalsäureanhydrid und Zoo Teile Aluminiumchlorid werden innig gemischt und so lange auf etwa i50 bis 17o° erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Die Aufarbeitung der Schmelze geschieht wie in Beispiel i.
  • Der Farbstoff färbt ebenfalls aus kalter grüner Küpe Baumwolle nach dem Verhängen in schönen gelben Tönen an.
  • 3. 73 Teile ß-Methylbenzanthron, 1q.0 Teile 3, 6-Dichlorphthalsäureanhydrid und 2ooTeile Aluminiumchlorid werden innig verrieben und so lange auf 16o bis 18o° erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Die Aufarbeitung der Schmelze erfolgt wie in Beispiel i. Der Farbstoff färbt Baumwolle ebenfalls gelb an.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Patentes q.12053 zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzanthron oder seine Derivate mit mindestens einer freien peri-Stellung anstatt mit aromatischen Säurechloriden mit aromatischen Dikarbonsäureanhydriden oder deren Substitutionsprodukten bei Gegenwart von Aluminiumchlorid oder ähnlich wirkenden Kondensationsprodukten verschmilzt.
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