AT32206B - Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen, roten Küpenfarbstoffen der Thioindigoreihe. - Google Patents

Description

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    Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen, roten Küpenfarbstoffen der Thioindigoreihe.   
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 farbstoffe beschrieben, welche durch Kondensation von   Salizylthioessigsäure   mit Isatin bzw. dessen Homologen und Substitutionsprodukten in Gegenwart von aromatischen   Nitrokohten-   wasserstoffen entstehen. 



   Es hat sich nun gezeigt, dass diese Farbstoffe durch Behandlung mit Halogenen bzw. 



  Halogen abgebenden Substanzen sei Gegenwart eines indifferenten   Lösungsmittels wie   Nitrobenzol, Eisessig in neue,   äusserst wertvolle   Produkte   übergeführt   werden können, die sich gegenüber den als Ausgangsmaterial verwendeten Farbstoffen der   englischen   Patentschrift Nr.   10405   von 1906 durch erheblich grössere Affinität zur Baumwollfaser und absolute, der höchsten Anforderung genügende Waschechtheit auszeichnen. 



     Beispiel I. 20   Teile des Farbstoffes aus Salizylthioessigsäure und Isatin   werden   fein gemahlen, in 400 Teile Nitrobenzol suspendiert,   3 n   Teile Brom   hinzugefügt   und im Verlaufe von etwa einer Stunde am   Rückflusskühler   allmählich bis zum schwachen Sieden erhitzt, wobei grosse Mengen Bromwasserstoff entweichen.

   Man hält die Reaktionsmasse noch etwa   11/2   Stunden im Sieden bzw. so lange, als noch Entwicklung von Bromwasserstoff erfolgt, lässt hierauf die rotgefärbte Lösung erkalten, filtriert das in Form gelbroter, glänzender 
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 eine rotviolette Lösung, die rasch   braunrot   wird und beim Verdünnen mit Wasser eine klare, hell braunrot gefärbte Lösung liefert, welche vermutlich eine Sulfosäure des neuen Farbstoffs enthält, indem Wolle in lebhaften roten Tönen angefärbt wird. In Alkohol und Benzol ist der bromierte Farbstoff auch in der Wärme nur schwer mit   rosaroter Farbe   löslich, ziemlich leicht dagegen in heissem Nitrobenzol mit   tiefroter Farbe. Beim Erkalten   scheidet sich der Farbstoff in glänzenden, gelbroten   verfilzten   Nädelchen aus.

   Beim   Küpen   
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 wolle erzeugt der Farbstoff unter Anwendung der für Küpenfarbstoffe üblichen Färbe- bzw.   Druckverfahren rote Töne, welche sich   durch grosse Intensität und vorzügliche Waschechtheit auszeichnen. 



   Arbeitet man im vorstehenden Beispiel mit kleineren Mengen Brom, z.   H.   mit nur 13 Teilen Brom, so entsteht ein   bromärmeres Reaktionsprodukt   von ähnlichen   färbenschen   Eigenschaften. 



    # Beispiel II. In   eine Suspension von 4 Teilen des Kondensationsproduktes aus 
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 Eisessig wird unter Eiskühlung so lange. Chlor eingeleitet, bis eine Gewichtszunahme von etwa 4 Gewichtsteilen zu konstatieren ist. Hierauf wird das kristallinisch ausgeschiedene   bräunlichrote Reaktionsprodukt abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Der so     erhaltene   Farbstoff ost sich in konzentrierter Schwefelsäure mit   rotstichig brauner Farbe,   

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 zugleich waschechter sind, als diejenigen, welche mittelst des ungechlorten Produkts erhalten werden. 
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Claims (1)

1. Verfahren zur Darstellung von hatogonha ! tigen roten Küpenfarbstoffen der Thioindigoreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man die bekannten aus Salizylthioessigsäure bzw. 3-Oxy-lthionaphten und Isatin bzw. dessen Homologen und Substitutionsprodukten erhältlichen Kondpnsationsprodnkte bei Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels mit Halogenen behandelt.