DE469343C - Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe In der Patentschrift 273 536 sind indigoide Farbstoffe beschrieben, die durch Kondensation der reaktionsfähigen cc-Derivate von kernhalogenierten 2#3-@Taplithisatinen mit den zur Darstellung von indigoiden Farbstoffen gebräuchlichen Komponenten, z. B. rt-Naphthol, cc-Anthrol, erhalten werden. Mit cc-N aphthol und den in 4-Stellung halogenierten ,t-.L -)litholen oder mit a-Anthrol entstehen '#Zal dunkelblaue bis grünstichig blaue Farbstoffe. Es wurde nun gefunden, daß die Halbseitigen Äther des i # 4-Dioxynaphthalins als Kupplungskomponenten nicht blaue, sondern rein grüne Farbstoffe von hervorragender Klarheit und Echtheit liefern. Vor dem in der Tabelle des obengenannten Patentes erwälinten grünen Farbstoff aus a-Oxyanthranol zeichnen sich die neuen Produkte nicht nur durch reineren gelberen Farbton, sondern vor allem durch bedeutend bessere Chlorechtheit aus. Daß die neuen Produkte grüne Farbstoffe sind, ist insofern überraschend, als nach den bisherigen Erfahrungen die aus den halbseitigen Äthern des i # 4-Dioxynaphtlialins hergestellten Farbstoffe (vgl. Patent 207 097, 237 199, 241 825, 241 826) in ihren Nuancen nur wenig von den Farbstoffeh abweichen. die aus den in 4-Stellung lialogenierten a-Naphtliolen erhalten werden, und rotstichiger sind als die Farbstoffe aus a Anthrol. Beispiel. 31o Gewichtsteile Brom-i-chlor-2 # 3-naphthisatin werden durch Erhitzen mit 24o Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid in 5 ooo Gewichtsteilen Chlorbenzol in das a-Chlorid verwandelt und mit einer Lösung von Zoo Gewichtsteilen 4-Methoxy-i-naphthol in Chlorbenzol gekuppelt. Der Farbstoff -wird nach dem Erkalten abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er bildet. ein grünblaues kristallinisches Pulver, das in organischen Lösungsmitteln in der Kälte wenig, in heißem Nitrobenzol schwer mit blaugrüner Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löslich ist. IZit Hydrosulfit und Natronlauge gibt er eine orangegefärbte Küpe, aus welcher die Textilfaser nach dem Oxydieren in sehr klaren grünen Tönen und vorzüglichen Echtheitseigenschaften angefärbt wird.
• Wendet man an Stelle des Brom-i-chlor-2 # 3-naphthisatins das bromierte i-Brom-2 # 3-naphthisatin oder das durch Nitrieren von Brom-i-chlor-2 # 3-naphthisatin in konzentrierter Schwefelsäure leicht erhältliche Nitroprodukt (gelbe Nädelchen vom Schmelzpunkt über 28o°) an, so erhält man noch gelbere Grüns. An Stelle des 4-Methoxy-i-naphthols können mit demselben Effekt andere analoge Äther verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe, darin bestehend, daß man die reaktionsfähigen a-Derivate der im Kern halogenierten 2 # 3-Naphthisatine mit den halbseitigen Äthern des r # 4.-Naphthydrochinons bzw. ihren in Orthostellung zur Hydroxylgruppe nicht substituierten Abkömmlingen kondensiert.