DE568036C - Verfahren zur Herstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen aus Alkyloxy-2íñ1-naphthisatinen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von indigoiden Küpenfarbstoffen aus Alkyloxy-2 - 1-naphthisatinen 2 - i-Naplithisatine, welche eine Alkyloxygruppe im Molekül enthalten, waren bis jetzt noch nicht bekannt. Es wurde nun gefunden,-daß man neue wertvolle Farbstoffe erhält, wenn man Alkyloxy-2 - i-naphthisatine mit 3-Oxythionaphthenen der Naphthalinreihe nach bekannten Methoden zu Thionaphthen-(2-)indol-(2'-)indigos kondensiert.
• Die Farbstoffe liefern je nach der Stellung der Alkyloxygruppe im 2 - i-Naphthisatinniolekül und nach der Art der Oxythionaphthene der Naphthalinreihe Färbungen von brauner bis olivgrüner gedeckter Nuance. Die Färbungen zeichnen sich durch Fülle des Farbtones und gute Echtheitseigenschaften aus.
• Die Alkyloxy-2 - i-naphthisatine können aus den entsprechenden Alkyloxy-ß-naphthylaminen z. B. nach der Methode von S a n din e y e r hergestellt werden. Beispiel 22,6 Teile 6-Methoxy-2 - i-naphthisatin (das aus Eisessig in dunkelrotbraunen Kristallen vom Schmelzpunkt 2g2° kristallisiert) werden durch Erwärmen mit 26 Teilen Phosphorpentachlorid in Chlorbenzol in das Isatinu-chlorid übergeführt. Diese Lösung gibt man zu einer Lösung von 2o Teilen 2 - i-Naphthoxythionaphthen in Chlorbenzol und erwärmt das Gemisch kurze Zeit. Nach Erkalten wird der gebildete Farbstoff abgesaugt und mit Chlorbenzol gewaschen. Er ist in trockner Form ein schwarzes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Aus gelber Küpe färbt er die Faser oliv.
• In der folgenden Tabelle sind noch eine Anzahl von weiteren Kombinationen und die hiermit erhältlichen Färbungen angeführt.
• Das 7-Methoxy-2 - i-naphthisatin kristalli-

  Isatin Oxythionaphthen Färbungen

  - auf Baumwolle

  6-Methoxy-2. i-naphthisatin i . 2-Naphthoxythionaphthen grünoliv

  6-Methoxy-2 . i-naphthisatin 6-Methoxy-i . 2-naphthoxythionaphthen lebhaft olivgrün

  7-Methoxy-2. i-naphthisatin i . 2-Naphthoxythionaphthen violettbraun

  7-Methoxy-2 . i-naphthisatin 6-Methoxy-i . a-naphthoxythionaphthen gedecktes rotbraun

  3-Methoxy-2 . i-naphthisatin 6-Methoxy-i - 2-naphthoxythionaphthen gedecktes olivbraun

  siert in gelbbraunen Nadeln vom Schmelzpunkt 28o°; das 3-Methoxy-2-i-naphthisatin in orangeroten Kristallen vom Schmelzpunkt 2go°.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von indigoiden Küpenfarbstoffen aus Alkyloxy-2 - znaphthisatinen, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkyloxy-2 - r-naphthisatine mit 3-Oxythionaphthenen der Naphthalinreihe nach bekannten Methoden zu Thionaphthen-2(2-)indol-(2'-)indigos kondensiert.