DE609119C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE609119C
DE609119C DEI48615D DEI0048615D DE609119C DE 609119 C DE609119 C DE 609119C DE I48615 D DEI48615 D DE I48615D DE I0048615 D DEI0048615 D DE I0048615D DE 609119 C DE609119 C DE 609119C
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DE
Germany
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production
blue
parts
dyes
group
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Expired
Application number
DEI48615D
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English (en)
Inventor
Dr Fritz Baumann
Dr Alfred Ehrhardt
Dr Paul Nawiasky
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/12Thiophenanthrones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man Anthrachinonderivate der allgemeinen Formel A- S-CHZ-CHz-R zweckmäßig in Anwesenheit von Lösungs- oder Suspensionsmitteln und von Kondensationsmitteln, z. B: Piperidin, solange auf höhere Temperaturen erhitzt, bis praktisch kein unverändertes Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist. In dieser Formel bedeutet A den Rest eines Antrachinons, das in der oc-Stellung an die Gruppe S - C H2 - C HZ - R gebunden ist, und R eine saure Gruppe, z. B. eine Carboxylgruppe oder ein funktionelles Derivat der Carboxylgruppe oder eine Hydroxylgruppe. Man erhält auf die beschriebene Weise Küpenfarbstoffe, die sich vermutlich von folgendem Grundkörper ableiten: Die so erhältlichen Küpenfarbstoffe besitzen gute Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel i Man erhitzt io Teile i-Antrachinonyl-ß-thiomilchsäure (hergestellt aus i-Merkaptoanthrachinon und ß-Chlorpropionsäure) in zoo Teilen ß-Methylnaphthalin zum Sieden. Sobald die Farbsto$bildung nicht mehr zunimmt, läßt man auf etwa 8o' erkalten, verdünnt mit Benzol und saugt ab. Man erhält kupferglänzende Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe lösen und Zweckmäßig nach Überführung in feine Verteilung, z. B. durch Umfällen aus konzentrierter Schwefelsäure, Baumwolle, aus blauer Küpe in blaugrünen Tönen färben.
  • Beispiel e Man erhitzt io Teile 2-Methyl-i-anthrachinonyl-ß-thiomilchsäüre (hergestellt ' aus i-Merkapto-2-methylanthrachinon und ß-Chlorpropionsäure) in io Teilen Naphthalin, zweckmäßig unter Zusatz von etwas Piperidin, so lange zum Sieden, bis. die Farbstoffbildung nicht mehr zunimmt. Man läßt sodann auf etwa 8o° erkalten, verdünnt mit Benzol und saugt ab. Man erhält kupferglänzende Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe lösen und Baumwolle aus blauer Xüpe in- blaugrünen Tönen färben.
  • Beispiel 3 io Teile 2-Methyl-i-anthrachinonyl-ß-thiomilchsäurenitril (hergestellt aus i-Merkapto-2-methylanthrachinon und ß-Chlorpropionsäurenitril) werden in 2o Teilen (3-Methylnaphthalin so lange zum Sieden erhitzt, bis die Farbstoffbildung nicht mehr zunimmt. Man arbeitet dann, wie in Beispiel r angegeben, auf und erhält einen Farbstoff, der aus blauer Küpe Baumwolle in blaugrünen Tönen färbt.
  • Beispiel q.
  • Man erhitzt io Teile 2-Methyl-i-anthrachinonylogyäthylsulfid (hergestellt durch Kondensation von 2-Methylanthrachinon-i-merkaptannatrium mit Äthylenchlorhydrin) mit 5o Teilen Naphthalin so lange zum Sieden, bis die Farbstoffbildung nicht mehr zuninunt und arbeitet, wie in Beispiel i angegeben, auf. Man erhält so kupferglänzende Nadeln, die sich in . Schwefelsäure mit roter Farbe lösen..und Baumwolle -aus blauer Küpe in blaugrünen Tönen färben.

Claims (1)

  1. PATENTANS.PRUCII: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonderivate der allgemeinen Formel - A-S-CH2-CH2-R in der A den Rest eines Anthrachinons, das in der oc-Stellung an die Gruppe S - C HZ - C H2 - R gebunden ist, und .R eine saure Gruppe bedeuten, zweckmäßig in Anwesenheit von Lösungs- oder Suspensionsmitteln und von Kondensationsmitteln, so lange auf höhere Temperaturen erhitzt, bis praktisch kein unverändertes Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist.
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