DE246477C - Verfahren zur darstellung von kondensationsprodukten der anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur darstellung von kondensationsprodukten der anthrachinonreiheInfo
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- DE246477C DE246477C DE1911246477D DE246477DA DE246477C DE 246477 C DE246477 C DE 246477C DE 1911246477 D DE1911246477 D DE 1911246477D DE 246477D A DE246477D A DE 246477DA DE 246477 C DE246477 C DE 246477C
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- anthrachinone
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/205—Dyes with an unsaturated C on the N atom attached to the nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-' JVi 246477 KLASSE
22b. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 3. Juni 1911 ab.
Es wurde gefunden, daß man durch Behandlung von Aminoanthrachinonen oder deren
Derivaten mit Tetrachlorkohlenstoff und Naphtalin, Diphenyl oder anderen mit Kohlenstoff-Chloriden
unter Abspaltung von Halogenwasserstoff kondensierbaren Verbindungen, zweckmäßig
unter Zusatz von Kondensationsmitteln, wie Kupfer, Kupferverbindungen usw., zu neuen Kondensationsprodukten gelangt, welche
ίο entweder als Farbstoffe oder als Ausgangsmaterialien zur Herstellung von Farbstoffen
verwendbar sind.
io Teile 2-Aminoanthrachinon, 50 Teile Naphtalin und 0,5 Teile fein verteiltes Kupfer
werden in einem Rührkessel mit Rückflußkühler bei etwa 100 bis 1200 geschmolzen
oder eine ähnliche schließen lassen. (Berechnet C = 80,41 Prozent, H = 3,78 Prozent,
N'=z 4,81 Prozent.) Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 298 bis 302 °.
und hierauf 10 Teile Tetrachlorkohlenstoff durch den Kühler gegeben. Man steigert die
Temperatur auf 140 bis 1500, wobei unter
starker Salzsäureentwicklung die Reaktion eingeleitet wird. Man rührt bei dieser Temperatur
weiter, bis eine Zunahme der Farbstoffbildung nicht mehr zu konstatieren ist, verdünnt
bei etwa 100° mit 50 Teilen Toluol und saugt bei 50 bis 6o° ab. Durch Nachwaschen
mit Toluol wird das unangegriffene Naphtalin entfernt und dann das Kondensationsprodukt,
eventuell nach darauffolgendem Nachwaschen mit Alkohol, getrocknet.
Aus o-Dichlorbenzol kristallisiert, liefert es
bei der Elementaranalyse folgende Zahlen:
C — 80,3 Prozent, H = 3,9 Prozent, N = 4,9 Prozent,
die auf die Formel
55
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65
Das neue Kondensationsprodukt ist in Wasser, verdünnten Alkalien und verdünnten Säuren
unlöslich; in konzentrierter Schwefelsäure löst "es sich mit gelbroter Farbe. Mit alkalischer
Hydrosulfitlösung küpt es außerordentlich leicht und liefert auf Wolle und Baumwolle klare
gelbe Töne.
_ Beispiel 2.
Io Teile 2-Aminoanthrachinon, 25 Teile Diphenyl, 10 Teile Tetrachlorkohlenstoff und
0,5 Teile fein verteiltes Kupfer werden einige Stunden am Rückflußkühler auf 140 bis i6o°
erhitzt. Die Schmelze wird mit Toluol verdünnt, das Kondensationsprodukt abgesaugt
und eventuell mit Alkohol nachgewaschen.
In reiner Form erhält man das neue Produkt z. B. durch Auskochen mit Eisessig,
worin es leicht löslich ist. Aus der alkalischen Hydrosulfitküpe erhält man auf Baum
wolle und Wolle gelbe Färbungen. Durch Behandlung mit sulfierenden Mitteln liefert
das Kondensätionsprodukt — analog wie dasjenige des Beispiels 1 — eine leicht lösliche 20
Sulfosäure, welche ungebeizte Wolle in gelben Tönen anfärbt.
Claims (1)
- Patent-AnSPRUCH :Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man Aminoanthrachinone mit Tetrachlorkohlenstoff und Naphtalin, Diphenyl oder anderen, mit Kohlenstoffchloriden unter Abspaltung von Halogenwasserstoff kondensierbaren Ver-■ bindungen kondensiert.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE246477T | 1911-06-02 | ||
| DE248656T | 1911-08-01 | ||
| GB191118158T | 1911-08-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE246477C true DE246477C (de) | 1912-05-02 |
Family
ID=61022041
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1911246477D Expired DE246477C (de) | 1911-06-02 | 1911-06-02 | Verfahren zur darstellung von kondensationsprodukten der anthrachinonreihe |
| DE1911248656D Expired DE248656C (de) | 1911-06-02 | 1911-08-01 | Verfahren zur darstellung von kondensationsprodukten der anthrachinonreihe |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1911248656D Expired DE248656C (de) | 1911-06-02 | 1911-08-01 | Verfahren zur darstellung von kondensationsprodukten der anthrachinonreihe |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (2) | DE246477C (de) |
| FR (1) | FR438606A (de) |
| GB (1) | GB191118158A (de) |
-
1911
- 1911-06-02 DE DE1911246477D patent/DE246477C/de not_active Expired
- 1911-08-01 DE DE1911248656D patent/DE248656C/de not_active Expired
- 1911-08-10 GB GB191118158D patent/GB191118158A/en not_active Expired
-
1912
- 1912-01-02 FR FR438606A patent/FR438606A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB191118158A (en) | 1912-07-04 |
| FR438606A (fr) | 1912-05-23 |
| DE248656C (de) | 1912-07-02 |
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