DE386056C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE386056C
DE386056C DEB98101D DEB0098101D DE386056C DE 386056 C DE386056 C DE 386056C DE B98101 D DEB98101 D DE B98101D DE B0098101 D DEB0098101 D DE B0098101D DE 386056 C DE386056 C DE 386056C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
production
anthraquinone
aldehyde
dyes
mercaptodiamines
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Expired
Application number
DEB98101D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Filip Kacer
Dr Georg Kalischer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Original Assignee
Leopold Cassella et Cie GmbH
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. In dem Hauptpatent 366272 ist ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe beschrieben, nach welchem i-Aminoanthrachinon-2-aldehyd mit o-Aminothiophenolen oder o-Aminophenaien zu Thiazol- bzw. Oxazolverbindungen kondensiert werden.
  • Es wurde nun weiter gefunden, daß man besonders wertvolle Farbstoffe ,der Thiazolreihe erhält, wenn man den i-Airiinoanthrachi.non-2-aldehyd durch den Anthrachinon-2-aldehyd bzw. analog wirkende Verbindungen, wie (e-Dihalogenmethylanthrachinon, oo-Trihalogenmet!hylanthrachinon, Anthrachinoncarbonsäurechlorid, ersetzt und diese mit aromatischen Dio-mereaptodiaminen oder deren Derivaten sowie Verbindungen, die wie Di-o:-mercaptodiamine zu reagieren vermögen, z. B. Dithiosulfoxyden, kondensiert.
  • So erhält man z. B. aus Benzidindithiosulfoxyd welches bei der Reaktion intermediär Di-omercaptobenzidin liefert, einen sehr intensiven gelben Küpenfarbstoff von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften. Beispiel. 3o Teile Anthrachinon-2-aldehyd, 22 Teile Benzidindithiosulfoxyd, 15 Teile entwässertes Natri.timacetat werden in 36o Teilen Nitrobenzol suspendiert, und das Ganze wird Stunden gekocht. Der ausgeschiedene Farbstoff wird heiß abgesaugt und mit Nitrobenzol und Alkohol gewaschen. Er löst sich in Schwefelsäure mit rotgelber Farbe. Die Hydrosulfitküpe ist braunolive, die Färbung auf Baumwolle gelb. Die Kondensation läßt sich statt in Nitrobenzollösung auch'in anderen Lösungsmitteln und mit anderen Kondensationsmitteln, wie z. B. mit Schwefelsäure, vornehmen.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Küpenfarbstof£en gemäß Patent 366272, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Di-o-mercaptodiamine oder deren Derivate sowie solche Verbindungen, die wie Di-o-mercaptodiamine zu reagieren vermögen, finit Anthrachinonaldehyd, (,)-Dihalogenmethylanthrachinon, o)-Trihaloäenmethylanthrachinon, Anthrachinoncarbonsäurechlorid kondensiert.
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