DE844780C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

Info

Publication number
DE844780C
DE844780C DED3373A DED0003373A DE844780C DE 844780 C DE844780 C DE 844780C DE D3373 A DED3373 A DE D3373A DE D0003373 A DED0003373 A DE D0003373A DE 844780 C DE844780 C DE 844780C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
production
vat
kuepen dyes
chloro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DED3373A
Other languages
English (en)
Inventor
Ernst Dr Heinrich
Werner Dr Zerweck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella Farbwerke Mainkur AG filed Critical Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority to DED3373A priority Critical patent/DE844780C/de
Priority to GB13715/51A priority patent/GB707576A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE844780C publication Critical patent/DE844780C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/40—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aliphatic or araliphatic carboxylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/34—Anthraquinone acridones or thioxanthrones
    • C09B5/36—Amino acridones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es ist bekannt, daß durch Einführung von Benzoylgruppen in 3, 4-Phthalyl-2-aminoacridone blaue Küpenfarbstoffe erhalten werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß im Gegensatz dazu die 3, 4-Phthalyl-2-hydroaroylamino-8-chloracridone wertvolle graueKüpenfarbstoffe darstellen.
  • Erfindungsgemäß erhält man diese Farbstoffe, wenn man 4-(2'-Carboxy-3'-chlor)-phenylaminor-aminoanthrachinon oder dessen Substitutionsprodukte oder funktionellen Derivate, gegebenenfalls in Form der 2-Sulfonsäuren, dem Acridonringschluß unterwirft und die t-Aminogruppe vor oder nach dem Acridonringschluß mit Hydroaroylgruppen acyliert.
  • Die so erhaltenen Farbstoffe färben und drucken Cellulosematerial aus der Küpe in grauen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften. Sie zeichnen sich insbesondere dadurch aus, daß ihre Färbungen und Drucke auf verschiedenem Cellulosefasermaterial die gleichen Nuancen aufweisen, so daß sich die Farbstoffe insbesondere zum Färben und Drucken von Mischgeweben eignen.
  • Beispiel 37 Gewichtsteile 3, 4-Phthalyl-2-amino-8-chloracridon (dargestellt nach an sich bekannten Methoden aus r-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 6-Chlor-2-aminobenzoesäure) werden mit 4o Gewichtsteilen Hexahydrobenzoylchlorid in 5oo Gewichtsteilen Monochlorbenzol 12 Stunden auf 12o° erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der entstandene Farbstoff abgesaugt, mit Monochlorbenzol und Methanol nachgewaschen und getrocknet. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe und färbt die Faser aus der Küpe in blaustichiggrauen Tönen. Die Färbungen besitzen sehr gute@Echtheitseigenschaften.
  • Der gleiche Farbstoff wird erhalten, wenn man 4 - Amino- t #hexahydrobenzoylaminoanthrachinon mit 2-Brom-6-chlorbenzoesäuremethylest'er mittels wasserfreien Kaliumacetats in Gegenwart von. Kupfersalzen kondensiert und den erhaltenen.. i-Hexahydrobenzoylamino-4-(3'-dhlor) -phenylaminoantlirachinon -2'-carbonsäuremethyiester der Formel .. in der Hydrosulfitküpe in das entsprechende Acridonüberführt. Der so dargestellte Farbstoff liefert aus der Küpe auf der Faser Färbungen von gleicher Nuance und gleichen Echtheitseigenschaften wie der Farbstoff des- Absatzes i.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man 4-(2'-Carboxy-3'-chlor)-plienylamino- i -aminoanthrachinon oder dessen Substitutionsprodukte oder funktionellen Derivate, gegebenenfalls in Form der 2-Sulfonsäuren, dem Acridonringschluß unterwirft und die i-Atiiinogruppe vor oder nach dem Acridouringschluß mit Hydroaroylgruppen acyliert.
DED3373A 1950-06-10 1950-06-10 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen Expired DE844780C (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DED3373A DE844780C (de) 1950-06-10 1950-06-10 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
GB13715/51A GB707576A (en) 1950-06-10 1951-06-08 Vat dyestuffs of the phthaloyl-acridone series

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DED3373A DE844780C (de) 1950-06-10 1950-06-10 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE844780C true DE844780C (de) 1952-07-24

Family

ID=7030436

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DED3373A Expired DE844780C (de) 1950-06-10 1950-06-10 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE844780C (de)
GB (1) GB707576A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1112233B (de) * 1956-12-12 1961-08-03 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1112233B (de) * 1956-12-12 1961-08-03 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen

Also Published As

Publication number Publication date
GB707576A (en) 1954-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE844780C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE917206C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE693025C (de) Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen
DE538313C (de) Verfahren zur Darstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen
DE582613C (de) Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen
DE494726C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen
DE292360C (de)
DE524362C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE568036C (de) Verfahren zur Herstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen aus Alkyloxy-2íñ1-naphthisatinen
DE663314C (de) Verfahren zur Herstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen
DE469249C (de) Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen
DE842101C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE291983C (de)
DE513230C (de) Verfahren zur Darstellung indigoider Kuepenfarbstoffe
DE237819C (de)
US1615908A (en) Ta pfpb
DE536294C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE659653C (de) Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen
DE651250C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen
DE836980C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE451549C (de) Verfahren zur Darstellung gruenfaerbender schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe
DE288825C (de)
DE1419879A1 (de) Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Polyesterfasermaterial
DE501626C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen
DE598779C (de) Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen