DE1112233B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen

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DE1112233B
DE1112233B DEC15870A DEC0015870A DE1112233B DE 1112233 B DE1112233 B DE 1112233B DE C15870 A DEC15870 A DE C15870A DE C0015870 A DEC0015870 A DE C0015870A DE 1112233 B DE1112233 B DE 1112233B
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Germany
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dyes
anthraquinone
production
formula
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DEC15870A
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Dr Eduard Moergeli
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoffen der Formel
O NH„
O NHCOR
worin X einen mit einem Anthrachinonkern verbundenen heterocyclischen Rest und R einen Hexahydrobenzolrest bedeutet.
In der angegebenen Formel bedeutet X vorzugsweise einen 5gliedrigen Heteroring, beispielsweise einen Oxazol-, Thiazol- oder Imidazolring, der mit einem Anthrachinonkern verbunden ist. Der Heteroring kann über eine einfache Bindung mit dem Anthrachinonkern verbunden sein oder letzterem ankondensiert sein.
Der Begriff »Hexahydrobenzolrest« umfaßt in erster Linie den Rest des Hexahydrobenzols selbst, jedoch kommen auch dessen einfache, am Kern substituierte Derivate, wie z. B. der p-Methylhexahydrobenzolrest, in Betracht.
Zu den obigen Farbstoffen gelangt man, wenn man ein 1,4-Diaminoanthrachinon der Formel
Verfahren zur Herstellung
von Anthrachinonküpenfarbstoffen
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt, Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 12. Dezember 1956 (Nr. 40 596)
Dr. Eduard Mörgeli, Basel (Schweiz),
ist als Erfinder genannt worden
O NH,
ι—Χ
O NHo
worin X einen mit einem Anthrachinonkern verbundenen Heteroring bedeutet, mit einem Hexahydrobenzoesäurehalogenid, insbesondere einem Hexahydrobenzoesäurechlorid, umsetzt.
Bekanntlich wird unter üblichen Acylierungsbedingungen nur die in 4-Stellung befindliche Aminogruppe acyliert.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Verbindungen stellen wertvolle Küpenfarbstoffe dar, die sich zum Färben der verschiedensten Materialien, insbesondere Fasern aus natürlicher und regenerierter Cellulose, oder als Pigmente eignen. Die mit diesen Farbstoffen erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus. Ein weiterer Vorteil der neuen Farbstoffe besteht darin, daß sie natürliche und regenerierte Cellulose in gleichen Tönen färben. Von den entsprechenden bekannten Farbstoffen, die an Stelle des Hexahydrobenzolrestes den Benzolrest aufweisen, zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch besseres Egalisiervermögen aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Eine Mischung von 5 Teilen l,4-Diamino-2,2'-(5\ 6'-phthaloyl)-benzthiazolylanthrachinon, 5 Teilen Hexahydrobenzoylchlorid, 3 Teilen Pyridin und 120 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren auf 150 bis 155° erwärmt und so lange gerührt, bis die Umsetzung zur Monohexahydrobenzoylamino-Verbindung beendet ist. Der Farbstoff wird bei 100° abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet.
Er färbt aus violetter Küpe die Faser vorzüglich egal in
109 650/351
echten, rotstichigen Blautönen. Er entspricht der Formel
NH2
Thionylchlorid), 2 Teilen Pyridin und 110 Teilen Nitrobenzol wird 1 bis 2 Stunden bei 150 bis 155° gerührt. Der in einheitlichen, blaugrauen Nadeln kristallisierte Farbstoff wird bei 100° abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Er färbt aus schwarzblauer Küpe die Faser egal in rotstichig blauen Tönen und entspricht der Formel
O NH
IO
/ TT
Beispiel 2
Eine Mischung von 3,25 Teilen 2,5-Di-(l',4'-Diamino-2'-anthrachinonyl)-l,3,4-oxdiazol, 6 Teilen Hexahydrobenzoylchlorid, 4 Teilen Pyridin und 120 Teilen Nitrobenzol wird auf 120 bis 130° erwärmt und so lange gerührt, bis sich der Dj-(hexahydrobenzoylamino)-Abkömmling einheitlich gebildet hat. Der Farbstoff entspricht der Formel
O NH
35
Er färbt aus rubinroter Küpe die Faser in egalen, echten, rotstichig blauen Tönen.
Beispiel 3
Eine Mischung von 3,2 Teilen l,4-Diamino-2,2'-(5', 6'-phthaloyl)-benzoxazolylanthrachinon, 3,2 Teilen Hexahydro-p-toluylsäurechlorid (Kp.llmm 73 bis 74°, hergestellt aus flüssiger Hexahydro-p-toluylsäure und O NH.
CH3
Verwendet man an Stelle des Hexahydro-p-toluylsäurechlorids die äquivalente Menge Hexahydrobenzoylchlorid, so wird ein ähnlicher Farbstoff erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 1,4-Diaminoanthrachinon der Formel
    NH,
    O NH,
    worin X einen mit einem Anthrachinonkern verbundenen Heteroring bedeutet, mit einem Hexahydrobenzoesäurehalogenid, insbesondere einem Hexahydrobenzoesäurechlorid, umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 844 780;
    französische Patentschrift Nr. 1 144 813.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
    © 109 650/351 7.61
DEC15870A 1956-12-12 1957-11-28 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen Pending DE1112233B (de)

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CH873617X 1956-12-12

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DE1112233B true DE1112233B (de) 1961-08-03

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ID=4544223

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DE (1) DE1112233B (de)
FR (1) FR1190601A (de)
GB (1) GB873617A (de)

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GB873617A (en) 1961-07-26
FR1190601A (fr) 1959-10-14
CH350745A (de) 1960-12-15

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