DE1266903B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen AnthrachinonfarbstoffenInfo
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Description
Int. CL:
C09b
DEUTSCHES
PATENTAMT
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Deutsche Kl.: 22 b-3/15
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Anmeldetag:
Auslegetag:
1 266 903
C29212IVc/22b
20. Februar 1963
25. April 1968
C29212IVc/22b
20. Februar 1963
25. April 1968
Die Erfindung ,betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Anthrachinonfarbstoffen der Formel
worin X ein Halogenatom, eine höchstens 6 Kohlenstoffatome enthaltende aliphatische Acylaminogruppe
oder eine Urethangruppe, Ri und Rs je ein Wasserstorf-
oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Amino-, Arylsulfonyl- oder Amidosulfonylgruppe
und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet, welches darin besteht, daß man
a) ein Anthrachinonderivat der Formel
a) ein Anthrachinonderivat der Formel
CONH
O X
worin X, Y, Rj und Ra die angegebene Bedeutung
haben, mit cyclisierenden Mitteln behandelt, oder b) ein Anthrachinonderivat der Formel
NH
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen .
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,
Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk
und Dipl.-Ing. Ch. Gille, Patentanwälte,
4000 Düsseldorf-Benrath 3,
Erich-Ollenhauer-Str. 7
Als Erfinder benannt:
Dr. Jacob Koch,
Max Jost, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 21. Februar 1962 (2 091),
vom 6. Februar 1963 (1 411)
Schweiz vom 21. Februar 1962 (2 091),
vom 6. Februar 1963 (1 411)
NH2
worin Ri, Ro und Y die angegebene Bedeutung
haben, mit einer den Rest einer höchstens 6 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Carbonsäure
oder eines Kohlensäurealkylesters abgebenden Verbindung acyliert.
Als Ausgangsstoffe zur Umsetzung gemäß dem Verfahren nach der Erfindung sind zu nennen:
l-Amino^-bromanthrachinon^-carbonsäure-
(N-ortho-hydroxyphenyl)-amid, l-Amino^-chloranthrachinon^-carbonsäure-
(N -ortho-hyd roxypheny l)-amid, l-Amino^-bromanthrachinon^-carbonsäure-(N-ortho-mercaptophenyl)-amid,
l-Amino^-bromanthrachinon^-carbonsäure-(N-2-hydroxy-5-chlorphenyl)-amid,
l-Amino^-bromanthrachinon^-carbonsäure-(N-2-hydroxy-5-methylphenyl)-amid,
l-Amino^-bromanthrachinon^-carbonsäure-(N-2-hydroxy-5-phenylsulfonylphenyl)-amid.
Ferner kommen in Betracht: die 1,4-Diaminoanthrachinon
- 2 - carbonsäure - (N - ortho - hydroxyphenyO-amide und -(N-ortho-mercaptophenyl)-amide,
deren 4-ständige Aminogruppe durch einen Acetyl-, Propionyl- oder — COOCH3- oder — COOCoH5-Rest
acyliert ist. Die genannten Anthrachinoncarbonsäureamide können in an sieh bekannter Weise durch
Kondensation des entsprechenden Anthrachinoncarbonsäurehalogenids mit einem ortho-Aminophenol
oder ortho-Aminothiophenol erhalten werden.
Als weitere Ausgangsstoffe sind noch 1,4-Diamino-2-(benzoxazolyl-2')*anthrachinone
zu nennen, beispielsweise das l,4-Diamino-2-(benzoxazoIyl-2 )-anthrachinon oder das l,4-Diamino-2-(5'-methylbenzoxazolyl-2')-anthrachinon,
sowie das 1,4-Diamino-2-(benzthiazolyl-2')-anthrachinon. Unter den als acylierende
Mittel zu verwendenden aliphatischen Carbonsäurehalogeniden sind beispielsweise das Acetyl-
809 54038C
3 4
chlorid, Propionylchlorid oder Chlorkohlensäure- In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die
methyl- oder -äthylester zu erwähnen. Die Acylierung Teile, sofern nichts anderes angegeben ist. Gewichtserfolgt
vorzugsweise in Anwesenheit eines säure- teile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Tembindenden
Mittels, wie Natriumcarbonat, oder einer peraturen sind in Celsiusgraden angegeben,
organischen Base, wie Pyridin. 5 ';.'.. .
Die erfindungsgemäß herstellbaren neuen Färb- Beispiel 1
stoffe eignen sich ausgezeichnet, besonders nach Eine Mischung von 36,4 Teilen l-Amino-4-brom-
Uberführung in eine feindisperse Form, zum Färben anthrachinon - 2 - carbonsäurechlorid, 12,7 Teilen
und Bedrucken von synthetischem Fasermaterial, o-Aminophenol, 680 Teilen o-Dichlorbenzol und
insbesondere aus aromatischen Polyestern. Man er- io 10 Teilen Pyridin wird 2 Stunden bei 60 und 2 Stun-
hält darauf nach den üblichen Färbemethoden, z. B. den bei 90" verrührt. Nach dem Erkalten der Mi-
aus einer Färbeflotte, die eine Dispersion des Färb- schung wird das Kondensationsprodukt abfiltriert,
stoffes und zweckmäßig ein Dispergiermittel enthält, mit o-Dichlorbenzol und Äthanol gewaschen, darauf
bei Temperaturen nahe bei 100" C, gegebenenfalls mit 5%iger Salzsäure 1 Stunde bei Raumtemperatur
unter Zusatz eines Quellmittels, oder bei Tempera- '5 verrührt, abfiltriert und neutral gewaschen. Das ge-
turen über 100"C unter Anwendung von überdruck trocknete Produkt wird hierauf in 660 Teilen Tri-
Färbungen, die sich durch eine besonders gute Licht- chlorbenzol unter Zusatz von 2,2 Teilen kristalli-
und Sublimierechtheit auszeichnen. sierter p-Toluolsulfonsäure zum Sieden erhitzt. Das
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe frei werdende Wasser wird zusammen mit einem
eignen sich insbesondere zum Färben nach dem so- 2° Teil des Lösungsmittels abdestilliert. Nach einer
genannten Thermofixierverfahren, wonach das zu Siededauer von 20 Minuten läßt man die Lösung
färbende Gewebe mit einer wässerigen Dispersion abkühlen und 1 Stunde bei Raumtemperatur nach-
des Farbstoffes, welche zweckmäßig 1 bis 50% Harn- rühren. Das ausgefallene (l'-Amino-4'-bromanthra-
stoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Na- chinonyl-2')-2-benzoxazol wird abfiltriert, mit Benzol
triumalginat, enthält, vorzugsweise bei Tempera- Z5 und Äthanol gewaschen und getrocknet. Es stellt-
türen von höchstens 60' C imprägniert, und wie ein rotes Pulver dar, das bei 290 bis 291 (unkorri-
üblich abgequetscht wird. Zweckmäßig quetscht man giert) schmilzt. Gewünschtenfalls kann der Farbstoff
so ab, daß die imprägnierte Ware 50 bis 100"/o aus o-Dichlorbenzol umkristallisiert werden. Der
ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurück- erhaltene Farbstoff färbt Polyesterfasern in kräftigen
hält. Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so im- 3° Rottönen von hervorragender Licht- und Sublimier-
prägnierte Gewebe, zweckmäßig nach vorheriger echtheit.
Trocknung z. B. in einem warmen Luftstrom, auf B e i s d i e 1 Ί
Temperaturen von über 100 C, beispielsweise zwischen 180 und 220 C, erhitzt. 3,55Teile (l',4'-Diaminoanthrachinonyl-2')-2-benz-
Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte 35 oxazol werden mit 60 Teilen Nitrobenzol, 1 Teil
Thermofixierverfahren zum Färben von Misch- Pyridin und 1,4 Teilen Propionylchlorid 3 Stunden
geweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, bei 60 verrührt. Der in feinen blauen Prismen ausinsbesondere
Baumwolle. In diesem Falle enthält die gefallene Farbstoff der Formel Klotzflüssigkeit neben dem erfindungsgemäß herstellbaren
Farbstoff noch zum Färben von Baumwolle 4° O NH2
geeignete Farbstoffe, beispielsweise Reaktivfarbstoffe, jj [ 'Ό\ —
d.h. Farbstoffe, die auf der Cellulosefaser unter ·' c Y j
Bildung einer chemischen Bindung fixierbar sind. [ ν X )
also beispielsweise Farbstoffe, die einen Chlordiazin- ,-' v' ' N'X
oder Chlortriazinrest enthalten, oder Küpenfarb- 45 ||
stoffe. Bei der Verwendung letzterer ist eine Behänd- O NH — CC) — CH, — CH3
lung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wässerig-alkalischen Lösung wird abfiltriert, mit etwas Nitrobenzol und schließlich
eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktions- mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Der erhaltene
mittels nötig. Bei Mitverwendung von Reaktivfarb- 5° Farbstoff färbt Polyesterfasern aus wässeriger Distoffen
ist es zweckmäßig, der Foulardierlösung ein spersion in rotstichigblauen Tönen von ausgezeichsäurebindendes
Mittel, beispielsweise ein Alkali- neter Licht- und Sublimierechtheit.
carbonat, -phosphat, -borat oder -perborat bzw. Ersetzt man das (1 ',4'-Diaminoanthrachinonyl-2')-deren
Mischungen, zuzugeben. Die mit den erfin- 2-benzoxazol durch eine äquivalente Menge (1'.4'-Didungsgemäß
herstellbaren Farbstoffen hergestellten 55 aminoanthrachinonyl-2')-2-benzthiazol. so erhält man
Färbungen werden zweckmäßig einer Nachbehand- den Farbstoff der Formel lung unterworfen, beispielsweise durch Erhitzen mit
einer wässerigen Lösung eines ionenfreien Wasch- . O NH2
mittels. '
An Stelle der einheitlichen Farbstoffe kann man fo -'/''/
auch mit Vorteil Farbstoffgemische verwenden, bei- _ '. \ \
spielsweise Gemische von zwei der erfindungsgemäß -
herstellbaren Farbstoffe. 1
Gegenüber dem im Beispiel 1 der schweizerischen O NH — CC) — CH->
—CH, Patentschrift 327 728 beschriebenen Farbstoff zeich- 65
nen sich die erfindungsgemäß herstellbaren Färb- Er färbt Polyesterfasern in ähnlichen Tönen wie
stoffe durch ein bedeutend besseres Ziehvermögen das Benzoxazolderivat; die Licht- und Sublimier-
für Polyesterfasern aus. echtheit dieser Färbungen ist ebenfalls hervorragend.
Ersetzt man das Propionylchlorid durch 1.7 Teile Chlorameisensäureäthylester und erhitzt das Gemisch
2 Stunden bei 60 , 2 Stunden bei 90 und 12 Stunden bei 140 unter Rühren, so erhält man den Farbstoff
der Formel
NH1
Äthanol gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfasern
in ähnlichen Tönen wie der im Beispiel 1 beschriebene Farbstoff; die Färbungen zeichnen sich
durch hervorragende Licht- und Sublimierechtheit aus. Sein Schmelzpunkt beträgt 325 bis 326 (iinkorrigiert).
Ersetzt man das 4-Chlor-2-aminophenol durch eine äquivalente Menge 4-Methyl-2-aminophenol
oder 't-Phenylsulfonyl-l-aminophenol und verfahrt
im übrigen wie oben angegeben, so erhält man die Farbstoffe der Formeln
der Polyesterfasern aus wässeriger Dispersion in blauen Tönen von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit
färbt.
18,2 Teile l-Amino^-bromanthrachinon^-carbonsäurechlorid
und 14 Teile o-AminothiophenoI werden mit 450 Teilen o-Dichlorbenzol 16 Stunden bei 65 und
verrührt. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert, mit o-Dichlorbenzol, Äthanol, verdünnter Salzsäure
und Wasser gewaschen und getrocknet. K) Teile des so erhaltenen Produktes werden mit 180 Teilen Trichlorbenzol
und 0,5 Teilen p-Toluolsulfonsäurehydrat {
1 Stunde unter Abdestillieren des frei werdenden Wassers zum Sieden erhitzt. Der beim Erkalten auskristallisierende Farbstoff der Formel
Br
Fp. 292 bis 293
O | Y | NH |
S | A | I |
1Y"' | ' \ | |
K | J | |
Ϊ | ! | |
O | Br | |
so, —
O NH1
> r
O Br
35
wird abfiltriert, mit Trichlorbenzol, Benzol und Äthanol gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfasern
in kräftigen blaustichigroten Tönen von hervorragender Licht- und Sublimierechtheit und hat
einen Schmelzpunkt von 258 (unkorrigiert).
9.1 Teile l-Amino^-bromanthrachinon-I-carbonsäurechlorid
und 5 Teile 4-Chlor-2-aminophenol werden in 200 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert.
Die Mischung wird nach Zugabe von 2 Teilen Pyridin 16 Stunden bei 65 verrührt. Das ausgefallene Produkt
wird abfiltriert, mit o-Dichlorbenzol. Äthanol, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen und "getrocknet.
10 Teile des erhaltenen Produktes werden mit 180 Teilen Trichlorbenzol und 0,5 Teilen p-Toluolsulfonsäurehydrat
unter Rühren zum Sieden erhitzt. Man hält die Mischung 1 Stunde am Sieden und destilliert gleichzeitig das frei werdende Wasser ab.
Der beim Erkalten ausfallende Farbstoff der Formel
O NH,
Fp. 349 bis 350
die Polyesterfasern ebenfalls in roten Tönen von hervorragender Licht- und Sublimierechthcit farben.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Anthrachinonfarbstoffen der Formel4° /yR>5°5560 worin X ein Halogenatom, eine höchstens 6 Kohlenstoffatome enthaltende aliphatische Acylaminogruppe oder eine Urethangruppe, Rj und Ri je ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Amino-, Arylsulfonyl- oder Amidosulfonylgruppe und Y ein Sauerstoff- oder -Schwefelatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) ein Anthrachinonderivat der FormelO NH2YHCONH —-ClO Br
wird abfiltriert, mit Trichlorbenzol. Benzol und , nutO X. Ri und R2 die angegebene Bedeutung ■vclisierenden Mitteln behandelt, oderb) ein Anthrachinonderivat der Formel 9'O NH,IOworin Ru Rj und Y die angegebene Bedeutung haben, mit einer den Rest einer höchstens 6 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Carbonsäure oder eines Kohlensäurealkylesters abgebenden Verbindung acyliert.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 079 762;
schweizerische Patentschrift Nr. 327 728.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei mit Erläuterungen versehene Färbetafeln ausgelegt worden.809 A' 3cO 1.68 £> Iliimlesriruckerei Berlin
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