DE1292279B - Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue, wertvolle, von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere von
Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen, freie Anthrachinonfarbstoffe der Formel
NH.
(1)
O Y
SAr
worin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine. Cyangruppe und Ar einen aus höchstens zwei
kondensierten carbocyclischen Ringen bestehenden Arylrest bedeutet.
Die neuen Farbstoffe entsprechen vorzugsweise der Formel
O NH,
CO-HN O
(2)
S-Ar
worin Ar einen gegebenenfalls durch Chlor, Fluor oder Methyl substituierten, vorzugsweise aber einen
unsubstituierten Phenylrest bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe erhält man, indem man eine Verbindung der Formel
NH,
CO — Halogen
(3)
worin Y die obengenannte Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel
H, N
(4)
SAr
worin Ar die obengenannte Bedeutung hat, kondensiert.
Die neuen Farbstoffe erhält man vorzugsweise,
indem man l-Amino-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid mit einem Aminoanthrachinon der Formel
H2N O
O SAr worin Ar einen gegebenenfalls durch Chlor, Fluor
oder Methyl substituierten Phenylrest bedeutet, kondensiert.
Als Ausgangsstoffe für die Herstellung der neuen Farbstoffe seien beispielsweise die folgenden Anthrachinonderivate
genannt:
l-Amino-anthrachinon^-carbonsäurechlorid,
l-Amino^-brom-anthrachinon^-carbonsäurechlorid.
Als zur Kondensation mit den obengenannten Anthrachinonsäurederivaten geeignete Amino-anthrachinone
sind beispielsweise folgende zu erwähnen:
l-Amino-5-(p-methylphenylmercapto)-
anthrachinon,
l-Amino-5-(p-chlorphenylmercapto)-
l-Amino-5-(p-chlorphenylmercapto)-
anthrachinon,
l-Amino-5-(2',5'-dichlorphenylmercapto)-
l-Amino-5-(2',5'-dichlorphenylmercapto)-
anthrachinon,
l-Amino-5-(2'-methyI-4'-chlorphenyl-
l-Amino-5-(2'-methyI-4'-chlorphenyl-
mercaptoj-anthrachinon, l-Amino-5-(o-fluorphenylmercapto)-
anthrachinon,
l-Amino-5-(m-trifluormethylphenylmercapto)-
l-Amino-5-(m-trifluormethylphenylmercapto)-
anthrachinon,
1 -Amino-5-( 1 '-naphthylmercapto)-
1 -Amino-5-( 1 '-naphthylmercapto)-
anthrachinon,
l-Amino-5-(8'-chlor-r-naphthylmercapto)-
l-Amino-5-(8'-chlor-r-naphthylmercapto)-
anthrachinon und insbesondere l-Amino-S-phenylmercapto-anthrachinon.
Die Kondensation kann zweckmäßig so durchgeführt werden, daß man das Anthrachinoncarbonsäurederivat
und das entsprechende Amino-anthrachinon in einem inerten Lösungs- oder Suspensionsmittel,
beispielsweise Nitrobenzol, Chlor- oder Dichlorbenzol, aufeinander einwirken läßt, gegebenenfalls
unter Zugabe kondensierender Mittel, wie Kupferchlorid, oder eines säurebindenden Mittels,
wie Pyridin oder Natriumcarbonat, und bei erhöhter Temperatur.
An Stelle der genannten Anthrachinoncarbonsäurehalogenide kann man bei der Herstellung der neuen
Farbstoffe auch die entsprechende Anthrachinoncarbonsäure als solche im Gemisch mit dem Aminoanthrachinon
der Formel (4) zusammen mit einem Lösungsmittel in Gegenwart von z. B. Thionylchlorid
erhitzen, wobei sich das in der Zwischenzeit entstandene Carbonsäurechlorid mit dem Aminoanthrachinon
umsetzt.
An Stelle von l-Amino-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid
kann man auch von 1-Nitro-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid
ausgehen. Nach erfolgter Kondensation kann die Nitrogruppe nach an sich bekannten Methoden in die Aminogruppe übergeführt
werden, beispielsweise durch Reduktion mit Hydrosulfit oder Umsetzung mit Ammoniak unter
Druck. Man kann aber auch den nitrogruppenhaltigen Farbstoff direkt zum Färben in der Küpe
verwenden, wobei durch die Einwirkung der Küpe die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert wird.
An Stelle des l-Amino-antnrachinon-2-carbon-
säurehalogenids kann man auch das 1-Chlor-anthrachinon-2-carbonsäurehaIogenid
als Ausgangsmaterial verwenden. Nach erfolgter Kondensation kann dann das Chloratom in 1-Stellung nach bekannten Methoden
durch Umsetzung mit Ammoniak durch eine Aminogruppe ersetzt werden.
Eine Variante des Verfahrens zur Herstellung der neuen Farbstoffe besteht darin, daß man die Arylmercaptogruppe
erst nach erfolgter Kondensation in den Farbstoff einführt. Dies geschieht, indem man
einen Farbstoff der Formel
NH,
CO-HN O
O A
worin A einen gegen eine Arylmercaptogruppe austauschbaren Substituenten, beispielsweise eine Nitrogruppe
oder ein Halogenatom, bedeutet, mit einem Arylmercaptan umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten
Materialien, wie synthetischen oder natürlichen Fasern, beispielsweise aus Celluloseestern, Polyestern,
insbesondere Polyäthylenterephthalaten, Polyamiden, Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid, Wolle,
Seide, und insbesondere zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus natürlicher oder regene-
NH2 rierter Cellulose aus der Küpe sowie als Pigmentfarbstoffe.
Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch ausgezeichnete
Licht- und Naßechtheiten aus.
Gegenüber dem in der deutschen Auslegeschrift 1 109 360 beschriebenen Farbstoff aus 1-Nitro-anthra- ■
chinon^-carbonsäurechlorid und l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon
zeigen die erfindungsgemä-Ben Farbstoffe den Vorzug, reinere und brillantere
Färbungen zu ergeben.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
26,7 Teile l-Amino-anthrachinon-l-carbonsäure
werden mit 8 Volumteilen Thionylchlorid in 375 Volumteilen trockenem Nitrobenzol in Gegenwart von
0,1 Volumteil Pyridin V2 Stunde bei 120° verrührt. Die Lösung des Säurechlorids wird auf 90° gekühlt
und 33,1 Teile l-Amino-5-phenylmercapto-anthrachinon
zugegeben und anschließend 3 Stunden bei 140 bis 145° verrührt. Nach dem Erkalten werden
die roten Kristalle durch Filtration abgetrennt, mit Methanol vom Nitrobenzol befreit und getrocknet.
Der so hergestellte Farbstoff der Formel
färbt Baumwolle nach der Küpenmethode in gelbstichigroten Tönen von ausgezeichneten Naß- und
Lichtechtheiten.
B e i s ρ i el 2
29,7 Teile l-Nitro-anthrachinon-2-carbonsäure werden mit 14 Volumteilen Thionylchlorid in 350 Volumteilen
trockenem Nitrobenzol in Gegenwart von
9 NO2
0,1 Volumteil Pyridin während lk Stunde bei 120°
verrührt. Anschließend wird am leichten Vakuum das überschüssige Thionylchlorid abdestilliert. Zur
Lösung des Säurechlorids werden bei 90° 33,1 Teile l-Amino-5-phenylmercapto-anthrachinon eingetragen
und während 3 Stunden bei 145° verrührt. Nach dem Erkalten wird die orange Kristallmasse abgesaugt
und mit Methanol vom Nitrobenzol befreit. Der orange Farbstoff der Formel
färbt nach der Küpenmethode Baumwolle in gelbstichigroten Tönen. Die Ausfärbung entspricht
in allen Teilen derjenigen des Beispiels 1.
Vorgängig der Ausfärbung kann die Nitrogruppe nach an sich bekannten Methoden in die Aminogruppe
übergeführt werden, beispielsweise durch Reduktion (Umküpen) oder durch Umsetzung mit
Ammoniak.
Werden in dem Beispiel 1 oder 2 die 33,1 Teile l-Amino-5-phenylmercapto-anthrachinon durch die
in Kolonne I der nachfolgenden Tabelle angegebenen Teile des in Kolonne II angeführten Anthrachinonderivats
ersetzt, so werden analoge Farbstoffe erhalten. Die Farbe der nach der Küpenmethode hergestellten
Färbung ist in Kolonne III angegeben.
| 5 | II | 6 | III | |
| I | l-Amino-S-ip-methylphenylmercaptoJ-anthrachinon | Gelbstichigrot | ||
| 34,5 | l-Amino-S-tp-chlorphenylmercaptoJ-anthrachinon | Gelbstichigrot | ||
| 36,5 | l-Amino-S-^'^'-dichlorphenylmercaptoJ-anthrachinon | Gelbstichigrot | ||
| 40,0 | l-Amino-5-(2'-methyl-4'-chlorphenylraercapto)-anthrachinon | Gelbstichigrot | ||
| 37,9 | l-Amino-5-( 1 '-naphthylmercapto)-anthrachinon | Gelbstichigrot | ||
| 38,1 | l-Amino-S-iS'-chlor-r-naphthylmercaptoJ-anthrachmon | Gelbstichigrot | ||
| 41,5 | l-Amino-5-(o-fluorphenylmercapto)-anthrachinon | Gelbstichigrot | ||
| 34,9 | l-Amino-S-im-trifluormethylphenylmercaptoJ-anthrachinon | Gelbstichigrot | ||
| 39,9 | ||||
34,6 Teile l-Amino^-brom-anthrachinon^-carbonsäure
werden mit 8 Volumteilen Thionylchlorid in 350 Volumteilen trockenem o-Dichlorbenzol in
Gegenwart von 0,1 Volumteil Pyridin % Stunden bei 120° verrührt. Die Lösung des Säurechlorids
wird auf 90° gekühlt und 33,1 Teile l-Amino-5-phenylmercapto-anthrachinon
eingetragen und anschließend 3 Stunden bei 140 bis 145° verrührt. Nach dem Erkalten wird die rote Kristallmasse abfiltriert und
das Filtergut mit Methanol gründlich gewaschen. Der Farbstoff der Formel
der Acylgruppe benachbarte Chloratom durch die Aminogruppe ersetzt ist. Nach dem Abkühlen wird
der ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt, mit Nitrobenzol, dann mit Methanol gründlich gewaschen.
Der so erhaltene rote Farbstoff ist mit dem im Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff identisch.
Beispiel 6 5,2 Teile der Verbindung der Formel
O NH
O Br
färbt Baumwolle in gelbstichigroten Tönen. Die Ausfärbung ist sehr gut naß- und lichtecht. Werden
die 34,6 Teile l-Amino^-brom-anthrachinon^-carbonsäure
durch 29,3 Teile l-Amino-4-cyan-anthrachinon-2-carbonsäure
ersetzt, so wird ein Farbstoff erhalten, der Baumwolle als Küpenfarbstoff leuchtendorange
färbt.
An Stelle der 33,1 Teile l-Amino-5-phenylmercapto-anthrachinon
können die entsprechenden Teile der in Tabelle 1 des Beispiels 3 aufgezählten Aminoanthrachinone
verwendet werden.
B e i s ρ i e 1 5
3O.5Teile l-Chlor-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid
und 33,1 Teile l-Amino-5-phenylmercapto-anthrachinon
werden in 350 Volumteilen wasserfreiem Nitrobenzol so lange bei 140 bis 1453 verrührt, bis
die Farbstoffbildung beendet ist. Die Temperatur wird auf 180c erhöht und durch das Gemisch so
lange gasförmiges Ammoniak durchgeleitet, bis das O NO2
werden mit 2 Teilen Thiophenol und 1 Teil Kaliumcarbonat in 100 Teilen Amylalkohol während 15 Stunden
unter Rühren und Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten wird filtriert und der Rückstand mit Methanol,
dann mit Wasser gewaschen. Der so gewonnene Farbstoff entspricht dem nach Beispiel 1
hergestellten Farbstoff.
Claims (1)
- Patentanspruch: Anthrachinonfarbstoffe der FormelO NH,CO —HN OO YS-Arworin Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Cyangruppe und Ar einen aus höchstens zwei kondensierten carbocyclischen Ringen bestehenden Arylrest bedeutet.
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| CH1164263A CH434527A (de) | 1963-09-20 | 1963-09-20 | Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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ID=4375448
Family Applications (1)
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| DEC33929A Pending DE1292279B (de) | 1963-09-20 | 1964-09-18 | Anthrachinonfarbstoffe |
Country Status (4)
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Citations (3)
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| DE946471C (de) * | 1954-01-28 | 1956-08-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung rotfaerbender Kuepenfarbstoffe |
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| FR1313813A (fr) * | 1960-10-28 | 1963-01-04 | Ciba Geigy | Colorants authraquinoniques exempts de groupements acides les solubilisant dans l'eau et procédé pour les préparer |
Family Cites Families (5)
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| US935878A (en) * | 1909-05-29 | 1909-10-05 | Farbenfab Vorm Bayer F & Co | Vat dye. |
| DE403395C (de) * | 1922-11-03 | 1924-09-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
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- 1964-09-18 DE DEC33929A patent/DE1292279B/de active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE946471C (de) * | 1954-01-28 | 1956-08-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung rotfaerbender Kuepenfarbstoffe |
| DE1109360B (de) * | 1957-12-16 | 1961-06-22 | Ciba Geigy | Das Faerben von organischen hochmolekularen Erzeugnissen in der Masse |
| FR1313813A (fr) * | 1960-10-28 | 1963-01-04 | Ciba Geigy | Colorants authraquinoniques exempts de groupements acides les solubilisant dans l'eau et procédé pour les préparer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| US3360532A (en) | 1967-12-26 |
| GB1017870A (en) | 1966-01-19 |
| CH434527A (de) | 1967-04-30 |
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