DE1001439B - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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Description
DEUTSCHES
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Küpenfarbstoffe
erhält, wenn man 2 Mol gleicher oder verschiedener wasserunlöslicher Amine der Anthrachinonreihe mit
1 Mol eines 2, 4-Dihalogenchinazolins, das im Molekül
eine Sulfonamidgruppe und gegebenenfalls noch weitere Halogenatome enthält, oder eines 2,4-Dihalogen-7-trifluormethylchinazolins
umsetzt.
Geeignete Amine der Anthrachincnreihe sind beispielsweise 1- oder 2-Aminoanthrachinon, l-Amino-4-, 5-, 6-
oder ^-chloranthrachinon, l-Amino-4-methoxyanthrachinon,
l-Amino-4- oder-5-aroylaminoanthrachinon, 1, 4- oder 1, S-Diamino-2-acetyl- oder -2-formylanthrachinon,
3-Trifluormethyl-7-amino-5, 6-phthaloylacridon oder 2, 4-Dichlor-7-amino-5,
6-phthaloylacridon.
Von brauchbaren Chinazolinen der genannten Art seien erwähnt: 2,4- Dichlorchinazolin -6 - sulf odimethalymid,
2, 4-Dichlorchinazolin-6-sulfomethylanilid, 2, 4, 6-Tric
hlo- chinazol n-8-sulfomethylamid sowie die entsprechenden
2, 4-Dibromchinazoline, ferner 2, 4-Dichlor- oder 2, 4-Dibrom-7-trifluormethylchinazolin.
Die Umsetzung wird zweckmäßig in der Weise vorgenommen, daß man 2 Mol eines der genannten Amine
und 1 Mol des Chinazolins in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie Nitrobenzol, Dichlorbenzol
oder Trichlorbenzol, auf 70 bis 250°, vorzugsweise auf 100 bis 200°, erhitzt und aus dem abgekühlten Umsetzungsgemisch
dann den ausgeschiedenen Farbstoff abtrennt. Die Mitverwendung eines säurebindenden Mittels,
wie Natriumacetat, Kaliumcarbonat oder Pyridin, ist nicht unbedingt erforderlich, doch erleichtert deren Zusatz
in manchen Fällen die Umsetzung. Besonders wertvolle Farbstoffe erhält man, wenn man 1 Mol eines der
genannten Chinazoline zunächst mit 1 Mol eines Amins der genannten Art umsetzt und das entstandene Erzeugnis
dann mit einem weiteren Mol eines anderen Amins der genannten Art umsetzt. Man erhält so gemischt
substituierte Chinazoline.
Die so erhältlichen Farbstoffe eignen sich zum Färben von native." oder regenerierter Cellulose sowie von Polyamidfasern
aus der Küpe. Man erhält damit klare und sehr echte Farbtöne.
Gegenüber den in der Patentschrift 661152 (siehe auch
die britische Patentschrift 476 599) beschriebenen Farbstoffen der Phthaloyl-Chinazolin-Reihe zeichnen sich die
neuen Farbstoffe durchweg durch stark veränderte Farbtöne sowie in der Regel durch größere Ergiebigkeit und
Farbstärke aus.
Die in den nachstehenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Ein Gemisch aus 13,8 Teilen 2,4-Dichlorchinazohn-6-sulfodimethylamid,
24 Teilen l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon und 450 Teilen Nitrobenzol wird unter
Verfahren zur Herstellung von
Küpenfarbstoffen
Küpenfarbstoffen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Friedrich Ebel, Mannheim-Feudenheim,
Dr. Rudolf Randebrock und Dr. Walter Rupp,
Dr. Rudolf Randebrock und Dr. Walter Rupp,
Ludwigshafen/Rhein-Oppau,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Rühren 5 Stunden auf 160° erhitzt. Nach dem Abkühlen saugt man den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn
mit Methanol aus und trocknet ihn. Man erhält so 21,5 Teile des neuen Farbstoffs in Form rotoranger
Nadeln, die Baumwolle aus oliver Küpe in klaren, orangefarbenen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften
färben.
In gleicher Weise erhält man 1 -Amino-4-benzoylaminoanthrachinon
an Stelle von l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon
derbe rubinrote Kristalle, die Baumwolle aus oliver Küpe in klaren, echten rubinroten Tönen
färben.
Das 2, 4-Dichlor-6-sulfodimethylaminochinazolin kann wie folgt hergestellt werden:
2, 4-Dioxychinazolin wird bei 140° mit Chlorsulfonsäure
in das entsprechende Sulfochlorid umgewandelt. Dieses setzt man nach bekannten Methoden durch Behandeln
mit Dimethylamin zum Sulfodimethylamid um. Ein Gemisch aus 100 Teilen des so erhaltenen 2, 4-Dioxychinazolin-6-sulfodimethylamids,
300 Teilen Phosphorpentachlorid und 600 Teilen Phosphoroxychlorid wird 3 Stunden zum Sieden erhitzt und aus dem Umsetzungsgemisch das Phosphoroxychlorid abdestilliert. Nach dem
Umkristallisieren des Rückstandes aus 300 Teilen Acetonitril erhält man 74 Teile 2, 4-Dichlorchinazolin-6-sulfodimethylamid
in derben, farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 161/162°. Durch Einengen der Mutterlauge
lassen sich weitere Mengen gewinnen.
Ein Gemisch aus 27,2 Teilen l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon,
14,8 Teilen 2, 4-Dichlorchinazolin-6-sulfomethylanilid und 400 Teilen Nitrobenzol wird unter
609 7677389
3 4
Rühren 6 Stunden auf 150° erhitzt. Nach dem üblichen wolle aus oliver Küpe in sehr echten rubinroten Tönen
Aufarbeiten erhält man 27 Teile eines rotbraunen Färb- färbt.
Stoffs, der aus rotbrauner Küpe Baumwolle in sehr echten Das 2, 4, o-Trichlorchinazolin-S-sulfodimethylamid erorangefarbenen
Tönen färbt. hält man auf folgende Weise:
Ersetzt man das l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon 5 2, 4-Dioxy-6-chlorchinazolin wird bei 140° mit Chlor-
durch l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon, so erhält sulfonsäure behandelt. Das entstandene Sulfochlorid
man einen Farbstoff, der Baumwolle aus rubinroter Küpe setzt man mit Dimethylamin um. 45 Teile des so
in klaren rubinroten Tönen mit sehr guten Echtheits- erhaltenen 2, 4-Dioxy-6-chlordlinazolin-8-sulfodimethyl-
eigenschaften färbt. amids werden mit 120 Teilen Phosphorpentachlorid und
Das 2, 4-Dichlorchinazolin-6-sulfornethylanilid erhält io 250 Teilen Phosphoroxychlorid 31Z2 Stunden zum Sieden
man entsprechend den Angaben im Beispiel 1, Absatz 3, erhitzt. Dann destilliert man das Phosphoroxychlorid ab
wobei das Dimethylamin durch Monomethylanilin ersetzt und kristallisiert den Rückstand aus 120 Teilen Acetowird.
Es bildet derbe, farblose Kristalle (aus Acetonitril) nitril um. Man erhält so 28 Teile derber, fast farbloser
vom Schmelzpunkt 168/169°. Kristalle vom Schmelzpunkt 154/155°. Aus der Mutter-
_ . . , - 15 lauge lassen sich durch Einengen noch weitere Mengen
BeisPie13 gewinnen.
Ein Gemisch aus 23 Teilen 2,4-Dichlorchinazolin- Beist>iel7
6-sulfodimethylamid, 26 Teilen 2-Aminoanthrachinon
und 750 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren 21Z2 Stun- Ein Gemisch aus 51 Teilen l-Amino-4-methoxyanthra-
den auf 180° erhitzt. Nach dem üblichen Aufarbeiten 20 chinon,34Teilen2,4,6-Trichlorclünazolin-8-sulfodimethylerhält
man 36 Teile des neuen Farbstoffs in Form bräun- amid und 1000 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren
licher Blättchen, die Baumwolle aus roter Küpe in klaren 7 Stunden auf 110° erhitzt. Nach der üblichen Aufgelben, sehr echten Tönen färben. arbeitung erhält man 51,2 Teile des neuen Farbstoffs in
Ersetzt man das 2,4-Dichlorchinazolin-6-sulfodimethyl- Form roter Nadeln, der Baumwolle aus rotbrauner Küpe
amid durch 2, 4-Dichlorchinazolin-6-sulfomethylanilid, 25 in leuchtend roten, sehr echten Tönen färbt,
so erhält man olivgelbe Blättchen, die Baumwolle aus . . roter Küpe in sehr echten gelben Tönen färben. Mit Beispiel 8
1-Aminoanthrachinon erhält man Farbstoffe, die Baum- Ein Gemisch aus 44 Teilen 2-Aminoanthrachinon,
wolle aus rotbrauner Küpe in sehr echten gelborangen 34 Teilen 2, 4, o-Trichlorchinazolin-S-sulfodimethylamid
Tönen färben. 30 und 1000 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren 5 Stunden Beispiel 4 au^ ■"■^° ern^zt. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält
man 60 Teile des neuen Farbstoffs in Form derber, gelber
Ein Gemisch aus 51 Teilen l-Amino-5-chloranthra- Kristalle, der Baumwolle aus braunroter Küpe in leuchchinon,
37 Teilen 2, 4-Dichlorchinazolin-6-sulfomethyl- tend gelben, sehr echten Tönen färbt,
anilid und 1200 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren 35 Ersetzt man das 2-Aminoanthrachinon durch 1-Amino-2
Stunden auf 130° erhitzt. Nach dem üblichen Auf- anthrachinon, so erhält man einen Farbstoff in Form
arbeiten erhält man einen Farbstoff in Form roter Nadeln, oranger Nadeln, der Baumwolle aus braunroter Küpe in
der Baumwolle aus brauner Küpe in orangen, echten klaren goldorangen, sehr echten Tönen färbt.
Tönen färbt.
In entsprechender Weise erhält man aus 1-Amino- 40 Beispiel
6-chloranthrachinon und 2, 4-Dichlorchinazolin-6-sulfo- Ein Gemisch aus 27 Teilen 2,4-Dichlor-7-trifluormethyl-
dimethylamid einen orangen Farbstoff, der Baumwolle chinazolin, 44 Teilen 2-Aminoanthrachinon und 1000
aus rotbrauner Küpe orange färbt. Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren 2 Stunden auf
_ . · ι ς 180° erhitzt. Nach dem Abkühlen des Umsetzungspro-
eisPie 45 duktes auf 60° saugt man den ausgeschiedenen Farbstoff
Ein Gemisch aus 23 Teilen 2, 4-Dichlorchinazolin- ab, wäscht ihn mit Methanol aus und trocknet ihn. Man
6-sulfodimethylamid, 30 Teilen l-Amino-4-methoxy- erhält 50 Teile eines gelben, mikrokristallinen Farbstoffs,
anthrachinon und 750 Teilen Nitrobenzol wird unter der Baumwolle aus rotbrauner Küpe in klaren gelben
Rühren 7 Stunden auf 110° erhitzt. Nach dem üblichen Tönen färbt.
Aufarbeiten des Umsetzungsgemisches erhält man 38 Teile 50 Ersetzt man das 2-Aminoanthrachinon durch 1-Aminoeines
braunen Farbstoffs, der Baumwolle aus braunroter anthrachinon, so erhält man einen Farbstoff, der Baum-Küpe
in leuchtenden neutralroten Tönen mit sehr guten wolle aus rotbrauner Küpe in gelborangen, sehr echten
Echtheitseigenschaften färbt. Tönen färbt.
In gleicher Weise erhält man mit 2,4-Dichlorchinazolin- Das 2, 4-Dichlor-7-trifluormethylchinazolin kann auf
6-sulfomethylanilid einen Farbstoff in Form ziegel- 55 folgende Weise hergestellt werden.
farbener Nadeln, der Baumwolle aus brauner Küpe in Ein Gemisch aus 50 Teilen 2-Amino-4-trinuormethyl-
neutralen roten Tönen von großer Echtheit färbt. benzoesäure und 100 Teilen Harnstoff wird etwa 50 Minu-
_ . . ten auf 165 bis 175° erhitzt. Nach dem Abkühlen der
eisPie Schmelze löst man den überschüssigen Harnstoff mit
68 Teile l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon und 60 Wasser heraus, wobei 45 Teile 2,4-Dioxy-7-trifluor-Teile
2,4, o-Trichlorchinazolin-S-sulfodimethylamid methylchinazolin (F. über 300°) zurückbleiben. Dieses
werden unter Rühren gleichzeitig in 1000 Teile 140 bis erhitzt man mit 110 Teilen Phosphorpentachlorid und
150° heißes Nitrobenzol eingetragen und das Ganze dann 200 Teilen Phosphoroxychlorid 3 Stunden auf 105°, treibt
Stunden bei 150° weitergerührt. Nach dem üblichen das Phosphoroxychlorid ab und destilliert das entstandene
Aufarbeiten erhält man 65 Teile des neuen Farbstoffs 5g 2, 4-Dichlor-7-trinuormethylchinazolin im Vakuum (Kp.
in Form roter Nadeln, der Baumwolle aus brauner Küpe 123 bis 125°/9 Torr, derbe, farblose Kristalle, F. 79°).
in leuchtend orangen, sehr echten Tönen färbt. . .
Ersetzt man das 1 -Amino-5-benzoylaminoanthrachinon Beispiel 10
durch l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon, so erhält Ein, Gemisch aus 27 Teilen 2,4-Dichlor-7-trifluor-
man einen Farbstoff in Form roter Nadeln, der Baum- 70 methylchinazolin, 68 Teilen l-Amino-5-benzoylamino-
anthrachinon und 1000 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren 6 Stunden auf 150° erhitzt. Nach dem Abkühlen
saugt man den ausgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit Methanol aus. Man erhält nach dem Trocknen
64 Teile einer orangefarbenen Verbindung, die Baumwolle aus braunvioletter Küpe in kräftigen, leuchtend
orangefarbenen Tönen färbt.
In gleicher Weise erhält man mit l-Amino-5-chloranthrachinon
oder mit l-Amino-6-chloranthrachinon orangefarbene Verbindungen, die beide aus rotbrauner
Küpe Baumwolle in leuchtend orangefarbenen Tönen färben.
Ein Gemisch aus 51 Teilen l-Amino-4-methoxyanthrachinon,
27 Teilen 2, 4-Dichlor-7-trinuormethylchinazolin und 1000 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren 7 Stunden
auf 110° erhitzt. Dann läßt man abkühlen, saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit Methanol
aus. Man erhält nach dem Trocknen 58 Teile braunroter Kristalle, die Baumwolle aus orangefarbener Küpe
in schönen roten Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften färben.
Ein Gemisch aus 68 Teilen l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon,
27 Teilen 2,4-Dichlor-7-trifluormethyl~ chinazolin und 1000 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren
6 Stunden auf 150° erhitzt. Dann läßt man das Umsetzungsgemisch erkalten, saugt den ausgeschiedenen
Farbstoff ab und trocknet ihn. Man erhält 66 Teile bräunlichrote Kristalle, die Baumwolle aus braunvioletter
Küpe in rubinroten Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften färben.
Ein Gemisch aus 13,5 Teilen 2,4-Dichlor-7-trifluormethylchinazolin,
41 Teilen 3-Trifluormethyl-7-amino-5, 6-phthaloylacridon und 750 Teilen Nitrobenzol wird
unter Rühren 3 Stunden auf 185° erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 60° saugt man den entstandenen Farbstoff ab,
wäscht ihn mit Methanol aus und trocknet ihn. Man erhält 25 Teile des trockenen Farbstoffs in Form blaugrüner Nadeln. Er färbt Baumwolle aus violetter Küpe
in kräftigen, sehr echten grünstichigblauen Tönen.
Ein Gemisch aus 27 Teilen 2,4-Dichlor-7-trifluormethylchinazolin,
50 Teilen 1, 4-Diamino-2-acetylanthrachinon und 1000 Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren
2 Stunden auf 180° erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 60° saugt man den entstandenen Farbstoff ab, wäscht ihn
mit Methanol aus und trocknet ihn. Man erhält 56 Teile des neuen Farbstoffs in Form blauer Nadeln. Er färbt
Baumwolle aus oliver Küpe in klaren blauen Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Ein Gemisch aus 3,6 Teilen 2,4-Dichlorchinazolin-6-sulfonsäuredimethylamid,
5,6 Teilen 1,4-Diamino-2-acetylanthrachinon und 100 Teilen Nitrobenzol wird
2 Stunden bei 180° gerührt. Man saugt bei 60° ab und erhält nach dem Waschen mit Methanol und Trocknen
6,5 Teile blaue Nadeln des neuen Farbstoffs. Seine Lösungsfarbe in Schwefelsäure ist gelbbraun. Er zieht
aus braunolivfarbener Küpe auf Cellulose und Polyamide mit blauer Farbe auf.
40 Teile 2,4-Dichlorchinazolin-6-sulfonsäuremethylanilid, 40 Teile 1-Aminoanthrachinon, 40 Teile Phenol
und 1000 Teile Toluol werden 12 Stunden bei 70° gerührt. Man läßt über Nacht abkühlen, saugt den Niederschlag
ab und wäscht ihn mit Benzol und dann mit Cyclohexan. Man erhält 65 Teile 2-Chlor-4-(anthrachinonyl-(l')-)-aminochinazolin-6-sulfonsäuremethylanilid
in Form von gelben Nadeln.
55 Teile dieses Zwischenproduktes und 34 Teile 1 -Amino-4-benzoylaminoanthrachinon
werden in 1000 Teilen Nitrobenzol 6 Stunden bei 150° gerührt. Man läßt erkalten,
saugt ab, wäscht mit Methanol und trocknet. Man erhält 58 Teile eines rotbraunen Pulvers, das Baumwolle
aus roter Küpe in echten rotbraunen Tönen färbt.
Wenn man das l-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon
durch l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon ersetzt, so
erhält man einen rotorangefärbenden Farbstoff.
40 Teile 1-Aminoanthrachinon, 40 Teile 2, 4-Dichlor-7-trifluormethylchinazolin,
80 Teile Phenol und 1000 Teile Toluol werden 7 Stunden lang auf 70° erwärmt. Nach dem Abkühlen saugt man den Niederschlag ab,
wäscht ihn mit Benzol und trocknet ihn. Man erhält 81 Teile 2-Chlor-7-trifluormethyl-4-(anthrachinonyl-(l')-)-aminochinazolin
in Form von gelben Nadeln.
45 Teile dieses Zwischenproduktes und 28 Teile 1, 4-Diamino-2-acetylanthrachinon werden in 1000 Teilen
Nitrobenzol 2 Stunden lang auf 180° erwärmt. Man läßt dann auf 100° abkühlen, saugt den Niederschlag ab und
wäscht ihn mit Methanol. Man erhält 25 Teile grauviolette Nadeln. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus
olivfarbener Küpe in echten grauen Tönen.
Ähnliche Grautöne erhält man, wenn man statt 1, 4-Diamino-2-acetylanthrachinon entsprechende Mengen
2, 4-Dichlor-7-amino-5,6-phthaloylacridon verwendet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen durch Umsetzen von Aminoanthrachinonen mit hai genierten Chinazolinen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol gleicher oder verschiedener wasserunlöslicher Amine der Anthrachinonreihe mit 1 Mol eines 2, 4-Dihalogenchinazolins, das im Molekül eine Sulfonamidgruppe und gegebenenfalls noch weitere Halogenatome enthält, oder eines 2,4-Dihalogen-7-trifluormethylchinazolins umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 661 152.1609 767/389 1.57
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