AT60176B - Verfahren zur Darstellung von Dianthrachinonylthloäthern. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Daratellung von Dlanthrachinonylthloäthern. 



   Anthrachinommerkaptananthrachinonyläther sind bisher nicht bekannt geworden. Die zur Darstellung der Anthrachinonmerkaptanaryl- bzw. -alkyläther führenden Methoden, die in den D. R. P. Nr.    1169. 51   und Nr.   22'89   beschrieben sind und in dem Erwärmen von negativ substituierten   Anthrachinonderi, vaten   mit aromatischen bzw. aliphatischen Merkaptanen bestehen, versagen bei der Anwendung von Antbrachinonmerkaptanen, offenbar weil bei der für die Umsetzung erforderlichen Temperatur eine anderweitige Einwirkung des alkoholischen oder wässrigen Alkalis auf die Halogenanthrachinone stattfindet. 



   Es wurde nun gefunden, dass man die   Diantbrachinonylthioäther   in reiner Form und guter Ausbeute erhält, wenn man Halogenanthracbinone mit den Alkalisalzen der Anthrachinonmerkaptane in einem hochsiedenden, indifferenten Lösungsmittel mit oder ohne Zusatz eines Katalysators, wie z. B. Kupfer oder dessen Salzen, erhitzt. An Stelle der fertigen Merkaptanalkalisalze kann man auch die freien Merkaptane zusammen mit säurebindenden Mitteln, wie Alkalikarbonaten, Azetaten   usw.,   anwenden. 



   Die   Dianthrachinonylthioäthor   bilden wertvolle Küpenfarbstoffe und können auch als Ausgangsmaterialien zur Darstellung anderer Farbstoffe dienen. 



     Beispiel l   : 11 Teile Anthrachinon-ss-merkaptannatrium und 10 Teile-Chloranthrachinon werden in 100 Teile geschmolzenes Naphtalin eingetragen und nach Zugabe von   0'2 Teilen Kupferchlorür   gekocht, bis eine Zunahme der Bildung des   Kondensations-   produktes in der Schmelze nicht wahrzunehmen ist. Aus der auf etwa 1000   abgekühlten   Schmelze scheidet sich nach Zugabe von Pyridin der   a-ss-Dianthrachinonylthioäther als   gelbes Kristallpulver   ab.

   Seine Lösung in organischen Lösungsmitteln   ist gelb, in rauchender Schwefelsäure   (20%)   grün, in Schwefelsäuremonohydrat blau und in Schwefel- 
 EMI1.1 
 und scheidet dann den Farbstoff in gelben Flocken ab, welche sich in alkalischem Hydrosulfit zu einer orangeroten   Küpo   lösen, mit welcher man auf Baumwolle schwefelgelbe Färbungen erhält. 



   Ersetzt man das   Anthrachinon--merkaptannatrium   durch das Natriumsalz des   Anthrachinon-#merkaptans,   so erhält man den   ct-a-Dianthracbinonylthioiither   als orangebraunes, kristallinisches Pulver, dessen Lösungen in Pyridin orange, in Oleum von   2 (ill/0   smaragdgrün, in konzentrierter Schwefelsäure   olivgrün   sind. Seine in der Küpe hergestellten Färbungen sind rotstichig gelb. 



   Beispiel 2 : 10 Teile Anthrachinon-ss-merkaptan, 15 Teile 1-Benzoylamino- -4-chloranthrachinon, 10 Teile gepulvertes Kaliumkarbonal,   0#1 Teile Kupferbronze,   100 Teile Naphtalin werden acht Stunden gekocht. Aus der wie im Beispiel 1 aufgearbeiteten Schmelze erhält man den 1-Benzoylamino-4.   2-dianthrachinonylthioätller   in Form scharlachroter Nadeln, weiche in Pyridin eine gelbrote, in konzentrierter Schwefel- 
 EMI1.2 
 grosser Echtheit. 



   Beispiel 3 : 10 Teile Anthrachinon-ss-merkaptan, 15 Teile 4-Brom-l-methylanthrapyridon, 10 Teile entwässertes Natriumazetat, 100 Teile Nitrobenzol werden etwa sechs Stunden auf den Siedepunkt des letzteren erhitzt. Das Kondensationsprodukt scheidet sich als orange gefärbte Nadeln aus der Schmelze ab. Seine Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist grasgrün, die Ausfärbungen auf Baumwolle orangegelb. 



   Ganz analog verhalten-. ch die Anthrachinonmerkaptane sowie die Substitutionsprodukte der Anthrachinonmerkaptane oder der Halogenanthrachinone. So erhält man   x. B.   aus Anthrachinon-1.   5-dimerkaptan-L   2 Moleküle 1-Chlor-4-oxyanthrachinon einen braunroten Küpenfarbstoff, aus   1-Chloranthrachinonsulfosäure + Anthrachinon-#-merkaptan   einen gelbbraunen Wollfarbstoff. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. PATENT. ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Diantbrachinonylthioäthorn, darin bestehend, dass man Halogenanthrachinone bzw. deren Derivate mit Anthrachinonylmerkaptanen bzw. deren Derivaten in indifferenten Mitteln auf höhere Temperatur erhitzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.