DE158287C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE158287C DE158287C DE1903158287D DE158287DA DE158287C DE 158287 C DE158287 C DE 158287C DE 1903158287 D DE1903158287 D DE 1903158287D DE 158287D A DE158287D A DE 158287DA DE 158287 C DE158287 C DE 158287C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- blue
- green
- amido
- yellow
- nitrobenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001046 green dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- -1 chloro- Chemical class 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/44—Azines of the anthracene series
- C09B5/46—Para-diazines
- C09B5/48—Bis-anthraquinonediazines (indanthrone)
- C09B5/52—Preparation by condensation of 1.2-halogeno-amino-anthraquinones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Läßt man auf i-Amido-2-brom-(oder chlor-) arithrachinon sowie auf seine Derivate Metallsalze
bei Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels und zweckmäßig bei gleichzeitiger Anwesenheit eines basisch wirkenden
Körpers, wie z. B. Natriumacetat, einwirken, so erhält man blaue bis grüne Farbstoffe der
Anthracenreihe. Nach den bisherigen Beobachtungen besteht der Mechanismus der Reaktion
darin, daß unter Austritt von Halogenwasserstoff zwei Anthrachinonkerne in azinartiger
Bindung zusammentreten. ·
Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert:
■ ίο kg ι-Amido-2-bromanthrachinon werden
in 200 kg Nitrobenzol eingetragen und nach Zusatz von ι kg ·Kupferchlorid und 5 kg
entwässertem Natriumacetat etwa 2 Stunden auf 190 bis,200° erhitzt. Nach dieser Zeit
-hat sich der sehr schwer lösliche »Farbstoff
in feinen blauen Kristallenen , abgeschieden,
welche abfiltriert, mit Alkohol und dann mit heißem Wasser ausgewaschen werden. Dieselben
zeigen folgende Eigenschaften:
In niedrig siedenden Lösungsmitteln, wie Eisessig, Chloroform, Aceton, Pyridin, sind
sie so gut wie unlöslich, etwas leichter löslich mit grünblauer Farbe in kochendem Nitrobenzol
und Anilin. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist schmutziggelb. Beim Behandeln mit alkalischen Reduktionsmitteln
erhält man eine schön blaue Küpe, aus weleher ungeheizte Baumwolle in äußerst klären,
reinblauen Nuancen von großer Echtheit angefärbt wird.
10 kg i-Amido^-biOm-zL-p-toluidoanthrachinon
(vergl. Beispiel 1 der Patentschrift 126392) werden mit 200 kg Nitrobenzol, 1 kg
Kupferchlorid und 5 kg Natriumacetat 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Aus der grünblau gefärbten Schmelze scheidet sich der
neue Farbstoff in Form von dunkelgrünen Kristallenen aus, welche abfiltriert, mit Alkohol
und Wasser gewaschen werden. Die Verbindung ist noch schwerer löslich als die in
Beispiel 1 beschriebene, in kochendem Anilin oder Nitrobenzol ist sie wenig mit grüner
Farbe löslich. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist lebhaft' grün und zeigt ein
schönes Spektrum. In der Küpe kann man den Farbstoff mit olivegrüner Farbe auf Baumwolle fixieren.
B e i s ρ i e 1 3.
10 kg ι •4-Diamido-2-3-dibromanthrachinon
(erhalten durch Bromieren von 1 · 4-Diamidoanthrachinon)
werden mit 6 kg' wasserfreiem Natriumacetat, 0,5 kg Kupferchlorid und 100 kg Nitrobenzol 6 Stunden gekocht. Der
sich ausscheidende Farbstoff wird nach dem Erkalten abgesaugt und mit heißem Wasser
ausgewaschen.
Eigenschaften: siehe Tabelle.
B e i s ρ i e 1 4.
10 kg ι-Amido-2-bromanthrachinon werden
mit 6 kg wasserfreiem Natriumacetat, 1 kg Zinkchlorid und 100 kg Nitrobenzol 3 Stunden
gekocht. Der sich ausscheidende gut kristallisierte Farbstoff wird in derselben Weise
isoliert, wie im Beispiel ι angegeben, und ist identisch mit dem nach diesem Beispiel erhaltenen
Farbstoff.
g B e i s ρ i e 1 5.
io kg i-Amido-2-bromanthrachinon werden
mit 6 kg wasserfreien! Natriumkarbonat, 0,5 kg Kupferchlorür und 100 kg Nitrobenzol
3 Stunden gekocht. Der sich ausscheidende Farbstoff ist identisch mit dem des Beispiels
i.
ι ο kg i-Amido-2-bromanthrachinon werden mit 7 kg gebranntem Kalk, 150 kg Dimethylanilin
und 0,5 kg Kupferchlorid 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und mit Alkohol und verdünnter
Salzsäure ausgewaschen. Das er-20
haltene Produkt
Beispiels 1.
Beispiels 1.
ist identisch mit dem des
analoger Weise verfährt man bei Be
Amidohalogenanthra-
nutzung anderer 1
chinonderivate.
Das in den Beispielen 1, 4,-5 und 6 verwendete
i-Amido-2-bromanthrachinon kann z. B. durch Bromieren von a-Amidoanthrachinon
mit der theoretischen Menge Brom in Eisessiglösung· erhalten werden. Dasselbe
kristallisiert aus Eisessig in gelbroten Nadeln vom Schmelzpunkt 180 bis 181 °. Es löst sich
in heißem Eisessig, Anilin und Pyridin mit gelbroter Farbe. Die Lösung 'in konzentrierter
Schwefelsäure ist gelb, in 40prozentigem Oleum blauviolett. >
Die Eigenschaften einiger Repräsentanten dieser Körperklasse sind in folgender Tabelle
zusammengestellt. :
| Farbstoff aus: | Lösung in kochendem Nitrobenzol |
Lösung in konzentrierter Schwefelsäure |
Farbe der mit Hydrosulfit und Natronlaug'e erhaltenen Küpe |
Färbung auf ungeheizte Baumwolle (aus der Küpe) |
| 1-Amido-2-bromanthra- chinon |
schwer löslich mit blaugrüner Farbe |
gelbbraun | reinblau | blau |
| ι -Methylamido-2-brom- anthrachinon |
leichter löslich mit grünblauer Farbe |
gelbbraun | gelbbraun | reinblau |
| ι -4-Diamido-2-biOm- oc . anthrächinon |
sehr schwer löslich mit grüner Farbe |
schmutziggrün, charakteristisches Spektrum |
blau | olivegrün |
| ι -4-Diamido-2-3- dibromanthrachinon ■ |
sehr schwer löslich mit grüner Farbe |
grün, charakteristisches- Spektrum |
blau | grün |
| 40 i-Amido-2-brom-5-nitro- anthrachinon |
schwer löslich mit grüner Farbe |
olivegelb | wenig gefärbt | graublau |
| ι -Amido-2- brom-4-p- toluidoanthrachinon 45 |
schwer löslich mit gelbgrüner Farbe |
lebhaft grün, charakteristisches . Spektrum |
violettblau | hell olivegrün. |
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren
grüner Farbstoffezur Darstellung blauer bis der Anthracenreihe,darin bestehend, daß man auf 1 · 2-Amidohalogenanthrachinone bezw. deren Derivate Metallsalze in Gegenwart eines Lösungsoder Verdünnungsmittels einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT22657D AT22657B (de) | 1903-09-28 | 1905-01-07 | Verfahren zur Darstellung blauer bis grüner Farbstoffe der Anthracenreihe. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE158287C true DE158287C (de) |
Family
ID=424482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1903158287D Expired - Lifetime DE158287C (de) | 1903-09-28 | 1903-09-28 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE158287C (de) |
-
1903
- 1903-09-28 DE DE1903158287D patent/DE158287C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE158287C (de) | ||
| DE652773C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
| AT22657B (de) | Verfahren zur Darstellung blauer bis grüner Farbstoffe der Anthracenreihe. | |
| DE110769C (de) | ||
| DE274357C (de) | ||
| DE164791C (de) | ||
| DE520395C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE749495C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE210828C (de) | ||
| DE606602C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE592202C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoderivaten von Anthracenen, Anthrachinonen oder anderen kondensierten ringfoermigen Verbindungen | |
| DE636223C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten | |
| DE745464C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE1113052B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE406041C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE628229C (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| AT61810B (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe. | |
| DE490723C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE740052C (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen der ª‡-Arylamino-ª‡'-aroylaminoanthrachinoncarbazolreihe | |
| DE591496C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthracenreihe | |
| DE595039C (de) | Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Anthrachinonbenzacridonen | |
| AT60176B (de) | Verfahren zur Darstellung von Dianthrachinonylthloäthern. | |
| DE158474C (de) | ||
| DE540931C (de) | Verfahren zur Herstellung von echten Kuepenfarbstoffen | |
| AT68095B (de) | Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe. |