AT68095B - Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe.Info
- Publication number
- AT68095B AT68095B AT68095DA AT68095B AT 68095 B AT68095 B AT 68095B AT 68095D A AT68095D A AT 68095DA AT 68095 B AT68095 B AT 68095B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- blue
- chloro
- red
- chlorine
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 4
- -1 chlorine Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 claims 1
- AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)-(4-imino-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]aniline;hydron;chloride Chemical compound Cl.C1=CC(=N)C(C)=CC1=C(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 AXDJCCTWPBKUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 claims 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 claims 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 claims 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 claims 1
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 claims 1
- IWRGJSINRVRSPA-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,9-diol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C3C(O)=CC=CC3=CC2=C1 IWRGJSINRVRSPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N indoxyl Chemical group C1=CC=C2C(O)=CNC2=C1 PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Paper (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe. Es wurde gefunden, dass die Derivate der halogenierten 2.3-Naphtisatine (vergleiche D. R. P. Nr. 264265), in denen das a-Ketonsauerstoffatom durch leicht austauschbare Reste, wie Chlor, den Auilrest u. a. ersetzt ist, sich mit den zur Darstellung von indigoidell Farbstoffen gebräuchlichen Komponenten, wie #035-Naphtol, #035-Anthrol, #035-Oxyanthranol, Indoxyl, Oxythionaphten, Karbazol und ähnlichen zu neuen indigoiden Farbstoffen kondensieren lassen, welche sich durch ihre wertvollen Nuancen und vorzüglichen Echtheitseigenschaften auszeichnen. Von den in den deutschen Patentschriften Nr. 210828, 213505 und in den österreichischen Patenten Nr. 5017 Ö, Nr. 50174 und Nr. 53220 beschriebenen, sich von hallogenierten #035- und ss-Naphtisatinen ableitenden indigoiden Farbstoffen unterscheiden sich die neuen Produkte durch gänzlich verschiedene Nuancen, die zum Teil auf diesem Gebiete üherhaupt bisher nicht erhältlich waren. Beispiel. 310 Teile Brom-l-chlor-2. 3-naphtlutin (Schmelzpunkt etwa 3130) werden durch einstündiges Erhitzen mit 240 Teilen Phosphorpentachlorid in 5000 Teilen Chlorbenzol auf etwa 103 in das #035-Chlorid ubergeführt. Die noch warme Lösung wird in eine Lösung von 240 Teilen x-Anthrol in der nötigen Menge Chlorbenzol unter Rühren eingetragen. Der sich sofort abscheidende Farbstoff wird nach dem Erkalten abgesaugt gewaschen und getrocknet. Ausbeute über 80"/der Theorie. Der Farbstoff bildet fin grünblaues kristallinisches Pulver, das in organischen Lösungsmitteln in der Kältf kaum löslich ist. In heissem Nitrobenzol löst es sich schwer mit klar grünblauer, in konzentrierter Schwefelsaure mit grüner Farbe. Mit Hydrosulfit und Natronlauge bildet der Farbstoff eine rotbarune Küpe, ans welcher die Textilfaser nach dem Oxydieren in klaren, grünblauen Nuancen von sehr guten Echtheitseigenschaften angefärbt wird. Wendet man an Stelle den Brom-1-chlor 2. 3-naphtisatins das entsprechende Dichlorprodukt an, so erhält man etwas blaustichigere, mit dem Dibromprodukt etwas grünere Nuancen. An Stelle von x-Anthrol können die anderen zur Darstellung von indigoiden Farbstoffen gebräuchlichen Komponenten angewendet werden. in der umseitigen Tabelle sind die Eigenschaften einer Anzahl derartiger Farbstoffe beschrieben. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe, dudurch gekennzeichnet, dass man die Derivate der im Naphtalinrost halogenierten 2,3-Naphtisatine, in denen das oc-Ketonsauerstoffatolll durch bewegliche Reste, wie Chlor, den Anilrest und andere ersetzt ist, mit den zur Darstellung von indigoiden Farbstoffen gebräuchlichen Komponenten kondensiert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**. EMI2.1 <tb> <tb>Löslichkeit <SEP> in <tb> Farkstone <SEP> aus <SEP> Aussehen <SEP> kong. <SEP> Küge <SEP> F@rhung <tb> Nitrobensol <SEP> Stiwefelsäure <tb> Chlor-1-chlor-2,3-naphtisatin <SEP> graublaues <SEP> orangechlorid <SEP> + <SEP> 4-Clor-1-naphtol <SEP> Kristall- <SEP> blau <SEP> blau <SEP> braun <SEP> dunkelbiau <tb> pulver <tb> graublaues <tb> Brom-1-chlor-2,3-naphtisatin- <SEP> Kristall- <SEP> blau <SEP> blau <SEP> orange- <SEP> grünstichig <tb> chlorid <SEP> + <SEP> 4-Chlor-1-naphtol <SEP> pulver <SEP> braun <SEP> blau <tb> Chlor-1-chlor-2,3-naphtisatin- <SEP> blauviolette <tb> blau <SEP> blau <SEP> braunrot <SEP> reinblau <tb> chlorid <SEP> + <SEP> Oxythionaphten <SEP> Nadeln <tb> kupferglänzendes <tb> Chlor-1-chlor-2,3-naphtisatin- <SEP> dunkel <SEP> blau <SEP> blau <SEP> rot <SEP> grünblau <tb> chlorid <SEP> + <SEP> 5.7-Dibromindoxy <SEP> blaues <tb> Pulver <tb> grüngrtinChlor-1-chlor-2,3-naphtisatin- <SEP> Kupfer- <SEP> blaugrün <SEP> blau <SEP> gelbbraun <SEP> grün <tb> anilid <SEP> + <SEP> Oxyanthranol <SEP> gläzende <tb> Nadeln <tb> Chlor-1-chlor-2,3-naphtisatin <SEP> bordeaux <SEP> fuchsinrot <SEP> violettblau <SEP> organgelb <SEP> bordeauxrot <tb> chlorid <SEP> + <SEP> Karbasol <SEP> rote <SEP> Nadeln <tb> Brom-1-chlor-2,3-naphtisatin <SEP> bordeauxfuchsinrot <SEP> violettblan <SEP> orangegelb <SEP> rotviolett <tb> chlorid <SEP> + <SEP> Karbazol <SEP> rote <SEP> Nadeln <tb>
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE68095X | 1912-08-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT68095B true AT68095B (de) | 1915-03-10 |
Family
ID=5634261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT68095D AT68095B (de) | 1912-08-14 | 1913-06-25 | Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT68095B (de) |
-
1913
- 1913-06-25 AT AT68095D patent/AT68095B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT68095B (de) | Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe. | |
| DE579326C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| DE844451C (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogenaminoanthrachinonen | |
| DE535092C (de) | Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| DE626550C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxazolfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE487870C (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen aus Benzanthronen | |
| DE636223C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten | |
| DE366272C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE520395C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE600055C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polychlor- und Polybromderivaten des Pyrens | |
| DE488684C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoanthrachinonen, ihren Derivatren und Substitutionsprodukten | |
| DE633821C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| AT32207B (de) | Verfahren zur Darstellung von Tri- und Tetrabromderivaten des Indigos. | |
| DE574189C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE158287C (de) | ||
| DE273536C (de) | ||
| DE598327C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE661202C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE555967C (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogenanthrachinon-2íñ1-benzacridonen | |
| DE630703C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten | |
| DE560236C (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogenanthrachinon-2íñ1-benzacridonen | |
| AT57704B (de) | Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. | |
| DE619080C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Antrachinonacridonreihe | |
| DE600102C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen | |
| AT55728B (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe. |