AT55728B - Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe.

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AT55728B
AT55728B AT55728DA AT55728B AT 55728 B AT55728 B AT 55728B AT 55728D A AT55728D A AT 55728DA AT 55728 B AT55728 B AT 55728B
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 Schwefelgehalt auf obige Formel berechnet : gefunden :   11#72% 11#80%  
Beispiel 3. 



   20 Teile Nitromethylbenzantbron werden mit 100 Teilen Naphtalin und 20 Teilen   Schwefel während acht   Stunden zum Kochen erhitzt. Die noch heisse Schmelze wird filtriert und der Filterrückstand mit heissem Xylol ausgewaschen. Der Farbstoff hinterbleibt in nahezu reiner kristallisierter Form. Er ist identisch mit dem gemäss Beispiel 1 hergestellten Produkt. 



   Beispiel 4. 



   10 Teile Nitromethylbenzanthron werden zusammen mit 100 Teilen Natriumtetrasulfid unter Rühren im offenen Gefäss erwärmt, bis eine pulverige Masse entstanden ist. Hierauf erhitzt man diese Mischung in einem geschlossenen Gefäss unter Rühren während etwa einer halben Stunde auf 2400, kocht die erkaltete Schmelze mit Wasser aus, filtriert und   wäscht den Rückstand neutral.   Der Farbstoff hinterbleibt als ein schwarzes Pulver, das mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine blaue Küpe liefert, ans welcher Baumwolle in intensiven schwarzen, hervorragend echten Nuancen gefärbt wird. 



    Beispiel b.   



     300   Teile Amidomethylbenzanthron (erhältlich durch Reduktion des   Nitromethyl-   benzanthrons) werden zusammen mit 2000 Teilen Schwefel nach und nach auf 2400 erhitzt und während einer halben Stunde bei dieser Temperatur belassen. Die Schmelze wird in üblicher Weise aufgearbeitet, wobei der Farbstoff in Form eines schwarzen Pulvers erhalten wird, das mit Hydrosulfit eine rotviolette Küpe liefert, aus welcher Baumwolle in echten, grünlich schwarzen Tönen angefärbt wird. 



   Beispiel 6. 



   Man ersetzt in vorstehendem Beispiel 5 das Amidomethylbenzanthron durch dessen   Azetylverhindung   und erhitzt auf   240 bis 2700. Es   resultiert hiebei ein Farbstoff, welcher aus alkalischer Küpe Baumwolle ebenfalls in schwarzen Tönen anfärbt. 



   Beispiel 7. 



   100 Teile Chlormethylbenzanthron (erhalten durch Einleiten von Chlor in eine auf   in   bis 80  erwärmte wässrige Suspension von   2-Methylbenzaothron   vom F. P. 199 ) werden 
 EMI2.2 
 fernung des überschüssigen Schwefels hinterbleibt ein Farbstoff, welcher grünblaue Küpenfärbungen liefert und mit dem gemäss Beispiel 2 aus   Nitromethylbenzanthron   dargestellten Farhstoff identisch zu sein scheint. 



   Beispiel 8. 



  20 Teile bromiertes Methylbenzanthron (dargestellt z. B. durch Behandeln von   2-Methyl-   
 EMI2.3 
 erhitzt.   Die   noch heisse   Schmolze   wird filtriert und der Rückstand mit heissem Xylol ausgewaschen. Der Farbstoff hinterbleibt in Form metallglänzender   Kriställehen.   Er löst sich in kochendem Nitrobenzol mit bordeauxroter Farbe und   moosgrüner   Fluoreszenz. Seine Losung in konzentrierter   Schwefe) sänre besitzt rotviolette   Farbe ; beim Eingiessen der Lösung in Wasser erfolgt Ausscheidung brauner Flocken. Beim Erwärmen mit Natronlauge und Hydrosulfit resultiert eine gelbgrüne Küpe, aus welcher Baumwolle je nach der Intensität der Färbungen in graublauen bis blaugrünen Tönen angefärbt wird.

   Durch Lösen des Farbstoffs in konzentrierter Schwefelsäure bei zirka 50  C und Eingiessen in Wasser wird er in leicht   verklipbare   Form übergeführt. Gleichzeitig tritt durch diese Behandlung eine Vertiefung der Nuance sowie erhebliche Verschiebung des Farbtones nach Rot ein. 



   An Stelle der in vorstehenden Beispielen genannten Derivate des   2-Methylbenzanthrons   vom Schmelzpunkt 1990 kann man auch die von isomeren Metbylbenzanthronen sich ab-   leitenden Substitutionsprodukte der Schweflung unterwerfen, wobei man ebenfalls zu wertvollen Küpenfarbstoffen gelangt.   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Beispiel 9. 



   20 Teile des durch Nitrieren des Metbylbenzanthrons vom Schmelzpunkt 1700 (vergl. französische Patentschrift Nr.   407593)   erhältlichen Nitromethylbenzanthrons werden mit 
 EMI3.1 
 Farbstoff, welcher im gereinigten Zustande ein rotbraunes Pulver bildet, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit   schmatzig-violetter   Farbe löst und aus der   Hydrosulfitküpe   in intensiven rotbraunen Tönen anfärbt. 



   Das in vorstehenden Beispielen beschriebene Verfahren bleibt im wesentlichen dasselbe auch bei Verwendung anderer als der dort genannten Methylbenzanthronderivate. So können beispielsweise beliebige   Azidylaminomethylbenzanthrone,   ferner Alkylamino-, Aralkyl-   amino-und Denzylidenaminoderivate,   Halogennitro-,   Halogenamino-,     Dinitro-oder   Nitroaminoderivate des 2-Methylbenzanthrons bzw. der isomeren Methylbenzanthrone in ganz analoger Weise durch Schwefeln in Küpenfarbstoffe übergeführt werden, wobei Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhalten werden.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Abänderung des durch das Stammpatent Nr. 38354 geschätzten Verfahrens zur Herstellung schwefelhaltiger Küpenfarbstoffe der Anthrazenreihe, darin bestehend, dass man 1. die Schwefelung des 2-Methylbenzanthrons in Gegenwart von Verdünnungsmitteln bewirkt, 2. an Stelle des 2-Methylbenzanthrons dessen Aubstitutionsprodukte bzw. Derivate isomerer Mothylbenzanthrone verwendet.
AT55728D 1908-06-22 1911-06-30 Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Küpenfarbstoffen der Anthrazenreihe. AT55728B (de)

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