DE513045C - Verfahren zur Darstellung von Bz-Halogen-4-anthrachinonylaminoanthrachinonacridonen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Bz-Halogen-4-anthrachinonylaminoanthrachinonacridonen In der Patentschrift 263 0;8 ist beschrieben, d,aß Halogenanthrachinonacridone, die drei oder mehr Halogenatome im Molekül enthalten, durch Behandeln mit organischen oder anorganischen Basen oder Salzen schwacher Säuren in Gegenwart von Kupfersalzen bei höherer Temperatur in halogenärmere Produkte übergehen. In dem angeführten Beispiel wird ein Trichloranthrachinonacridon durch Erhitzen in Nitrobenzol bei Gegenwart von Natriumacetat und Kupferoxyd in ein Dichloracr.idon übergeführt.
• Es hat sich nun gezeigt, daß die Reaktion ganz anders verläuft, wenn man unter an sich gleichen Bedingungen dem Halogenanthrachinonacridon die Möglichkeit gibt, mit einem Aminoanthrachinon zu reagieren. Hierbei wird ein Halogenatom nicht einfach herausreduziert, wie in der Patentschrift 263 078 angegeben, sondern durch den Aminoanthrachinonrest ersetzt. Man erhält z. B. auf diese Weise aus dem Trichloranthrachinonacridon obiger Patentschrift bei der Umsetzung mit i-Benzoylamino-5-aminoanthrachinon eine Verbindung, welche identisch ist mit dem Kondensationsprodukt aus Bz - Dichlör - 4 -aminoanthrachinonacridon (erhältlich nach Patentschrift 287 614 und 287 615 unter Verwendung von Dichloranthranilsäure) und i-Benzoylamino-5-chloranthrachinon. Hieraus geht hervor, daß das obenerwähnte Trichloranthrachinonacri.don ein Chloratom in 4.-Stellung des Anthrachinonkernes enthält und daß nur dieses sich mit dem Aminoanthrachinonderivat umgesetzt hat, ohne daß die Chloratome des Acridonringes in Reaktion traten. Dies war um so weniger vorauszusehen, als nach der Patentschrift 236441 ein Bromanthrachinonacridon, welches das Brom im Acridonring enthält, sich leicht mit cs- bzw. j3-Aminoanthrachinon umsetzen läßt.
• Die erhaltenen Dianthrachinonylamine sind selbst Küpenfarbstoffe und können auch als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Farbstoffe Verwendung finden. Gegenüber ähnlichen Farbstoffen, welche im Bz-Kern keine Halogenatome enthalten, unterscheiden sich die nach vorliegendem Verfahren erhaltenen Farbstoffe vor allem durch ihre technisch wertvolleren Nuancen, verbunden mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Weiter hat das vorliegende Verfahren den großen Vorteil, von erheblich billigeren Ausgangsmaterialien auszugehen, als dies z. B. bei dem Verfahren des Patents 239 543 der Fall ist. Beispiel i io Gewichtsteile Trichloranthrachinonacridon (wie es z. B. nach der Patentschrift 258561, Beispiel4, erhalten werden kann) werden mit 8 Gewichtsteilen i-Benzoylamino-5-aminoanthrachinon und 2,5 Gewichtsteilen Natriumacetat in ioo Gewichtsteilen Naphthalin einige Stunden zum Sieden erhitzt, bis keine Zunahme an Kondensationsprodukt, das sich in graugrünen Nädelchen abscheidet, mehr stattfindet. Die Schmelze wird in der üblichen Weise, gegebenenfalls unter Zusatz eines Verdünnungsmittels, aufgearbeitet. Das graugrüne kristalline Pulver löst sich in konzentrierter Schwefelsäure gelbbraun. Das Produkt färbt als Pulver geküpt Baumwolle in grauen Tönen an. Beispiel e io Gewichtsteile Trichloranthrachinonacridon werden mit 8 Gewichtsteilen i-Benzoylamino--j-aminoanthrachhion in Gegenwart von q Gewichtsteilen Natriumacetat und o,2 Gewichtsteilen Kupferchlorid in Zoo Gewichtsteilen Naphthalin zum Sieden erhitzt. Das Kondensationsprodukt scheidet sich in dunklen Kristallen ab und wird -wie oben aufgearbeitet. Es löst sich in Schwefelsäure gelboliv.
• Die Ausfärbung des Produktes auf Baumwolle ist grau. Beispiel 3 5 Gewichtsteile Trichloranthrachinonacridon -werden mit 8 Gewichtsteilen a-Aminoanthrachinon, 2 Gewichtsteilen Natriumacetat und o, r Gewichtsteilen Kupferchlorid in ioo Gewichtsteilen Naphthalin einige Stunden zum Sieden erhitzt. Das Kondensationsprodukt scheidet sich in dunklen Kristallen ab, die sich in konzentrierter Schwefelsäure gelbbraun lösen. Beim Eingießen in Wasser erhält man korinthfarbene Flocken.
• Beispiel q.
• 2o Gewichtsteile Trichloranthrachinonacridon, 12 Gewichtsteile i-Amino-4.-methoxyanthrachinon, 5 Gewichtsteile Natriumacetat und o,5 Gewichtsteile Kupferchlorid werden in Zoo Gewichtsteilen Naphthalin zum Sieden erhitzt. Das Kondensationsprodukt scheidet sich bald in Form eines dunklen Kristallpulvers ab und kann, wie üblich, isoliert werden. Es löst sich blaugrün in konzentrierter Schwefelsäure, aus welcher Lösung beim Eingießen in Wasser korinthfarbene Flocken ausgefällt werden. Das Produkt färbt Baumwolle aus der Hydrosulfitküpe in kräftigen korinthfarbenen Tönen an.

Claims (1)

1. PATE I\TTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Bz-Halogen - ¢ - anthrachinonylaminoanthrachinonacridonen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Polyhalogenanthrachinonacridone, -welche neben Halogen im Phenylrest noch ein Halogen in 4-Stellung des Anthrachinonkernes enthalten, Aminoanthrachinone, ihre Derivate oder Substitutionsprodukte bei Gegenwart oder Abwesenheit von säurebindenden Mitteln und Katalysatoren in hochsiedenden Lösungsmitteln einwirken läßt.