DE740696C - Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrachinonen und den entsprechenden Aroylbenzoesaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrachinonen und den entsprechenden AroylbenzoesaeurenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrachinonen und den entsprechenden Aroylbenzoesäuren Im Hauptpatent Nr. 730 86z ist .ein Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrachinonen und den entsprechenden Aroylbenzoesäuren beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man primäre Amine oder deren Salze, die sich vom Diphenyl ableiten und der folgenden allgemeinen Zusammensetzung entsprechen: worin der aminohaltige Kern weitere Substituenten enthalten kann und worin X1 und X2 Wasserstoff oder zusammen die Gruppe bedeuten, mit Phthalsäureanhydrid oder dessen Substitutionsverbindungen in Gegenwart saurer Kondensationsmittel, wie Aluminiumchlorid oder Natrium-Aluminiumchlorid, kondensiert.
- Es wurde nun gefunden, daß nicht nur Amine, die sich vom Diphenyl ableiten, sondern allgemein Amine von Kohlenwasserstoffen mit mehr als drei kondensierten Benzolringen sich mit Phthalsäureanhydrid oder dessen Substitutionsverbindungen in Gegenwart saurer Kondensationsmittel kondensieren lassen, wobei, wie im Verfahren des Hauptpatents, die Aroylbenzoesäuren oder die entsprechenden Anthrachinonabkömmlinge erhältlich sind. Hierdurch ist essmöglich, eine weitere Zahl neuer Verbindungen herzustellen, die für den Aufbau von Farbstoffen wertvoll sind.
- Beispiel i 24 Gewichtsteile 2 Aininochry sen der Zusammensetzung werden unter Rühren in eine Schmelze von 25o Gewichtsteilen Natrium-Aluminiumchlorid (1:q.) bei i2o° eingetragen. Man läßt die Temperatur auf iio° fallen und gibt in kleinen Anteilen 2o Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid hinzu, wobei darauf zu achten ist, daß die Temperatur von 12o° nicht überscluitten wird. Sind alle Umsetzungsteihiehmereingetragen, so läßt man die Schmelze noch 15 Minuten bei i2o° rühren. In dieser Zeit hat sich fast quantitativ die entsprechende Benzoylbenzo:esäure gebildet. Steigert man nun die Temperatur und läßt noch i Stunde bei 14o bis 145° rühren, so tritt Ringschluß zum 2-Aminophthaloyldhrysen ein.
- Die Schmelze wird auf Eis gegossen und wie üblich aufgearbeitet. Das dunkelbraunrot gefärbte Roherzeugnis kann zur weiteren Reinigung gut sublimiert werden. Aus Trichlorbenzol umkristallisiert, erhält man violette Nadeln, die bei 320° zu sintern anfangen und bei 325° schmelzen. Die Lösungsfarbe des Aminophthaloylclirysens in konzentrierter Schwefelsäure ist rotviolett, die Küpe rot. Beispiele io Gewichtsteile Aminofluoranthen (erhältlich.durch Nitrieren von Fluoranthen in Eisessig und Reduzieren der so erhaltenen Nitroverbindung) werden bei i2o° in i2o Gewichtsteilen Natrium-Aluminiumchlorid (i : 4) eingetragen. Man läßt auf iio° abkühlen und setzt io Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid in Anteilen hinzu. Unter gutem Rühren hält man die Temperatur erst 20 Minuten bei iio bis 115° und dann noch i Stunde bei 16o bis 17o°. Die Schmelze wird wie üblich aufgearbeitet. Das Roherzeugnis sublimiert in dunkelviolettenNadeln. F. über 35o°. Die Küpe ist rein blau, die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure rotviolett gefärbt.
- Beispiel 3 io Gewichtsteile 3-Aminopyren der Zusammensetzung und 8 Gewichtsteile Phthalsäureanhydrid werden mit i2o Gewichtsteilen Natrium-Aluminiumchlorid (1 :,4) verschmolzen. .4o Minuten läßt man bei 115° und 11/2 Stunden bei i5o° rühren. Nach dem Aufarbeiten der Schmelze erhält man ein .dunkelbraun gefärbtes Roherzeugnis. 3-Aminophthalovlpyren ist gut sublimierbar. F. über 350ö.
- Die Küpe ist braun, die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure blaugrün gefärbt. Beispiel d. . 24 Gewichtsteile 2 Aminochry sen trägt man bei io5 bis i io° unter Rühren in 25o Gewichtsteile geschmolzenes .N atrium Aluininiumchlorid (1 :.I) ein. Dann fügt man bei derselbenTemperatur 2oGewichtsteile Phthalsäureanhydrid hinzu. Das Plithalsäureanhy.drid soll innerhalb io bis 15 Minuten eingetragen sein. Die Umsetzung ist beendet, wenn eine Probe, in Wasser gegeben, sich nach Zufügen von Natronlauge löst. Sodann wird die Schmelze in Eiswasser eingetragen,' wobei sich die 2-Aminochrysenovl-o-benzoesäure abscheidet. Zur Reinigung löst man sie in verdünnter Natriumcarbonatlösung. setzt etwas Tierkohle hinzu, kocht auf und filtriert durch ein Faltenfilter. Das Filtrat wird mit Salzsäure angesäuert und die abgeschiedene 2-Aminochrysenoyl-o-benzoesäure abgesaugt. Aus Sprit .Alkali umgelöst und Eisessig umkristallisiert schmilzt die 2- Aminochrysenoyl-o-benzoesäure bei 287'. Ihre Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist braunviolett. In konzentrierter Schwefelsäure erwärmt, erhält man das entsprechende' 2-Aminophtlialoylchryseii.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Aminoaroylbenzoesäure und Anthrachinonabkömmlingen nach Patent Nr. 73o 862, dadurch gekennzeichnet, daB man hier Amine von Kohlenwasserstoffen mit mehr als drei kondensierten Benzolringen mit Phthalsäureanhydri.d oder dessen Substitutionsverbindungen in üblicher Weise mit sauren Kondensationsmitteln bei erhöhten Temperaturen kondensiert. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschrift Nr. 574 189, 62q.918.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEK146346D DE740696C (de) | 1937-04-28 | 1937-04-28 | Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrachinonen und den entsprechenden Aroylbenzoesaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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| DE740696C true DE740696C (de) | 1943-10-26 |
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| DE574189C (de) * | 1930-10-27 | 1933-04-10 | Ver Fuer Chemische Und Metallu | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen |
| DE624918C (de) * | 1932-06-12 | 1936-01-31 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von p-Chinonen |
-
1937
- 1937-04-28 DE DEK146346D patent/DE740696C/de not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
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| DE624918C (de) * | 1932-06-12 | 1936-01-31 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von p-Chinonen |
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