DE503717C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus kernhydroxylierten aromatischen Verbindungen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus kernhydroxylierten aromatischen Verbindungen Gegenstand des Hauptpatents .1.5.j.762 ist ein Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus kernhydroxylierten aromatischen Verbindungen, welches darin besteht, :diaß man Bersteinsäure oder deren Anhydrid oder deren Homologe oder Substitutionsprodukte mit solchen hydroxylierten aromatischen Verbindungen, die zu einer 'IIy clrox3°lgruppei mindestens j e eine "fr eie o- und. m-Stellung enthalten, mit Kondensationsmitteln, vorzugsweise Almniniumchlor,id, erhit7t.
• Es ist nun weiter gefunden worden, daß man zu einem ähnlichen, technisch gleich wertvollen Ergebnis gelangt, wenn man die dort verwendete Bernsteinsäure oder deren Derivate durch 'Malein.säure oder deren Anhydrid ersetzt. Man gelangt so unmittelbar zu kernhydroxylierten Chino-nei, welche als Farbstoffe oder als Zwischenprodukte bekanntlich von hohem technischen Wert sind. Beispiele i. 3o Gewichtsteile Maleinsäureanhydr.i.d werden mit 30 Gewichtsteilen Hydrocliinon innig verrieben und das Gemisch eingetragen in eine bei 160 bis i8o° C herbestellte gleichmäßige Schmelze aus doo Gewichtsteilen Aluminiumchlorid und cgo Gewichtsteilen Natriumchlorid. Man erhitzt alsdann auf Zoo bis 2ro° C und hält etwa 1/,., Stunde bei dieser Temperatur. Nach dem Erkalten wird die Masse zerkleinert, in 3ooo Teilen heißem Wasser aufgenommen, nötigenfalls filtriert und in der Siedehitze mit überschüssiger starker Schwefelsäure zersetzt. Der entstandene kristallinische Niederschlag wird nach dem Erkalten abgesaugt und gewaschen. Zur Reinigung wird das erhaltene Produkt mit Benzol extrahiert und gewünschtenfalls aus Eisessig umkristallisiert. Die Verbindung stellt zerrieben ein dunkelrotes Pulver dar, das sich in organischen Mitteln und in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und in wäßrigen verdünnten Alkalien mit kornblumenblauer Farbe auflöst.
• In ihrem chemischen und fä rberischen Verhalten ist sie von dein in der Literatur als »Naphthazarin« beschriebenen Farbstoff nicht zu unterscheiden. Auf chromgebeizter Wolle erhält man tiefschwarze Färbungen von guten Echtheitseigenschaften. 2. Ersetzt man das in Beispiel r verwendete Hydrochinon durch 4o Gewichtsteile i, 4-D,ioxynaphthalin und verfährt im übrigen wie in Beispiel z angegeben; so erhält man nach der Aufarbeitung und Reinigung ein gelbrotes Produkt, welches bei 19a° schmilzt, in Alkalien und konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löslich ist und mit r, 4-Dioxyanthrachnnon identisch ist.
• 3. Wird ,im Beispiel z das Hydrochinon durch ,die gleiche Menge p-Chlorphenol ersetzt und ,im übrigen genau wie in Beispiel z gearbeitet, so erhält man ein braunes Reaktionsprodukt, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure und in verdünnten Alkalien mit gelbbrauner Farbe auflöst. Die Verbindung ist chlorhaltig, besitzt aber keinenFarbstoffcharakter.

Claims (1)

1. PATEN TA NTSPRUCIi Abänderung des durch Patent 454 762 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus kernhydroxylierten aromatischen Verbindungen, darin bestehend, daß man an Stelle von Bernsteinsäure oder ihren Derivaten hier Maleinsäure oder deren Anhydrid verwendet.