DE554322C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der 1íñ2-Benzanthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der 1 - 2-Benzanthrachinonreihe Gemäß dem Hauptpatent 553 ooo erhält man neue, wertvolle Küpenfarbstoffe, wenn man die nach dem Verfahren des Patents 551 447 darstellbaren Halogen-i # 2. 1'- 2'-dibenzcIianthrachinonyle mit sauren Kondensationsmitteln behandelt. Besonders glatt und schon bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen verläuft die Reaktion in Gegenwart reduzierend wirkender Mittel.
• Es wurde nun gefunden, daß man die gleichen Farbstoffe in sehr glatter Reaktion erhält, wenn man an Stelle der Halogen-1 : z # i' # 2' - dibenzdianthrachinonyle ihre sauerstoffhaltigen Reduktionsstufen oder deren Sauerstoffäther oder -ester verwendet. Man gewinnt diese Ausgangsstoffe z. B. durch Anwendung der für die Herstellung von Anthrahydrochinonen bzw. Oxanthronen oder Anthranolen bzw. Anthronen, den Äthern und Estern dieser Verbindungen aus den entsprechenden Anthrachinonen üblichen Methoden auf die Halogen-i # 2 # i' # 2'-dibenzdianthrachinonyle. Beispiel i ioTeile Dibrom-i # 2 # i'- 2'-dibenzdianthrachirionyl, erhalten nach Beispiel i bis 4 des Patents 553 ooo, werden mit 2o Teilen Zinkstaub, 27 Teilen Soda und 27 Teilen Toluolsulfosäuremethylester in 25o Teilen Trichlor; benzol kurze Zeit gekocht.
• Die heiß filtrierte Lösung wird durch Wasserdampf von dem Lösungsmittel befreit. Der Rückstand, wahrscheinlich der Dimethyläther des Dibrom-i # 2 # i'- 2'-dibenzdianthrahydrochinonyls, wird in der zwanzigfachen Menge kalter 96 °/Qiger Schwefelsäure gelöst. Die Farbe der Lösung geht dabei schnell von Braun über Oliv in Grün über. Durch Eingießen der Reaktionsflüssigkeit in Wasser erhält man den in den Beispielen i bis 3 des Hauptpatents 553 ooo beschriebenen Farbstoff in guter Ausbeute in praktisch reinem Zustande.
• Verwendet man an Stelle des Dimethyläthers des Dibrom-i # 2 # i'- 2'-dibenzdiantllrahydrochinonyls dessen Schwefelsäureester oder das freie Hydrochinon, so erhält man den gleichen Farbstoff.
• Ersetzt man im Ausgangsmaterial das Brom durch Chlor, so erhält man unter sonst gleichen Arbeitsbedingungen den entsprechenden chlorhaltigen Farbstoff, der mit dem nach Beispiel 4 des Patents 553 ooo erhaltenen identisch ist. Beispiel 2 i Teil des durch- Behandlung des in Eisessigsalzsäure suspendierten Dibrom-1 - 2 # i'- 2'-dibenzdianthrachinonyls mit Zinn erhaltenen sauerstoffhaltigen Reduktionsproduktes der wahrscheinlichen Konstitution eines Dibrom-i - 2 - i'- 2'-dibenzdianthronpis wird mit io Teilen Aluminiumchlorid und z Teilen Pyridin kurze Zeit auf 6o bis 7o° erhitzt. Durch Aufarbeiten der Schmelze in üblicher Weise erhält man den Farbstoff des Beispiels i, Absatz x, in praktisch quantitativer Ausbeute.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Weiterbildung des Verfahrens des Hauptpatents 553 ooo, dadurch gekennzeichnet, daB man an Stelle der Halogendibenzdianthrachinonyle ihre sauerstoffhaltigen Reduktionsprodukte oder deren Sauerstoffäther oder -ester mit sauren Kondensationsmitteln behandelt.