DE500293C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthracenreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthracenreihe

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DE500293C
DE500293C DEF60276D DEF0060276D DE500293C DE 500293 C DE500293 C DE 500293C DE F60276 D DEF60276 D DE F60276D DE F0060276 D DEF0060276 D DE F0060276D DE 500293 C DE500293 C DE 500293C
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Germany
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preparation
condensation products
anthracene series
condensation
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Expired
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DEF60276D
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English (en)
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Dr Arthur Wolfram
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE500293C publication Critical patent/DE500293C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02Benzathrones
    • C09B3/04Preparation by synthesis of the nucleus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthracenreihe Zusatz zum Patent 499 050 Im, Patent 499 o5o ist ein Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthracenreihe beschrieben, das darin besteht, daß man Anthranole, Oxanthranole, Anthrone oder seine Homologen oder Substitutionsprodukte mit Crotonaldehyd unter Anwendung von Oxydationsmitteln, vorteilhaft mit Schwefelsäure, kondensiert. Im weiteren Verlauf der Untersuchungen ist nun gefunden worden, daß der Zusatz von Oxydationsmitteln, wie Arsensäure, in der Schmelze nicht unbedingt nötig ist. Wie bei der Darstellung von Benzanthran aus Anthranol und Glycerin (vgl. B a 1 1 y & S c h o 11 Ber. d. Dtsch. chem. Gesellsch. Band 44, 1911, S. 1665) genügt die Schwefelsäure, um die bei der Kondensation sich zuerst bildenden Reduktionsprodukte der Bz-Methylbenzanthrone zu Bz-Methylbenzanthronen zu oxydieren.
  • Beispiel In ein Gemisch von 25 Gewichtsteilen Eisessig und 46 Gewichtsteilen Schwefelsäure von 73°/o läßt man bei iio° eine etwa 70° warme Lösung von io Teilen Anthron in 25 Gewichtsteilen Eisessig und 5 Gewichtsteilen Crotonaldehyd innerhalb einer Stunde eintropfen und rührt das Reaktionsgemisch bei: der genannten Temperatur, bis das Anthron ganz oder zum größten Teil verschwunden ist. Man gießt in Wasser, saugt den Niederschlag ab und wäscht neutral.
  • Das Rohprodukt kann, gegebenenfalls nach Behandlung mit alkalischerHydrosulfitlösung, durch Sublimation und Umkristallisieren aus Methylalkohol gereinigt werden. Man erhält so in guter Ausbeute das in Beispiel i des Hauptpatents beschriebene Bz;,-Methylbenzanthron.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthraoenreihe nach Patent 499 o5o, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation von Crotonaldehyd mit Anthranol oderAnthronen, deren Homologen oder Substitutionsprodukten mittels Schwefelsäure ohne Anwendung von Oxydationsmitteln ausgeführt wird.
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