DE487194C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der BenzanthronreiheInfo
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- DE487194C DE487194C DEI33086D DEI0033086D DE487194C DE 487194 C DE487194 C DE 487194C DE I33086 D DEI33086 D DE I33086D DE I0033086 D DEI0033086 D DE I0033086D DE 487194 C DE487194 C DE 487194C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/2409—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62
- C09B5/2427—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62 only sulfur-containing hetero rings
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe Zusatz zum Patent 483 154 In dem Hauptpatent 483 154 ist ein Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe beschrieben, bei dem Bz- i-Benzanthronthioglykolsäure oder deren Substitutionsprodukte mit unbesetzter 2-Stellung mit alkalischen Kondensationsmitteln, vorzugsweise Ätzalkalien, behandelt und gegebenenfalls die entstehenden alkalilöslichen Produkte durch Behandlung mit oxydierenden Mitteln in Kondensationsprodukte übergeführt werden, die den Charakter von Küpenfarbstoffen besitzen.
- Gemäß dem ersten Zusatzpatent 485 90: kann man bei diesem Verfahren an Stelle .der Bz- i-Benzanthronthioglykolsäiure und ihrer, Substitutionsprodukte mit freier 2-Stellung auch die von diesen sich ableitenden Ester, Amide, Nitrile -oder ähnlichen Derivate verwenden und gegebenenfalls die zunächst entstehenden Kondensationsprodukte, evtl. nach einer Behandlung mit verseifenden Mitteln, durch Einwirkung von oxydierenden Mitteln in Kondensationsprodukte, die den Charakter von -Küpenfarbstoffen haben, überführen.
- Es wurde nun weiter gefunden, daß man an Stelle der in dem Hauptpatent bzw. in dem ersten Zusatzpatent verwendeten Ausgangsstoffe auch deren Oxydationsprodukte, die vermutlich Sulfoxyde, etwa von der allgemeinen Formel: C17H90 # SO # CH2 . C Benzanthronvl'3 sind, verwenden kann. Hierbei bilden sich Kondensationsprodukte, welche sich außerordentlich ähnlich den nach dem Hauptpatent bzw. dem ersten Zusatzpatent zuerst erhaltenen verhalten. Auch die Überf'ü'hrung in die Kondensationsprodukte vom Charakter von Küpenfarbstoffen geht in der in dem Hauptpatent und dem ersten Zusatzpatent beschriebenen Weise vonstatten. Beispiel i In ein auf 9o bis ioo° geheiztes Gemisch von 5o Teilen Kaliumhydroxyd und 5o Teilen Äthylalkohol werden i o Teile des Oxydationsproduktes der Bz-i-Benzanthronthioglykolsäure, vom Schmelzpunkt 2o8°, welches man z. B. durch Oxydation der Bz-i-Benz.anthronthioglykolsäure mit etwa der theoretischen Menge Ammoniumpersulfat oder mit konzentrierter Salpetersäure oder Wasserstoffsuperoxyd in konzentrierter schwefelsaurer Lösung erhalten kann und welches den Charakter einer Bz-i-Benzanthronylsulfoxydessigsäure hat, eingetragen, worauf man die Schmelze etwa 2 Stunden lang bei 9o° hält. Nach dem Erkalten wird das braunrote Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt und abgesaugt. Hierauf wird das braunrote Filtrat angesäuert, wobei ein braunes Produkt ausfällt, das sich nach dem Absaugen und Trocknen in konzentrierter Schwefelsäure blau mit roter Fluoreszenz löst. Das Produkt kann in der im Beispiel i des Hauptpatents beschriebenen Weise- in das blaugrüne Kondensationsprodukt mit den Eigenschaften eines Küpenfarbstoffes übergeführt werden. Beispiel 2 io Teile Bz-i-Benzanthronylsulfoxydessi!gsäure werden bei 9o bis ioo° in ein Gemisch von z oo : Teilen Kalihydrat und 4o Teilen Wasser eingetragen und die Schmelze 5 Stunden bei 9o bis ioo° gehalten. Hierauf wird wie im Beispiel i aufgearbeitet.
- Beispiel 3 In ein auf 35 bis 4o° erwärmtes Gemisch von Zoo Teilen wasserfreiem Pyridin und 4o Teilen Kaliumhydroxyd werden i o Teile Bzz - Benzanthronylsulfoxydessigsäuremethylester (erhalten z. B. durch Erhitzen der Bz=z-B-enzanthronylsulfoxydessigsäure mit Methylalkohol. und wenig konzentrierter Schwefelsäure) eingetragen. Man hält die Schmelze bei 35 bis 40°, wobei sie sich .allmählich tiefblau färbt. Wenn der Farbton der Lösung nicht mehr tiefer wird, verdünnt man die Lösung mit Wasser, säuert mit Salzsäure an, saug ab und trocknet. Das Kondensationsprodukt ist ein braungelbcr Körper, der sich nach dem Umkristallisieren aus Monochlorbenzol in alkoholischer Natronlauge blaustichigrot mit gelber Fluoreszenz und in konzentrierter Schwefelsäure grünstichigblau mit roter Fluoreszenz löst. Die Überführung. in das bla.ugrürie Kondensationsprodukt mit den Eigenschaften eines Küpenfarbstoffes erfolgt z. B. in der im Beispiel i des ersten Zusatzpatents beschriebenen Weise.
- Ähnlich wie-die Ester- 'verhalten - sich das Amidsowe das Nitril ,der Bz,-,- i-Benzanthronylsulfoxydessigsäure sowie deren Substitutionsprodukte mit freier 2-Stellung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Haupt-Patents 483 154 und des ersten Zusatzpatents 485 907, dadurch gekennzeichnet, daß, man an, Stelle.der Bz-i-Benzanthronthioglykolsäureoder ihrer Substitutironsprodukte miE unbesetzter 2-Stellung oder der von diesen sich ableitenden Ester, Amide, Nitrile und ,ähnlichen Derivate, die diesen -entsprechenden Oxydationsprodukte, die vermutlich Sulfoxyde darstellen, verwendet. -
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI33086D DE487194C (de) | 1927-12-30 | 1927-12-30 | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI33086D DE487194C (de) | 1927-12-30 | 1927-12-30 | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE487194C true DE487194C (de) | 1929-12-07 |
Family
ID=7188313
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI33086D Expired DE487194C (de) | 1927-12-30 | 1927-12-30 | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE487194C (de) |
-
1927
- 1927-12-30 DE DEI33086D patent/DE487194C/de not_active Expired
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