DE492248C - Verfahren zur Darstellung von Halogenbenzanthronen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von HalogenbenzanthronenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Halogenbenzanthronen Zusatz zum Patent 490 989 Im Patent 490 989 ist gezeigt worden, daß man Chlorbenzanthrone erhält, wenn man auf Nitrobenzanthrone Chlor einwirken läßt.
- Es wurde nun gefunden, daß man allgemein Nitrogruppen in Nitrobenzanthronen durch Halogen ersetzen kann, indem man die Nitrobenzanthrone mit Säurehalogeniden behandelt. Es wurde zwar schon beobachtet, daß man die Nitrogruppen des 2 # 7-Dinitrofluorenons durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid unter Druck durch Chlor ersetzen kann. Auf Grund dieser Beobachtung konnte man jedoch nicht voraussehen, daß die Nitrogruppen der Nitrobenzanthrone sich ganz allgemein durch Einwirkung von Säurehalogeniden auch ohne Anwendung von Druck durch Halogen ersetzen lassen würden, ohne daß weitere Halogenatome an die Stelle von Kernwasserstoffatomen in das Molekül eintreten. Man hat ferner auch bereits Indanthrenblau durch Behandlung mit Säurechloriden halogeniert, wobei Wasserstoff des Farbstoffmoleküls durch Chlor ersetzt wird. Irgendwelche Anhaltspunkte für den Ersatz von Nitrogruppen in Nitrobenzanthronen durch Chlor sind hieraus nicht herzuleiten. Man erhält die Halogenbenzanthrone so in vorzüglicher Ausbeute und Reinheit. Verwendet man solche Säurehalogenide, die, wie Phosphorpentachlorid, unter den angewandten Reaktionsbedingungen auch mit den Ketogruppen der Nitrobenzanthrone in Reaktion treten können, so erhält man unter Umständen die Halogenbenzanthrone in Form ihrer Ketohalogenide; diese kann man gewünschtenfalls zu den entsprechenden Ketonen verseifen.
- Beispiel i io Teile Bz-i-Nitrobenzanthron werden mit 5o Teilen Nitrobenzol und 15 Teilen Phosphorpentachlorid so lange auf 95' erhitzt, bis sich eine Probe des Reaktionsgemisches in konzentrierter Schwefelsäure mit roter (in dünner Schicht grüner) Farbe löst. Das beim Erkalten in einer Ausbeute von etwa go°/o der Theorie ausgeschiedene Ketochlorid des Bz-i-Chlorbenzanthrons wird abgesaugt und mit Benzol gewaschen. Es bildet grünlichbraune Kristalle, die sich in konzentrierter Schwefelsäure rot (in dünner Schicht grün) mit intensiv roter Fluoreszenz lösen. -Mit Wasser erhält man daraus quantitativ reines Bz-i-Chlorbenzanthron.
- Man kann die Umsetzung des Bz-i-Nitrobenzanthrons mit Phosphorpentachlorid auch bei niedrigerer Temperatur durchführen, doch ist die Reaktionsdauer dann wesentlich länger. -Beispiel e Man kocht eine Lösung von io Teilen 2-Chlor-Bz-i-nitrobenzanthron (erhalten durch gemäßigte Einwirkung von Salpetersäure auf z-Chlorbenzanthron; gelbe Nadeln vom Fp. 268°, geht durch Reduktion mit alkalischer Hydrosulfitlösung in Bz-i-aminobenzanthron über) in ioo Teilen Benzoylchlorid so lange, bis die Entwicklung nitroser Gase aufhört. Beim Erkalten der Lösung scheidet sich das :2 # Bz-i-Dichlorbenzanthron in gelben Nadeln vom Fp. ?-15' ab. Nach dem Umkristallisieren aus Eisessig schmilzt das Produkt bei 2i8°; es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure blaustichigrot. Ersetzt man in. vorstehendem Breispiel das 2-Chlor-Bz-i-nitrobenzanthron durch das 6-Nitro-Bz-i-clüorbenzanthron vom Fp. 285 bis 286° oder das 2-C'hlor-6. Bz-i-:dinitrob,enzanthron, so erhUtt man. die entsprechenden in Beispiel i und 2 des Patents 49o989 beschriebenen Halogenbenzanthrone.
- An Stelle von Benzoylchlorid kann man auch andere Säurechloride, z. B. o-Chlorbenzoylchlorid oder Benzotrichlorid (das Chlorid der Orthobenzoesäure) verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 490989, dadurch gekennzeichnet, daß man hier zwecks Gewinnung von Halögenbenzanthronen oder deren Ketohalogenid'en Säurehalogenide auf Nitrobenzanthrone einwirken läßt und gegebenenfalls die Ketohalogenide verseift.
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