DE859146C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Brompropiophenon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª‡-BrompropiophenonInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von a-Brompropiophenon Die Bromierung des Propiophenons zum a-Brompropiophenon wird nach dem Schrifttum in Eisessig-oder Schwefelkohlenstofflösung vorgenommen. Die Handhabung dieser organischen Lösungsmittel und die Wiedergewinnung, vor allem des durch Bromwasserstoffsäure verunreinigten Eisessigs, stellen bei der technischen Darstellung des Brompropiophenons einen erheblichen Nachteil dar. Während die Bromierung des Acetophenons zum a-Bromacetophenon aber nicht nur in den obengenannten organischen Lösungsmitteln, sondern in einfacher Weise auch durch Erhitzen der wäßrigen Suspension des Acetophenons, in Anwesenheit von Brom auf dem siedenden Wasserbad, möglich ist, gelingt eine ähnliche Bromierung des Propiophenons in wäßriger Suspension nicht. Es wurde nun gefunden, daß es dennoch möglich ist, die Bromierung des Propiophenons zum a-Brompropiophenon in wäßriger Suspension sogar bereits bei Temperaturen, die unter der Temperatur des siedenden Wasserbades liegen, glatt durchzuführen, wenn das Wasser durch Zugabe von Salzen vorteilhafterweise möglichst weitgehend gesättigt ist. Überraschenderweise ist es dabei gleichgültig, ob die Salze, wie z. B. das Natriumbromid, eine weitgehende Lösung des Broms bewirken, oder ob die Salze die Löslichkeit des Broms in Wasser nicht zu erhöhen vermögen. Schließlich ist es noch gleichgültig, ob es sich um organische oder anorganische Salze handelt, jedoch muß berücksichtigt werden, ob das verwendete Salz nicht selbst mit Brom unter BildungbromhaltigerSalzezureagieren vermag. Derartige Salze sind zweckmäßig zu vermeiden, da ihre Zugabe gegenüber einer gleich von vornherein vorgenommenen Anwendung des entsprechenden bromhaltigen Salzes keinen Vorteil bietet.
- Die Aufarbeitung ist durch die Anwendung des Wassers denkbar einfach, da das spezifisch schwere a-Brompropiophenon nach Beendigung der Reaktion ohne weiteres am Boden des Gefäßes abgezogen werden kann. Der unter Verdrängung des in Lösung gebrachten Salzes in wäßrige Lösung gehende Bromwasserstoff kann als hochprozentige Bromwasserstoffsäure abgezogen werden. Beispiel i 45 Teile Propiophenon werden in45Teilen gesättigter Kochsalzlösung suspendiert. Sodann läßt man unter kräftigem Rühren 54 Teile Brom, die mit einer gesättigten Kochsalzlösung überschichtet sind, hinzutropfen. Das Reaktionsgemisch wird durch Erwärmen auf etwa 50' gehalten. Nachdem die Reaktion in Gang gekommen ist, entfärbt sich der jeweils hinzugegebene Anteil Brom sofort, ohne daß, auch am Ende der Reaktion, merkliche freie Bromwasserstoffentwicklung auftritt. Das Umsetzungsprodukt wird mit Wasser und Sodalösung gewaschen, mit Chlorcalcium getrocknet und im Vakuum destilliert. Bei 12 mm gehen von i32 bis 133' 68 Teile a-Brompropiophenon über. Beispiel 2 34 Teile Propiophenon werden in 34 Teilen gesättigter Natriumsulfatlösung suspendiert und bei etwa 6o' eine kleine Menge Brom hinzugefügt. Nach einiger Zeit ist das Brom verbraucht, und der weitere Zusatz von Brom kann nunmehr schnell erfolgen, wobei jedes Mal sofortige Entfärbung eintritt. Insgesamt werden 39 Teile Brom eingetragen. Der bei der Reaktion gebildete Bromwasserstoff hat das Natriumsulfat aus der wäßrigen Lösung verdrängt, so daß dieses wieder ausgeschieden ist. Das Brompropiophenon wird nach dem Abziehen mehrfach mit Wasser und Sodalösung gewaschen und über Chlorcalcium getrocknet. Auf diese Weise wird in nahezu quantitativer Ausbeute das a-Brompropiophenon vom Kp12 132 bis 133' erhalten. Beispiel 3 45 Teile Propiophenon werden in 45 Teilen gesättigter Kaliumehloridlösung suspendiert und unter Rühren eine kleine Menge Brom hinzugefügt. Die Entfärbung des ersten Anteils von Brom dauert etwas länger als in Beispiel i beschrieben, jedoch, wenn einmal Entfärbung eingetreten ist, kann die Hauptmenge des Broms sehr schnell eingetragen werden, wobei bei 5o bis 6o' jeder einfallende Tropfen Brom sofort entfärbt wird. Insgesamt werden 54 Teile Brom eingetragen. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i beschrieben. Es werden 7o Teile a-Brompropiophenon erhalten. .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-Brompropiophenon, dadurch gekennzeichnet, daß man Brom auf eine Suspension von Propiophenon in wäßrigen, vorteilhaft gesättigten Salzlösungen einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DET2996D DE859146C (de) | 1943-11-19 | 1943-11-19 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Brompropiophenon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DET2996D DE859146C (de) | 1943-11-19 | 1943-11-19 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Brompropiophenon |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE859146C true DE859146C (de) | 1952-12-11 |
Family
ID=7544150
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DET2996D Expired DE859146C (de) | 1943-11-19 | 1943-11-19 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Brompropiophenon |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE859146C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1164388B (de) * | 1959-03-02 | 1964-03-05 | Temmler Werke | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Aryl-alkylbromketonen |
-
1943
- 1943-11-19 DE DET2996D patent/DE859146C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE1164388B (de) * | 1959-03-02 | 1964-03-05 | Temmler Werke | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Aryl-alkylbromketonen |
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