DE479492C

DE479492C - Verfahren zur Darstellung von einheitlichem, reinem 2, 3- und 2, 5-Dichlor-4-amino-1-methylbenzol

Info

Publication number: DE479492C
Application number: DEI27789D
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Schumacher; Dr Karl Seib
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1926-03-31
Filing date: 1926-03-31
Publication date: 1929-07-17

Description

Verfahren zur Darstellung von einheitlichem, reinem 2, 3- und 2, 5-Dichlor-4-amino-l-methylbenzol Bei der Einwirkung von Chlor auf 2-Chlor-4-acetamino-i-methylbenzol (vgl. Chem. Zentralbl. 1914, I, S. 649) in Essigsäure entsteht ein Gemisch zweier isomerer Dichlor-4-acetamino-imethylbenzole, das man durch umständliche Reinigung in 2, 3-Dichlor- und 2, 5-Dichlor-4-acetamino-i-methylbenzol trenneg kann.
Wie nun gefunden wurde, kann man diese Trennung vermeiden und dennoch die beiden Verbindungen in einheitlicher Form erhalten, wenn man die Chlorierung in Gegenwart einer eine gewisse Menge Wasser enthaltenden Essigsäure vornimmt. Hierbei fällt das sich bildende 2, 5-Dichlor-4-acetamino-i-methylbenzol in reiner Form aus, während das sich bildende 2, 3-Dichlor-4-acetamino-i-methylbenzol in Lösung bleibt und aus dieser in üblicher Weise gewonnen wird. Die beiden Dichlor-4-acetamino -i-methylbenzole geben beim Verseifen sofort reines 2, 5-Dichlor-4-amino-i-methylbenzol und 2, 3-Dichlor-4-amino-i-methylbenzol, beides Stoffe, die bisher technisch nicht zugänglich waren. Da diese beiden Basen Zwischenprodukte für die Herstellung von sehr wertvollen Farbstoffen, z._ B. Azofarbstoffen, sind, stellt ihre technisch leichte Herstellungsweise-, einen erheblichen technischen Fortschritt dar. Beispiel iioo Gewichtsteile 2-Chlor-4-acetamino-imethylbenzol vom Schmelzpunkt 1o6° werden in 36oo Gewichtsteilen Eisessig gelöst, 9oo Gewichtsteile Wasser zugesetzt und die Masse unter Rühren auf o bis 5 ° abgekühlt, wobei das 2-Chlor-4-acetamino-i-methylbenzol wieder ausfällt. Man leitet nun bei dieser Temperatur unter Rühren Chlor ein bis zur Gewichtszunahme von 426 Gewichtsteilen. Im Verlaufe der Chlorierung geht das 2-Chlor-4-acetamino-i-methylbenzol wieder in Lösung, und gegen Ende der Chlorierung fällt das 2, 5-Dichlor-4-acetaminoi-methylbenzol vollständig aus. Nach beendetem Chlorieren rührt man noch einige Zeit bei o bis 5 ° weiter, saugt das ausgeschiedene 2, 5-Dichlor-4-acetamino-i-methylbenzol scharf ab, wäscht mit Wasser und fällt aus der Lauge durch Zugabe von Wasser das 2, 3-Dichlor-4-acetamino-i-methylbenzol aus. Auch dieses wird dann scharf abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Das so gewonnene 2, 5-Dichlor-4-acetaminoi-methylbenzol schmilzt bei 138 bis 139°, nach einmaligem Umlösen aus Alkohol bei 14o bis 141'- Das 2, 3-Dichlor-4-acetamino-i-methylbenzol schmilzt bei io5 bis io8 °, nach einmaligem Umlösen aus Alkohol bei iz4 bis 115 '. Zur Verseifung beider Produkte erhitzt man sie einige Zeit mit z. B. einer 4oprozentigen Schwefelsäure, trennt gegebenenfalls vom nicht Gelösten, macht dann alkalisch und treibt die Basen mit Wasserdampf ab. .
Das so erhaltene 2, 5-Dichlor-4-amino-i-methylbenzol schmilzt bei gi bis 92' und nach dem Umlösen aus Alkohol bei 93'. Das 2, 3-Dichlor-4-amino-i-methylbenzol zeigt den in der Literatur angegebenen Schmelzpunkt von 4o bis 41'. Durch Reinigung des 2, 3-Dichlor-4-amino-imethylbenzols über das salzsaure Salz und Umkristallisieren der aus dem salzsauren Salz gewonnenen Base aus Alkohol erhält man die Verbindung in Nadeln vom Schmelzpunkt 58 bis 59°.

Claims

PATENTANSPRUCH: ` Verfahren zur Darstellung von einheitlichem reinem 2, 3- und 2, 5-Dichlor-4-amino-i-methylbenzol, darin bestehend, daB man 2-Chlor-4-acetamino-i-methylbenzol in Gegenwart von wasserhaltiger Essigsäure bei niedriger Temperatur mit Chlorbehandelt und das hierbei rein ausfallende 2, 5-Dichlor-4-acetamino-i-methylbenzol sowie das aus der Mutterlauge mit Wasser gefällte 2, 3-Dichlor-4-acetamino-i-methylbenzol mit verseifenden Mitteln behandelt.