DE538452C - Verfahren zur Darstellung von kernchlorierten 2-Aminobenzothiazolen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von kernchlorierten 2-AminobenzothiazolenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von kernehlorierten 2-Aminobenzothiazolen Im Patent 537 105 ist bereits niedergelegt, daß durch Einwirkung von Chlor und chlorabspaltenden Mitteln auf Monoarylthioharnstoffe außer dem Ringschluß zum Thiazol bei Anwendung geeigneter Bedingungen gleichzeitig Kernchlorierung stattfinden kann (siehe Beispie13 des Hauptpatents).
- Es wurde nun weiter gefunden, daß man einheitliche Chlorsubstitutionsprodukte von Aminobenzothiazolen auch erhalten kann, wenn man auf nach beliebigem Verfahren fertiggebildete 2-Aminobenzothiazole Chlor bzw. chlorabspaltende Mittel einwirken läßt. Chlor tritt dabei in den isocyclischen Ring ein, und zwar vorzugsweise in p-Stellung zum Kernstickstoff, falls diese unbesetzt ist.
- Das neue Verfahren gestattet es, die als Zwischenprodukte wichtigen kernchlorierten 2-Aminobenzothiazole mit sehr guter Ausbeute und in reiner Form technisch zu gewinnen.
- Beispiel i In eine Lösung von 15 Teilen 2-Aminobenzothiazol in etwa 3oo Teilen konzentrierter Salzsäure läßt man unter gutem Rühren bei 15 bis 2o' langsam eine Lösung von 5 Teilen Natrium chlorat in etwa 8 Teilen Wasser einlaufen. Man rührt vorteilhaft noch einige Zeit nach und saugt die abgeschiedenen Kristalle ab. Man löst sie in kaltem Wasser und fällt durch Zusatz von Alkali das 2-Amino-6-chlorbenzothiazol aus, welches nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol den Schmelzpunkt 198 bis Zoo ° zeigt. Beispiel 2 In die Suspension von io Teilen 2-Amino-q.-methylbenzothiazolhydrochlorid in ioo bis i5o Teilen konzentrierter Salzsäure leitet man vorteilhaft nach Zusatz von o,5 bis i Teil Jod bei 15 bis 25' langsam io bis iz Teile Chlor ein. Der Niederschlag wird abfiltriert und der feuchte Rückstand in heißem Wasser gelöst. Nach dem Abkühlen erhält man aus der filtrierten Lösung ein Dichlor-q.-methyl-2-aminobenzothiazolhydrochlorid in Form farbloser Nadeln. Man kann die Verbindung in üblicher Weise in die freie Base überführen. Letztere schmilzt nach Umkristallisieren aus Chlorbenzol bei 25o bis 25g'. Beispiel 3 20 Teile 2-Amino-q.-methylbenzothiazolhydrochlorid werden in einer Mischung von ioo Teilen Methanol und ioo Teilen Chlorbenzol gelöst. Nach kurzem Rühren leitet man io bis ix Teile Chlor ein und hält die Temperatur vorteilhaft unterhalb o'. Das erhaltene Reaktionsprodukt wird abfiltriert und getrocknet. Es stellt das a -Amino -4-methyl- 6 - chlorbenzothiazolhydrochlorid in reinem Zustand dar, welches in der üblichen Weise in die freie Base übergeführt wird. Bei Behandlung mit Alkalilauge geht es in das i-Methyl-5-chlor-2-amino-3-mercaptobenzol über.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 537 105, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Herstellung von kernchlorierten 2-Aminobenzothiazolen hier auf fertiggebildete 2-Aminobenzothiazole Chlor oder chlorabspaltende Mittel einwirken läßt.
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| DE1930538452D Expired DE538452C (de) | 1930-01-25 | 1930-01-25 | Verfahren zur Darstellung von kernchlorierten 2-Aminobenzothiazolen |
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