DE669187C - Verfahren zur Herstellung von Vitamin B - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Vitamin B

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DE669187C
DE669187C DEM137278D DEM0137278D DE669187C DE 669187 C DE669187 C DE 669187C DE M137278 D DEM137278 D DE M137278D DE M0137278 D DEM0137278 D DE M0137278D DE 669187 C DE669187 C DE 669187C
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Germany
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methyl
vitamin
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amino
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DEM137278D
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Dr Otto Zima
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Merck KGaA
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E Merck AG
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Vitamin B. Das Thiazoliutusalz der Formel hat durch seine therapeutischen Wirkungen bei der Bekämpfung von Beriberi, Polyneuritis und anderen Nervenerkrankungen Bedeutung erlangt. Die Verbindung stellt das antineuritische Vitamin B, (auch kurz Aneurin genannt) dar.
  • Die künstliche Herstellung des Thiazoliumsalzes der Formel (1) erfolgte bisher dadurch, daß man d.-ihIethyl-5-ß-oxyäthylthiazol mit 2-Methyl-6-amino-5-brommethylpyrimidin umsetzte, wobei das Bromidhydrobromid der oben formulierten Verbindung entsteht. Diese Verbindung kann durch Behandeln mit Silberchlorid in das Aneurin übergeführt werden. Die geschilderte Umsetzung ist in ihrer ersten Stufe nichts anderes als die zur Herstellung von quaternären Ammoniumsalzen übliche Vereinigung eines Bromids mit einem tertiären Amin Man erhält also in diesem Fall zunächst eine Verbindung der Formel (1), bei der Cl durch Br ersetzt ist und die in einer weiteren Verfahrensstufe in das Aneurin umgewandelt werden muß. Nach der Ei=findung gelingt es, zum Aneurin auf einem grundsätzlich anderen Wege zu gelangen, der es erlaubt, dieses Vitamin -unmittelbar herzustellen, was nach=: dem besprochenen bekannten Verfahren- bis heute nicht möglich war, da die dem a-Methyl-6-amino-5-brommethylpyrimidin entsprechende Chlorverbindung schwierig zugänglich ist und bis heute noch nicht hergestellt werden konnte.
  • Das Verfahren der Erfindung geht vom 2-Methyl-6-amino-5-oxymethylpyrimidin aus, das aus dem nach verschiedenen Verfahren (vgl. Greve, Naturwissenschaften, 1936, S. 657, und Patent 667 99o) leicht zugänglichen 2-Methyl-6-amino-5-aminomethylpyrimidin gewonnen werden kann und deshalb besser herstellbar ist als die Bromverbindung, die in der bekannten Synthese verwendet wird.
  • Die Erfindung hat sich aus der sehr überraschenden Beobachtung ergeben, daß beim Erwärmen der Hydrochloride von 4-Methyl-5-ß-oxyäthylthiazol und 2-Methyl-6-amino-5-oxymethylpyrimidin glatt eine Kondensation unter Wasserabspaltung zum Aneurin eintritt. Die Kondensation erfolgt bereits bei verhältnismäßig niedriger Temperatur und wird durch Erwärmen stark beschleunigt. Sie kann in Abwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln (durch Zusammenschmelzen) oder bei Gegenwart solcher vorgenommen :,-erden. Der Zusatz von Kondensationsinit--teln ist möglich.
  • Beispiel 8 g 4-Methyl-5-ß-oxyäthylthiazolhydrochlorid werden mit 4- 2-Methyl-6-ai-ciino-5-oxymethylpyrimidinhydrochlorid unter Rühren auf 15o° erhitzt. Das Gemisch schmilzt. Diese Schmelze beginnt nach etwa 1/2 Stunde allmählich zu erstarren. Man setzt das Erhitzen noch 1/2 Stunde fort und löst die abgekühlte Schmelze in wenig Wasser. Die so erhaltene Lösung wird vorsichtig mit Alkohol versetzt, bis das Umsetzungsgut zu kristallisieren beginnt. -Nach dem Umkristallisieren aus wäßrigem Alkohol erhält man reines Vitamin B1 vom Schmelzpunkt 243°. Die Ausbeute beträgt 4,8 g.

Claims (1)

  1. PATPNTANSPRUCIi Verfahren zur Herstellung von Vitamin Bl, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Methyl-5-ß-oxyäthylthiazolhydrochior id mit 2-Methyl-6-amino-5-oxymetl-iylpyrimidinhvdrochlorid kondensiert.
DEM137278D 1937-02-23 1937-02-23 Verfahren zur Herstellung von Vitamin B Expired DE669187C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE872047C (de) * 1936-06-15 1953-03-30 Merck Ag E Verfahren zur Herstellung von Aneurin-chlorid-Hydrochlorid

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE872047C (de) * 1936-06-15 1953-03-30 Merck Ag E Verfahren zur Herstellung von Aneurin-chlorid-Hydrochlorid

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